Kľúčový rozdiel – reakcie SN1 vs. SN2
Reakcie SN1 a SN2 sú nukleofilné substitučné reakcie a najčastejšie sa vyskytujú v organickej chémii. Dva symboly SN1 a SN2 označujú dva reakčné mechanizmy. Symbol SN znamená „nukleofilnú substitúciu“. Aj keď sú SN1 aj SN2 v rovnakej kategórii, majú veľa rozdielov vrátane reakčného mechanizmu, nukleofilov a rozpúšťadiel, ktoré sa podieľali na reakcii, a faktorov ovplyvňujúcich krok určujúci rýchlosť. Kľúčový rozdiel medzi reakciami SN1 a SN2 je v tom, že reakcie SN1 majú niekoľko krokov, zatiaľ čo reakcie SN2majú iba jeden krok.
Čo sú reakcie SN1?
V reakciách SN1 1 znamená, že krok určujúci rýchlosť je nemolekulárny. Reakcia má teda závislosť prvého rádu od elektrofilu a závislosť nultého rádu od nukleofilu. Pri tejto reakcii vzniká karbokation ako medziprodukt a tento typ reakcií sa bežne vyskytuje v sekundárnych a terciárnych alkoholoch. Reakcie SN1 majú tri kroky.
- Vytvorenie karbokationtu odstránením odchádzajúcej skupiny.
- Reakcia medzi karbokationtom a nukleofilom (nukleofilný útok).
- Stáva sa to iba vtedy, keď je nukleofil neutrálna zlúčenina (rozpúšťadlo).
Čo sú reakcie SN2?
Pri reakciách SN2 sa jedna väzba preruší a jedna väzba sa vytvorí súčasne. Inými slovami, toto zahŕňa vytesnenie odstupujúcej skupiny nukleofilom. Táto reakcia prebieha veľmi dobre v metylových a primárnych alkylhalogenidoch, zatiaľ čo v terciárnych alkylhalogenidoch je veľmi pomalá, pretože spätný útok je blokovaný objemnými skupinami.
Všeobecný mechanizmus reakcií SN2 možno opísať takto.
Aký je rozdiel medzi reakciami SN1 a SN2?
Charakteristika reakcií SN1 a SN2:
Mechanizmus:
SN1 reakcie: SN1 reakcie majú niekoľko krokov; začína to odstránením odchádzajúcej skupiny, výsledkom čoho je karbokation a potom útok nukleofilom.
Reakcie SN2: SN2 reakcie sú jednokrokové reakcie, v ktorých sa v kroku určujúcom rýchlosť zúčastňujú nukleofil aj substrát. Preto koncentrácia substrátu a nukleofilu ovplyvní krok určujúci rýchlosť.
Bariéry reakcie:
Reakcie SN1: Prvým krokom reakcií SN1 je odstránenie odstupujúcej skupiny, čím sa získa karbokation. Rýchlosť reakcie je úmerná stabilite karbokationu. Preto je tvorba karbokationu najväčšou bariérou v reakciách SN1. Stabilita karbokationu sa zvyšuje s počtom substituentov a rezonanciou. Terciárne karbokationty sú najstabilnejšie a primárne karbokationty sú najmenej stabilné (terciárne > sekundárne > primárne).
SN2 Reakcie: Stérická zábrana je bariérou v SN2 reakciách, pretože prebieha cez zadný útok. To sa deje iba vtedy, ak sú dostupné prázdne orbitály. Keď je k odchádzajúcej skupine pripojených viac skupín, spomaľuje to reakciu. Takže najrýchlejšia reakcia nastáva pri tvorbe primárnych karbokatiónov, zatiaľ čo najpomalšia je v terciárnych karbokationoch (primárne-najrýchlejšie > sekundárne > terciárne -najpomalšie).
Nukleofil:
SN1 reakcie: SN1reakcie vyžadujú slabé nukleofily; sú to neutrálne rozpúšťadlá ako CH3OH, H2O a CH3CH 2OH.
SN2 reakcie: SN2 reakcie vyžadujú silné nukleofily. Inými slovami, sú to negatívne nabité nukleofily ako CH3O–, CN–, RS –, N3– a HO–.
Rozpúšťadlo:
Reakcie SN1: Reakcie SN1 uprednostňujú polárne protické rozpúšťadlá. Príkladmi sú voda, alkoholy a karboxylové kyseliny. Môžu tiež pôsobiť ako nukleofily pre reakciu.
Reakcie SN2: Reakcie SN2 dobre prebiehajú v polárnych aprotických rozpúšťadlách, ako je acetón, DMSO a acetonitril.
Definície:
Nukleofil: chemický druh, ktorý daruje elektrónový pár elektrofilu na vytvorenie chemickej väzby vo vzťahu k reakcii.
Elektrofil: činidlo priťahované elektrónmi, sú to kladne nabité alebo neutrálne druhy s prázdnymi orbitálmi, ktoré sú priťahované do centra bohatého na elektróny.
