Kľúčový rozdiel – reakcie E1 vs. E2
Reakcie E1 a E2 sú dva typy eliminačných reakcií, ktoré sa navzájom líšia na základe mechanizmu eliminácie; eliminácia môže byť buď jednokrokový alebo dvojkrokový mechanizmus. Kľúčový rozdiel medzi reakciami E1 a E2 je v tom, že reakcie E1 majú jednomolekulárny eliminačný mechanizmus, zatiaľ čo reakcie E2 majú bimolekulárny eliminačný mechanizmus.
V organickej chémii sú eliminačné reakcie špeciálnym typom chemických reakcií, pri ktorých sa z organických zlúčenín odstraňujú (eliminujú) substituenty.
Čo sú reakcie E1?
E1 reakcie sú typom dvojstupňových eliminačných reakcií, ktoré sa vyskytujú v organickej chémii. Pri týchto eliminačných reakciách sú substituenty v organických zlúčeninách eliminované alebo odstránené. Reakčné mechanizmy E1 reakcií sú známe ako unimolekulárne eliminácie.
E1 reakcie sú dvojstupňové reakcie, čo znamená, že reakcia E1 prebieha prostredníctvom dvoch krokov nazývaných ionizácia a deprotonácia. V procese ionizácie vzniká karbokation v dôsledku odstránenia substituenta. V druhom kroku (deprotonácia) sa karbokation stabilizuje odstránením atómu vodíka ako protónu.
Reakcie E1 zvyčajne prebiehajú s terciárnymi alkylhalogenidmi. Niekedy však sekundárny alkylhalogenid tiež podlieha tomuto typu eliminačných reakcií. Sú na to dva dôvody; objemné alkylhalogenidy (vysoko substituované) nie sú schopné podstúpiť E2 reakcie a vysoko substituované karbokatióny sú stabilnejšie ako primárne alebo sekundárne karbokatióny. V reakciách El je najpomalším krokom tvorba karbokationu. Preto je to krok určujúci rýchlosť reakcií E1 a rýchlosť reakcie závisí len od koncentrácie alkylhalogenidu.
Obrázok 01: Mechanizmus E1-reakcie v organickej chémii
E1 reakcie zvyčajne prebiehajú v úplnej neprítomnosti zásad alebo v prítomnosti slabých zásad. Pre úspešnú El reakciu sú výhodné kyslé podmienky a vysoké teploty. A tiež E1 reakcie zahŕňajú kroky preskupenia karbokationtov.
Čo sú reakcie E2?
E2 reakcie sú typom jednokrokových eliminačných reakcií, ktoré sa vyskytujú v organickej chémii. V týchto eliminačných reakciách sú substituenty v organických zlúčeninách eliminované alebo odstránené v jedinom kroku. Reakčné mechanizmy E2 reakcií sú známe ako bimolekulárne eliminácie.
Reakčný mechanizmus E2 je jednokroková eliminačná reakcia s jediným prechodovým stavom. Preto k rozpadu a tvorbe chemickej väzby dochádza v rovnakom kroku. Tento typ reakcií sa často vyskytuje v primárnych alkylhalogenidoch. To však možno nájsť aj v niektorých sekundárnych alkylhalogenidoch. Reakcia zahŕňa dve zlúčeniny; alkylhalogenid a zásada. Preto je známa ako bimolekulárna reakcia. Reakcie E2 sa vyskytujú v prítomnosti silnej zásady. Najbežnejším príkladom reakcií E2 je dehydrohalogenácia.
Obrázok 02: E2 reakčný mechanizmus
Faktory ovplyvňujúce rýchlosť reakcie E2 sú sila zásady (vyššia sila zásady, vyššia reakčná rýchlosť), typ rozpúšťadla (polárne protické rozpúšťadlá zvyšujú rýchlosť reakcie), povaha odchádzajúcej skupiny (lepšia odchádzajúca skupina, vyššia reakčná rýchlosť).
Aké sú podobnosti medzi reakciami E1 a E2?
- Reakcie E1 aj E2 sú typy eliminačných reakcií.
- Obe reakcie podporujú polárne protické rozpúšťadlá.
- Oba typy reakcií možno pozorovať v sekundárnych alkylhalogenidoch.
- Rýchlosť oboch reakcií sa zvýši, ak sú v alkylhalogenide prítomné lepšie odstupujúce skupiny.
Aký je rozdiel medzi reakciami E1 a E2?
E1 vs E2 reakcie |
|
| E1 reakcie sú typom dvojkrokových eliminačných reakcií, ktoré sa vyskytujú v organickej chémii. | E2 reakcie sú typom jednokrokových eliminačných reakcií, ktoré sa vyskytujú v organickej chémii. |
| Základ | |
| Reakcia E1 prebieha buď v úplnej neprítomnosti zásad, alebo v prítomnosti slabých zásad. | E2 reakcie prebiehajú v prítomnosti silných zásad. |
| Mechanizmus | |
| Reakčné mechanizmy E1 reakcií sú známe ako unimolekulárne eliminácie. | Reakčné mechanizmy reakcií E2 sú známe ako bimolekulárne eliminácie. |
| Kroky | |
| E1 reakcie sú dvojstupňové reakcie. | Reakčný mechanizmus E2 je jednokroková eliminačná reakcia. |
| Tvorba karbokationtu | |
| E1 reakcie tvoria karbokationy ako medziprodukty. | E2 reakcie netvoria žiadny karbokation. |
| Iné mená | |
| E1 reakcie sú známe ako unimolekulárne eliminácie. | E2 reakcie sú známe ako bimolekulárne eliminácie. |
| Príklady | |
| E1 reakcie sú bežné v terciárnych alkylhalogenidoch a niektorých sekundárnych alkylhalogenidoch. | E2 reakcie sú bežné v primárnych alkylhalogenidoch a niektorých sekundárnych alkylhalogenidoch. |
Zhrnutie – reakcie E1 vs. E2
Eliminačné reakcie sú chemické reakcie, pri ktorých sú substitučné skupiny eliminované z organických zlúčenín; najmä z alkylhalogenidov. Rozdiel medzi reakciami E1 a E2 je v tom, že reakcie E1 majú jednomolekulárny eliminačný mechanizmus, zatiaľ čo reakcie E2 majú bimolekulárny eliminačný mechanizmus.
