Kľúčový rozdiel medzi aldolovou kondenzáciou a Cannizzarovou reakciou je v tom, že aldolová kondenzácia je typ kondenzačnej reakcie, zatiaľ čo Cannizzarova reakcia je typ organickej redoxnej reakcie.
Pri aldolovej reakcii sa enol alebo enolát spája s karbonylovou zlúčeninou za vzniku β-hydroxyaldehydu alebo β-hydroxyketónu. Nazývame to kopulačná reakcia, pretože dve zlúčeniny sa spájajú a vytvárajú jednu veľkú zlúčeninu. Na druhej strane, Cannizzarova reakcia je redoxná reakcia, pri ktorej jedna molekula aldehydu podlieha oxidácii za vzniku kyseliny, zatiaľ čo druhý aldehyd podlieha redukcii za vzniku alkoholu.
Čo je aldolová kondenzácia?
Aldolová kondenzácia je typ organickej chemickej reakcie, pri ktorej vzniká buď β-hydroxyaldehyd alebo β-hydroxyketón kombináciou enolu alebo enolátu s karbonylovou zlúčeninou. Preto ju môžeme kategorizovať ako spojovaciu reakciu. Po reakcii nasleduje dehydratačná reakcia, ktorá poskytne konjugovaný enón. Všeobecná reakcia je nasledovná:
Mechanizmus
Sú dva kroky: aldolová reakcia a dehydratačná reakcia. Niekedy dochádza aj k dikarboxylovej reakcii. Dehydratácia aldolového produktu môže nastať dvoma spôsobmi: silným zásadou katalyzovaným mechanizmom alebo kyslo katalyzovaným mechanizmom. Mechanizmus aldolovej reakcie, ktorá je katalyzovaná zásadou, je nasledovná:
Aldolový kondenzačný proces je veľmi dôležitý v procesoch organickej syntézy. Je to preto, že táto reakcia je dobrým spôsobom na vytvorenie väzby uhlík-uhlík.
Čo je Cannizzaro Reaction?
Cannizzarova reakcia je organická redoxná reakcia, pri ktorej dochádza k disproporcionácii dvoch molekúl za vzniku primárneho alkoholu a karboxylovej kyseliny. V tejto reakcii je disproporcia reakciou vyvolanou bázou. Reakcia je nasledovná:
Táto reakcia zahŕňa prenos hydridu z jedného substrátu na druhý. Ďalej jedna aldehydová zlúčenina podlieha oxidácii a druhá redukcia. Oxidácia aldehydu poskytuje kyselinu a redukcia poskytuje alkohol.
Mechanizmus
Mechanizmus zahŕňa nukleofilnú acylovú substitúciu na aldehydovej zlúčenine. Tu odchádzajúca skupina súčasne atakuje druhý aldehyd. Pri zvažovaní celkovej reakcie sa riadi kinetikou tretieho rádu. Mechanizmus je nasledujúci:
Aký je rozdiel medzi Aldolovou kondenzáciou a Cannizzarovou reakciou?
Aldolová kondenzácia je typ organickej chemickej reakcie, pri ktorej vzniká buď β-hydroxyaldehyd alebo β-hydroxyketón kombináciou enolu alebo enolátu s karbonylovou zlúčeninou. Naproti tomu Cannizzarova reakcia je organická redoxná reakcia, pri ktorej dochádza k disproporcionácii dvoch molekúl za vzniku primárneho alkoholu a karboxylovej kyseliny. Kľúčový rozdiel medzi aldolovou kondenzáciou a Cannizzarovou reakciou je teda ten, že aldolová kondenzácia je typom kopulačnej reakcie, zatiaľ čo Cannizzarova reakcia je typ organickej redoxnej reakcie.
Reaktanty aldolovej kondenzácie sú ďalej enol alebo enolát a karbonylová zlúčenina, zatiaľ čo pre cannizzaro reakciu sú reaktantmi dva neenolizovateľné aldehydy. Produkty aldolovej kondenzácie sú buď β-hydroxyaldehyd alebo β-hydroxyketón, v závislosti od typu karbonylových zlúčenín, ktoré sú použité ako reaktant. Ale pri Cannizzarovej reakcii sú produktmi primárny alkohol a karboxylová kyselina. Preto je to tiež rozdiel medzi aldolovou kondenzáciou a Cannizzarovou reakciou.
Zhrnutie – Aldolová kondenzácia vs Cannizzarova reakcia
Aldolová kondenzácia je typ organickej chemickej reakcie, pri ktorej vzniká buď β-hydroxyaldehyd alebo β-hydroxyketón kombináciou enolu alebo enolátu s karbonylovou zlúčeninou. Cannizzarova reakcia je organická redoxná reakcia, pri ktorej dochádza k disproporcionácii dvoch molekúl za vzniku primárneho alkoholu a karboxylovej kyseliny. Kľúčový rozdiel medzi aldolovou kondenzáciou a Cannizzarovou reakciou je v tom, že aldolová kondenzácia je typ kondenzačnej reakcie, zatiaľ čo Cannizzarova reakcia je typ organickej redoxnej reakcie.
