Kľúčový rozdiel – reakcie SN1 vs. E1
SN1 reakcie sú substitučné reakcie, v ktorých sú nové substituenty substituované nahradením existujúcich funkčných skupín v organických zlúčeninách. El reakcie sú eliminačné reakcie, pri ktorých sú z organickej zlúčeniny odstránené existujúce substituenty. Kľúčový rozdiel medzi reakciami SN1 a E1 je v tom, že reakcie SN1 sú substitučné reakcie, zatiaľ čo reakcie E1 sú eliminačné reakcie.
Reakcie SN1 a E1 sú v organickej chémii veľmi bežné. Výsledkom týchto reakcií je tvorba nových zlúčenín prostredníctvom prerušenia väzby a formácií.
Čo sú reakcie SN1?
Reakcie SN1 sú nukleofilné substitučné reakcie v organických zlúčeninách. Ide o dvojstupňové reakcie. Krok určujúci rýchlosť je teda krokom tvorby karbokationu. Reakcie SN1 sú známe ako unimolekulárne substitúcie, pretože krok určujúci rýchlosť zahŕňa jednu zlúčeninu. Zlúčenina, ktorá podlieha reakcii SN1, je známa ako substrát. Keď je prítomný vhodný nukleofil, odchádzajúca skupina sa odstráni z organickej zlúčeniny za vzniku karbokationtovej medziproduktovej zlúčeniny. Potom sa nukleofil naviaže na zlúčeninu v druhom kroku. Tým získate nový produkt.
Prvý krok reakcie SN1 je najpomalšia reakcia, zatiaľ čo druhý krok je rýchlejší ako prvý. Rýchlosť reakcie SN1 závisí od jedného reaktantu, pretože ide o nemolekulárnu reakciu. Reakcie SN1 sú bežné v zlúčeninách s terciárnymi štruktúrami. Pretože čím vyššia je distribúcia atómov, tým väčšia je stabilita karbokationu. Karbokatiónový medziprodukt je napadnutý nukleofilom. Je to preto, že nukleofily sú bohaté na elektróny a sú priťahované kladným nábojom karbokationu.
Obrázok 01: Mechanizmus reakcie SN1
Polárne protické rozpúšťadlá, ako je voda a alkohol, môžu zvýšiť reakčnú rýchlosť reakcií SN1, pretože tieto rozpúšťadlá môžu uľahčiť tvorbu karbokationu v kroku určujúcom rýchlosť. Bežným príkladom reakcie SN1 je hydrolýza terc-butylbromidu v prítomnosti vody. Voda tu pôsobí ako nukleofil, pretože atóm kyslíka v molekule vody má osamelé elektrónové páry.
Čo sú reakcie E1?
E1 reakcie sú nemolekulárne eliminačné reakcie. Je to dvojkrokový proces, pričom prvým krokom je krok určujúci rýchlosť, pretože karbokationtový medziprodukt vzniká v prvom kroku ponechaním substituenta. Prítomnosť objemných skupín vo východiskovej zlúčenine uľahčuje tvorbu karbokationu. V druhom kroku sa zo zlúčeniny odstráni ďalšia odchádzajúca skupina.
Obrázok 02: Reakcia E1 prebieha v prítomnosti slabej bázy
Reakcia E1 má dva hlavné kroky nazývané ionizačný krok a deprotonačný krok. V kroku ionizácie sa vytvorí karbokation (kladne nabitý), zatiaľ čo v kroku deprotonácie sa atóm vodíka odstráni zo zlúčeniny ako protón. Nakoniec sa vytvorí dvojitá väzba medzi dvoma atómami uhlíka, z ktorých boli odstránené odstupujúce skupiny. Nasýtená chemická väzba sa teda po dokončení E1 reakcie stane nenasýtenou. Dva susedné atómy uhlíka tej istej zlúčeniny sa zúčastňujú reakcií E1.
Polárne protické rozpúšťadlá uľahčujú E1 reakcie, pretože polárne protické rozpúšťadlá sú priaznivé pre tvorbu karbokationu. Typicky možno pozorovať El reakcie týkajúce sa terciárnych alkylhalogenidov, ktoré majú objemné substituenty. Reakcie E1 prebiehajú buď v úplnej neprítomnosti zásad, alebo v prítomnosti slabých zásad.
Aké sú podobnosti medzi reakciami SN1 a E1?
- Reakcie Bot SN1 a E1 zahŕňajú tvorbu karbokationu.
- Polárne protické rozpúšťadlá uľahčujú oba typy reakcií.
- Obe reakcie sú nemolekulárne reakcie.
- Obe reakcie sú dvojkrokové reakcie.
- Obe reakcie majú krok určujúci rýchlosť.
- Lepšia odchádzajúca skupina, vyššia reakčná rýchlosť reakcií SN1 aj E1.
- Reakcie SN1 aj E1 možno typicky nájsť v súvislosti so zlúčeninami s terciárnymi štruktúrami.
- Preskupenia môžu prebiehať v karbokácii oboch reakcií.
Aký je rozdiel medzi reakciami SN1 a E1?
Reakcie SN1 vs E1 |
|
| Reakcie SN1 sú nukleofilné substitučné reakcie v organických zlúčeninách. | E1 reakcie sú nemolekulárne eliminačné reakcie. |
| Požiadavka nukleofila | |
| Reakcie SN1 vyžadujú na vytvorenie karbokationu nukleofil. | E1 reakcie nevyžadujú na vytvorenie karbokationu nukleofil. |
| Proces | |
| Reakcie SN1 zahŕňajú substitúciu nukleofilu. | E1 reakcie zahŕňajú elimináciu funkčnej skupiny. |
| Vytvorenie dvojitého dlhopisu | |
| V reakciách SN1 nie je možné pozorovať tvorbu dvojitých väzieb. | V reakciách E vzniká medzi dvoma atómami uhlíka dvojitá väzba. |
| Nesaturácia | |
| Po dokončení reakcií SN1 nedochádza k žiadnej nenasýtenosti. | Nasýtená chemikália sa po dokončení reakcie E1 stane nenasýtenou. |
| Atómy uhlíka | |
| Jeden centrálny atóm uhlíka sa podieľa na reakciách SN1. | Dva susedné atómy uhlíka tej istej zlúčeniny sú zapojené do reakcií E1. |
Zhrnutie – reakcie SN1 vs. E1
Reakcie SN1 sú nukleofilné substitučné reakcie. E1 reakcie sú eliminačné reakcie. Oba typy reakcií sú nemolekulárne reakcie, pretože krok určujúci rýchlosť týchto reakcií zahŕňa jednu molekulu. Hoci tieto dva typy reakcií zdieľajú veľa podobností, existujú aj určité rozdiely. Rozdiel medzi reakciami SN1 a E1 je v tom, že reakcie SN1 sú substitučné reakcie, zatiaľ čo reakcie E1 sú eliminačné reakcie.
