Kľúčový rozdiel medzi aldolovou kondenzáciou a Claisenovou kondenzáciou je ten, že aldolová kondenzácia opisuje pridanie enolátov k aldehydom alebo ketónom, zatiaľ čo Claisenova kondenzácia opisuje pridávanie enolátov k esterom.
Aldolová kondenzácia a Claisenova kondenzácia sú chemické reakcie organickej syntézy, ktoré sú dôležité pri pridávaní enolátov k organickým zlúčeninám, ako sú aldehydy, ketóny a estery. Claisenova kondenzácia prebieha s aldolovou kondenzáciou ako jej súčasťou.
Čo je aldolová kondenzácia?
Aldolová kondenzácia je typ organickej chemickej reakcie, pri ktorej vzniká buď β-hydroxyaldehyd alebo β-hydroxyketón kombináciou enolu alebo enolátu s karbonylovou zlúčeninou. Podľa jej mechanizmu môžeme aldolovú reakciu (aldolová kondenzácia sa nazýva aj aldolová reakcia) kategorizovať ako kopulačné reakcie. Po tejto aldolovej reakcii nasleduje dehydratačná reakcia, ktorá poskytuje konjugovaný enón.
Obrázok 01: Všeobecná štruktúra aldolovej kondenzácie
Okrem toho existujú dva kroky aldolovej kondenzačnej reakcie. Ide o aldolovú reakciu a dehydratačnú reakciu. Niekedy však môžeme pozorovať, že existuje aj dikarboxylová reakcia. K dehydratácii aldolového produktu môže zvyčajne dôjsť dvoma spôsobmi: silným zásadou katalyzovaným mechanizmom alebo kyslo katalyzovaným mechanizmom.
Aldolový kondenzačný proces je v organickej syntéze veľmi dôležitý, pretože táto reakcia je presným spôsobom vytvorenia väzby uhlík-uhlík.
Čo je Claisenova kondenzácia?
Claisenova kondenzácia je typ kondenzačnej reakcie, pri ktorej sa vytvorí väzba uhlík-uhlík medzi dvoma estermi alebo jedným esterom a karbonylovou zlúčeninou. Táto reakcia prebieha v prítomnosti silnej zásady. Konečným produktom tejto reakcie je beta-ketoester alebo beta-diketón. Reakcia bola pomenovaná po svojom vynálezcovi Rainerovi Ludwigovi Claisenovi.
Obrázok 02: Všeobecná štruktúra Claisenovej kondenzácie
Pred vykonaním Claisenovej kondenzačnej reakcie existujú určité požiadavky. Po prvé, jedno z činidiel musí byť enolizovateľné. Potom môžeme získať množstvo variácií kombinácií medzi enolizovateľnými a neenolizovateľnými karbonylovými zlúčeninami. Báza, ktorú používame v tejto reakcii, by nemala interferovať s reakciou. Inými slovami, báza by nemala podliehať nukleofilnej substancii alebo adičným reakciám s karbonylovým uhlíkovým atómom. Okrem toho by alkoxy časť esteru mala byť dobrou odstupujúcou skupinou. Preto najčastejšie používané estery v tejto reakcii sú metyl alebo etylestery, ktoré môžu poskytnúť metoxid a etoxid.
Aký je rozdiel medzi Aldolovou kondenzáciou a Claisenovou kondenzáciou?
Aldolová kondenzácia aj Claisenova kondenzácia sa týkajú pridania enolátu k iným organickým zlúčeninám. Kľúčový rozdiel medzi aldolovou kondenzáciou a Claisenovou kondenzáciou je ten, že aldolová kondenzácia opisuje pridanie enolátov k aldehydom alebo ketónom, zatiaľ čo Claisenova kondenzácia opisuje pridávanie enolátov k esterom. Preto je konečným produktom aldolovej reakcie buď beta-hydroxyaldehyd alebo beta-hydroxyketón, zatiaľ čo konečným produktom Claisenovej kondenzácie je beta-ketoester alebo beta-diketón.
Pod infografikou sú uvedené rozdiely medzi aldolovou kondenzáciou a Claisenovou kondenzáciou.
Zhrnutie – Aldolová kondenzácia vs Claisenova kondenzácia
Aldolová kondenzácia aj Claisenova kondenzácia sa týkajú pridania enolátu k iným organickým zlúčeninám. Kľúčový rozdiel medzi aldolovou kondenzáciou a Claisenovou kondenzáciou je ten, že aldolová kondenzácia opisuje pridanie enolátov k aldehydom alebo ketónom, zatiaľ čo Claisenova kondenzácia opisuje pridávanie enolátov k esterom.
