Kľúčový rozdiel medzi karbonylom a ketónom je v tom, že všetky karbonylové skupiny majú atóm uhlíka s dvojitou väzbou atóm kyslíka, zatiaľ čo ketóny majú karbonylovú skupinu pripojenú k dvom alkylovým skupinám.
Karbonylová skupina je bežná funkčná skupina v organickej chémii so širokým rozsahom reaktivity. Dva typy karbonylov, ktoré poznáme, sú ketón a aldehydy.
Čo je karbonyl?
Karbonylová skupina je funkčná skupina s dvojitou väzbou kyslíka na uhlík. Aldehydy a ketóny sú organické molekuly s touto skupinou. Karbonylová skupina v aldehyde má v nomenklatúre vždy číslo jeden, pretože sa vyskytuje na konci uhlíkového reťazca. Karbonylová skupina ketónu sa však vždy nachádza v strede.
Príroda
Nomenklatúra sa líši podľa typu karbonylovej zlúčeniny. „al“je prípona, ktorú používame na pomenovanie aldehydov, zatiaľ čo „jeden“je prípona pre ketóny. Navyše, atóm uhlíka vedľa karbonylového uhlíka je uhlík α, ktorý má dôležitú reaktivitu vďaka susednému karbonylu.
Atóm uhlíka v karbonylovej skupine je navyše hybridizovaný sp2. Preto majú aldehydy a ketóny trigonálne rovinné usporiadanie okolo karbonylového uhlíkového atómu. Ide o polárnu skupinu (elektronegativita kyslíka je väčšia ako uhlíka, preto má karbonylová skupina veľký dipólový moment); teda aldehydy a ketóny majú vyššie body varu v porovnaní s uhľovodíkmi s rovnakou hmotnosťou.
Tieto však nedokážu vytvoriť silnejšie vodíkové väzby ako alkoholy, ktoré vedú k nižším bodom varu ako zodpovedajúce alkoholy. Navyše, kvôli schopnosti vytvárať vodíkové väzby, sú aldehydy a ketóny s nízkou molekulovou hmotnosťou rozpustné vo vode. Keď sa však molekulová hmotnosť zvýši, stanú sa hydrofóbnymi. Okrem toho má karbonylový atóm uhlíka čiastočný kladný náboj; preto môže pôsobiť ako elektrofil. Preto tieto molekuly ľahko podliehajú nukleofilným substitučným reakciám.
Obrázok 01: Štruktúra karbonylovej skupiny
Vodíky pripojené k uhlíku; vedľa karbonylovej skupiny má kyslú povahu, ktorá zodpovedá za rôzne reakcie aldehydov a ketónov. Zlúčeniny obsahujúce karbonylové skupiny sa v prírode bežne vyskytujú. Cinnamaldehyd (v kôre škorice), vanilín (vo vanilkovom struku), gáfor (gáfor) a kortizón (hormón nadobličiek) sú niektoré z prírodných zlúčenín s karbonylovou skupinou.
Čo je ketón?
V ketónoch sa karbonylová skupina nachádza medzi dvoma atómami uhlíka. Všeobecný vzorec ketónu je nasledujúci;
Obrázok 02: Štruktúra ketónu
„Jeden“je prípona používaná v názvosloví ketónov. Namiesto –e zodpovedajúceho alkánu používame „jedna“. Okrem toho môžeme očíslovať alifatický reťazec spôsobom, ktorý dáva karbonylovému uhlíku najnižšie možné číslo. Napríklad zlúčeninu pomenujeme CH3COCH2CH2CH3ako 2-pentanón.
Okrem toho môžeme syntetizovať ketóny oxidáciou sekundárnych alkoholov, ozonolýzou alkénov atď. Ketóny majú schopnosť podliehať keto-enolovej tautomérii. A k tomuto procesu dochádza, keď silná báza prijme α-vodík (vodík pripojený k uhlíku, ktorý je vedľa karbonylovej skupiny). Schopnosť uvoľňovať α-vodík spôsobuje, že ketóny sú kyslejšie ako zodpovedajúce alkány.
Aký je rozdiel medzi karbonylom a ketónom?
Karbonylová skupina je funkčná skupina v organických zlúčeninách, v ktorej má atóm uhlíka dvojitú väzbu na atóm kyslíka, ale ketón je organická zlúčenina, v ktorej je karbonylová skupina pripojená k dvom alkylovým skupinám. Preto je kľúčový rozdiel medzi karbonylom a ketónom v tom, že všetky karbonylové skupiny majú atóm uhlíka s atómom kyslíka viazaným dvojitou väzbou, zatiaľ čo ketóny majú karbonylovú skupinu pripojenú k dvom alkylovým skupinám. Karbonylovú skupinu môžeme označiť ako -(C=O)-, zatiaľ čo ketón ako R'-C(=O)-R“.
Karbonylová skupina v ketóne je navyše vždy umiestnená v strede reťazca, zatiaľ čo karbonylová skupina v aldehyde môže byť umiestnená na koncoch molekuly. Ďalším významným rozdielom medzi karbonylom a ketónom je preto to, že karbonylová skupina sa môže vyskytovať buď v strede molekuly alebo na konci molekuly, zatiaľ čo karbonylová skupina ketónu sa vždy vyskytuje v strede molekuly.
Nižšie uvedená infografika o rozdieloch medzi karbonylom a ketónom poskytuje viac informácií o týchto rozdieloch.
Zhrnutie – karbonyl vs ketón
Ketóny sú príkladom organických molekúl s karbonylovou funkčnou skupinou. Kľúčový rozdiel medzi karbonylom a ketónom je v tom, že všetky karbonylové skupiny majú atóm uhlíka s dvojitou väzbou atóm kyslíka, zatiaľ čo ketóny majú karbonylovú skupinu pripojenú k dvom alkylovým skupinám.
