Kľúčový rozdiel medzi kyselinou maleínovou a kyselinou fumarovou je v tom, že kyselina maleínová je cis-izomér kyseliny buténdiovej, zatiaľ čo kyselina fumarová je trans-izomér.
Kyselina maleínová a kyselina fumarová sú karboxylové kyseliny. Sú to navzájom cis-trans izoméry. Obe tieto zlúčeniny majú dve skupiny karboxylových kyselín na molekulu.
Čo je kyselina maleínová?
Kyselina maleínová je karboxylová kyselina s chemickým vzorcom HO2CCH=CHCO2H. Je to dikarboxylová kyselina, pretože má dve karboxylové skupiny na molekulu. Je to izomér kyseliny fumarovej. Molárna hmotnosť kyseliny maleínovej je 116.072 g/mol. Tento materiál sa javí ako biela tuhá látka a je menej stabilný v porovnaní s kyselinou fumarovou, ale je viac rozpustný vo vode. Jeho teplota topenia je 135 °C a je to oveľa nižšia hodnota v porovnaní s teplotou topenia kyseliny fumarovej. Nad touto teplotou sa zlúčenina rozkladá. Tieto vlastnosti sú spôsobené intramolekulárnou vodíkovou väzbou molekúl kyseliny maleínovej.
Obrázok 01: Štruktúra kyseliny maleínovej
V priemyselnom meradle vyrábame kyselinu maleínovú hydrolýzou anhydridu kyseliny maleínovej. Môžeme ho vyrobiť aj oxidáciou benzénu alebo butánu.
Čo je kyselina fumarová?
Kyselina fumarová je karboxylová kyselina s chemickým vzorcom HO2CCH=CHCO2H. Ďalej má táto zlúčenina ovocnú chuť; môžeme ho teda použiť ako prídavnú látku do potravín. Molárna hmotnosť zlúčeniny je 116,072 g/mol. Rovná sa molárnej hmotnosti kyseliny maleínovej, pretože obe majú rovnaký chemický vzorec.
Obrázok 02: Štruktúra kyseliny fumarovej
Navyše sa táto zlúčenina javí ako biela tuhá látka. Teplota topenia je 287 °C a pri ďalšom zahrievaní sa zlúčenina rozkladá. Okrem toho môžeme vyrobiť kyselinu fumarovú katalytickou izomerizáciou kyseliny maleínovej pri nízkom pH. Tiež sa to robí vo vodnom roztoku.
Aký je rozdiel medzi kyselinou maleínovou a kyselinou fumarovou?
Kľúčový rozdiel medzi kyselinou maleínovou a kyselinou fumarovou je v tom, že kyselina maleínová je cis-izomér kyseliny buténdiovej, zatiaľ čo kyselina fumarová je trans-izomér. Okrem toho kyselina maleínová tvorí slabé intramolekulárne vodíkové väzby a má oveľa nižšiu teplotu topenia ako kyselina fumarová. Je to preto, že vnútromolekulové vodíkové väzby v kyseline fumarovej sú oveľa silnejšie vďaka trans geometrii.
Informačná grafika nižšie poskytuje ďalšie podrobnosti o rozdieloch medzi kyselinou maleínovou a kyselinou fumarovou.
Zhrnutie – kyselina maleínová vs kyselina fumarová
Kyselina maleínová aj kyselina fumarová sú karboxylové kyseliny. Okrem toho sú navzájom cis-trans izoméry. Kľúčový rozdiel medzi kyselinou maleínovou a kyselinou fumarovou je v tom, že kyselina maleínová je cis-izomér kyseliny buténdiovej, zatiaľ čo kyselina fumarová je trans-izomér.
