Kľúčový rozdiel medzi aldehydom a ketónom je v tom, že funkčná skupina aldehydu sa vyskytuje vždy na konci, zatiaľ čo funkčná skupina ketónu sa vždy vyskytuje v strede molekuly.
Aldehydy a ketóny sú organické molekuly s karbonylovou skupinou. V karbonylovej skupine má atóm uhlíka dvojitú väzbu na kyslík. Karbonylový atóm uhlíka je hybridizovaný sp2. Takže aldehydy a ketóny majú trigonálne rovinné usporiadanie okolo karbonylového uhlíkového atómu. Karbonylová skupina je polárna skupina; teda aldehydy a ketóny majú vyššie teploty varu v porovnaní s uhľovodíkmi s rovnakou hmotnosťou. Tieto však nedokážu vytvoriť silnejšie vodíkové väzby ako alkoholy; preto majú nižšie teploty varu ako zodpovedajúce alkoholy. V dôsledku schopnosti vytvárať vodíkové väzby sú aldehydy a ketóny s nízkou molekulovou hmotnosťou rozpustné vo vode. Ale keď sa molekulová hmotnosť zvýši, stanú sa hydrofóbnymi.
Čo je aldehyd?
Aldehyd má karbonylovú skupinu. Táto karbonylová skupina sa z jednej strany viaže s iným uhlíkom a z druhého konca sa spája s atómom vodíka. Preto môžeme aldehydy charakterizovať skupinou –CHO. Najjednoduchším aldehydom je formaldehyd. Táto molekula sa však odchyľuje od všeobecného vzorca tým, že má atóm vodíka namiesto skupiny R.
V nomenklatúre aldehydu podľa systému IUPAC používame výraz „al“na označenie aldehydu. V prípade alifatických aldehydov sa písmeno „e“príslušného alkánu nahrádza výrazom „al“. Napríklad CH3CHO pomenujeme ako ethanal a CH3CH2CHO je pomenované ako propanal.
Obrázok 01: Chemická štruktúra aldehydov
Pre aldehydy s kruhovými systémami, kde sa aldehydová skupina priamo viaže na kruh, používame na ich pomenovanie ako príponu výraz „karbaldehyd“. Zlúčeninu však nazývame C6H6CHO bežne ako benzaldehyd a nie ako benzénkarbaldehyd. Aldehydy môžeme syntetizovať rôznymi metódami. Jednou z metód je oxidácia primárnych alkoholov. Okrem toho môžeme syntetizovať aldehydy redukciou esterov, nitrilov a acylchloridov.
Čo je ketón?
V ketóne sa karbonylová skupina nachádza medzi dvoma atómami uhlíka. V ketónovej nomenklatúre používame príponu „jeden“. Namiesto „–e“príslušného alkánu používame výraz „jeden“. Okrem toho očíslujeme alifatický reťazec spôsobom, ktorý dáva karbonylovému uhlíku najnižšie možné číslo. Napríklad zlúčeninu pomenujeme CH3COCH2CH2CH3ako 2-pentanón.
Obrázok 02: Chemická štruktúra ketónov
Okrem toho môžeme ketóny syntetizovať oxidáciou sekundárnych alkoholov, ozonolýzou alkénov atď. Okrem toho majú ketóny schopnosť podliehať keto-enolovej tautomérii. K tomuto procesu dochádza, keď silná zásada pohltí α-vodík (vodík naviazaný na uhlík, ktorý je vedľa karbonylovej skupiny). Schopnosť uvoľňovať α-vodík spôsobuje, že ketóny sú kyslejšie ako zodpovedajúce alkány.
Aký je rozdiel medzi aldehydom a ketónom?
Aldehyd je organická zlúčenina so všeobecným chemickým vzorcom R-CHO, zatiaľ čo ketón je organická zlúčenina so všeobecným chemickým vzorcom R-CO-R'. Kľúčový rozdiel medzi aldehydom a ketónom je v tom, že funkčná skupina aldehydu sa vyskytuje vždy na konci, zatiaľ čo funkčná skupina ketónu sa vždy vyskytuje v strede molekuly. Okrem toho sú aldehydy zvyčajne reaktívnejšie ako ketóny.
Ako ďalší dôležitý rozdiel medzi aldehydom a ketónom môžeme povedať, že aldehydy môžu podliehať oxidácii za vzniku karboxylových kyselín, ale ketóny nemôžu podliehať oxidácii, pokiaľ nerozbijeme ich uhlíkové reťazce. Nižšie uvedená infografika o rozdiele medzi aldehydom a ketónom predstavuje podrobnejšie porovnanie.
Zhrnutie – Aldehyd vs Ketón
Aldehydy aj ketóny sú organické zlúčeniny. Kľúčový rozdiel medzi aldehydom a ketónom je v tom, že funkčná skupina aldehydu sa vyskytuje vždy na konci, zatiaľ čo funkčná skupina ketónu sa vždy vyskytuje v strede molekuly.