Kľúčový rozdiel medzi ketónom a esterom je v tom, že ketón má karbonylovú funkčnú skupinu, zatiaľ čo ester má funkčnú skupinu karboxylovej kyseliny.
Ketóny a estery sú organické zlúčeniny, ktoré sa navzájom líšia podľa funkčnej skupiny, ktorú obsahujú. Pozoruhodným rozdielom medzi ketónom a esterom je tiež ich vôňa. Vôňa ketónov je štipľavá, zatiaľ čo esterová vôňa je ovocná. Existujú aj ďalšie rozdiely, ktoré sú popísané v tomto článku.
Čo je ketón?
Ketón je skupina organických zlúčenín, ktoré majú karbonylovú skupinu spojenú s dvoma alkylovými alebo arylovými skupinami. Preto je všeobecná chemická štruktúra RC(=O)R'. Tam sú R a R' skupiny obsahujúce uhlík. Ketóny a aldehydy sú blízko príbuzné organické zlúčeniny obsahujúce karbonylové skupiny, ale ketón sa líši od aldehydu, pretože aldehyd obsahuje jednu alkylovú alebo arylovú skupinu a atóm vodíka pripojený ku karbonylovej skupine.
Obrázok 01: Všeobecná štruktúra ketónu
V nomenklatúre ketónu je karbonylovej skupine priradené číslo (ketón by sme mali očíslovať od koncovky, ktorá je najbližšie ku karbonylovej skupine). Ketón je teda pomenovaný zmenou prípony materského alkánu z –án na –anón. Napríklad ketón s tromi atómami uhlíka a karbonylovou skupinou na druhom atóme uhlíka sa nazýva 2-propanón.
Keď vezmeme do úvahy atóm uhlíka karbonylovej skupiny, je sp2 hybridizovaný. Preto majú jednoduché ketóny trigonálnu rovinnú geometriu. Táto zlúčenina je tiež polárna v dôsledku prítomnosti väzby C=O. Okrem toho ketóny pôsobia ako nukleofily na atóme kyslíka (karbonylovej skupiny) a pôsobia ako elektrofily na atóme uhlíka (karbonylovej skupiny). Okrem toho môžu vytvárať vodíkové väzby s molekulami vody prostredníctvom osamelých elektrónových párov na atóme kyslíka.
Výroba ketónu
Pri výrobe ketónov pre priemyselné využitie využívame oxidáciu uhľovodíkov vo vzduchu. t.j. výroba acetónu oxidáciou kuménu vzduchom. Pre špecializované aplikácie však môžeme použiť ketóny oxidáciou sekundárnych alkoholov. Okrem toho existuje niekoľko metód vrátane hydrolýzy zárodočných halogenidov, hydratácie alkínov a ozonolýzy.
Čo je Ester?
Ester je organická zlúčenina, ktorá má dve alkylové alebo arylové skupiny pripojené ku karboxylovej skupine. Preto je všeobecný vzorec esteru RCO2R′. Ester vzniká, keď je atóm vodíka karboxylovej kyseliny nahradený alkylovou alebo arylovou skupinou. Estery môžeme získať buď z karboxylových kyselín alebo alkoholov.
Obrázok 02: Všeobecná štruktúra Ester
V nomenklatúre esteru má zlúčenina názov podľa názvu materskej zlúčeniny (alkohol alebo karboxylová kyselina). V názve esteru používame príponu –oate. Vo svojom názve má dve slová, ktoré udávajú názov alkylovej (alebo arylovej) skupiny pripojenej k atómu kyslíka funkčnej skupiny karboxylovej kyseliny, za ktorým nasleduje názov alkylovej skupiny pripojenej k atómu uhlíka funkčnej skupiny (s – ovsená prípona). Napríklad metylmetanoát má dve metylové skupiny pripojené k funkčnej skupine na oboch stranách.
Keď vezmeme do úvahy vlastnosti esterov, estery sú polárnejšie ako étery, ale menej polárne ako alkoholy. Okrem toho sa môžu podieľať na vodíkových väzbách; sú teda mierne rozpustné vo vode. Sú prchavejšie ako karboxylové kyseliny rovnakej hmotnosti.
Estery sú zložky v ovocí, ktoré sú zodpovedné za ovocnú vôňu. Ovocie, ktoré obsahuje estery, zahŕňa jablko, durian, ananás, hrušky, jahody atď. Okrem toho sú tuky v našom tele triestery odvodené od glycerolu a mastných kyselín. Okrem toho sú estery priemyselne dôležité na výrobu akrylátových esterov, acetátu celulózy atď.
Výroba esteru
Estery vieme vyrobiť niekoľkými spôsobmi, pričom najdôležitejšou metódou je esterifikácia karboxylových kyselín alkoholmi. Tu musíme spracovať karboxylovú kyselinu alkoholom v prítomnosti dehydratačného činidla. Okrem toho môžeme túto zlúčeninu vyrobiť esterifikáciou karboxylových kyselín epoxidmi, alkyláciou karboxylátových solí, karbonyláciou atď.
Aký je rozdiel medzi ketónom a esterom?
Ketón je skupina organických zlúčenín, ktoré majú karbonylovú skupinu spojenú s dvoma alkylovými alebo arylovými skupinami. Ester je organická zlúčenina, ktorá má dve alkylové alebo arylové skupiny pripojené ku karboxylovej skupine. Kľúčový rozdiel medzi ketónom a esterom je teda v tom, že ketón má karbonylovú funkčnú skupinu, zatiaľ čo ester má funkčnú skupinu karboxylovej kyseliny.
Všeobecný vzorec ketónu je navyše RC(=O)R’ a pre ester je to RCO2R′. Pokiaľ ide o polaritu, estery sú polárnejšie ako ketóny a sú tiež prchavejšie. Môžeme to teda považovať aj za rozdiel medzi ketónom a esterom. Navyše ich špecifický zápach je ľahko rozlíšiteľným rozdielom medzi ketónom a esterom. Okrem toho, výroba ketónov môže byť uskutočnená oxidáciou uhľovodíkov na vzduchu, zatiaľ čo výroba esterov môže byť uskutočnená prostredníctvom esterifikácie karboxylových kyselín alkoholom.
Informačná grafika nižšie poskytuje ďalšie porovnania týkajúce sa rozdielu medzi ketónom a esterom.
Zhrnutie – Ketón vs Ester
Ketóny a estery sú organické zlúčeniny. Líšia sa od seba podľa funkčných skupín, ktoré majú. Kľúčový rozdiel medzi ketónom a esterom je teda v tom, že ketón má karbonylovú funkčnú skupinu, zatiaľ čo ester má funkčnú skupinu karboxylovej kyseliny.
