Kľúčový rozdiel – anoméry verzus epiméry
Anoméry aj epiméry sú diastereoméry. Epimér je stereoizomér, ktorý sa líši v konfigurácii iba v jednom stereogénnom centre. Anomér je cyklický sacharid a tiež epimér, ktorý sa líši v konfigurácii, konkrétne na poloacetálovom alebo acetálovom uhlíku. Tento uhlík sa nazýva anomérny uhlík. Avšak anoméry sú špeciálnou triedou epimérov. Toto je kľúčový rozdiel medzi anomérmi a epimérmi.
Čo sú anoméry?
Anomér je cyklický sacharid a tiež epimér, kde rozdiel v konfigurácii sa špecificky vyskytuje na poloacetálovom alebo acetálovom uhlíku. Tento uhlík sa nazýva anomérny uhlík a je odvodený od karbonylového uhlíka (aldehydová alebo ketónová funkčná skupina) formy s otvoreným reťazcom sacharidovej molekuly. Anomerizácia je proces premeny jedného anoméru na druhý. Tieto dva anoméry sa líšia pomenovaním alfa (α) alebo beta (β).
Čo sú epiméry?
Epiméry sa nachádzajú v stereochémii sacharidov. Ide o pár stereoizomérov, ktoré sa líšia iba konfiguráciou v jednom stereogénnom centre. Všetky ostatné stereocentrá v týchto molekulách sú si navzájom podobné. Niektoré epiméry sú veľmi užitočné v rôznych priemyselných aplikáciách, ako je napríklad výroba liečiv. Pretože epiméry obsahujú viac ako jedno chirálne centrum, ide o diastereoméry. Zo všetkých týchto chirálnych centier sa navzájom líšia v absolútnej konfigurácii iba v jednom chirálnom centre.
Aký je rozdiel medzi anomérmi a epimérmi?
Definícia
Anoméry: Anoméry sú špeciálna sada epimérov, ktoré sa líšia konfiguráciou iba na anomérnom uhlíku. Stáva sa to, keď sa molekula, ako je glukóza, premení na cyklickú formu.
Epiméry: Epiméry sú párom stereoizomérov, ktoré sa nachádzajú v stereochémii. Sú to dva izoméry, ktoré sa líšia konfiguráciou iba v jednom chirálnom centre. Ak molekula obsahuje akékoľvek iné stereocentrá, všetky sú rovnaké v oboch izoméroch.
Príklady
Anoméry:
- α-D-fruktofuranóza a β-D-fruktofuranóza
Epimers:
- Doxorubicín a epirubicín
- D-erytróza a D-tróza
Definície:
Stereogénne centrum:
Stereocentrum alebo stereogénne centrum je známe aj ako chirálne centrum. Tieto molekuly sa vyznačujú tým, že majú zrkadlový obraz, pričom nie sú na seba navrstviteľné.
Diastereoméry:
Diastereoméry alebo diastereoizoméry sú jednou z kategórií stereoizomérov. K tomu dochádza, keď dva alebo viac stereoizomérov zlúčeniny majú rôzne konfigurácie v jednom alebo viacerých (ale nie všetkých) ekvivalentných (príbuzných) stereocentrách. Nie sú však vzájomnými zrkadlovými obrazmi.
