Kľúčový rozdiel medzi Clemmensenovou a Wolff Kishnerovou redukciou je v tom, že Clemmensenova redukcia zahŕňa konverziu ketónu alebo aldehydov na alkány, zatiaľ čo Wolff Kishnerova redukcia zahŕňa konverziu karbonylových skupín na metylénové skupiny.
Oba tieto procesy robia tieto konverzie redukciou funkčných skupín. Preto tieto procesy vyžadujú špecifické reakčné podmienky a katalyzátory na úspešný priebeh reakcie. Keďže reaktanty pre každý proces sú organické molekuly, používame tieto procesy v reakciách organickej syntézy.
Čo je Clemmensenova redukcia?
Clemmensenova redukcia je organická chemická reakcia, pri ktorej premieňame ketón alebo aldehydy na alkán. Na túto reakciu musíme použiť katalyzátor; je to amalgamovaný zinok (ortuť legovaná zinkom) s kyselinou chlorovodíkovou. Preto sa ortuť legovaná zinkom nezúčastňuje reakcie. Poskytuje iba čistý, aktívny povrch pre reakciu. Názov procesov odvodený po dánskom vedcovi Erikovi Christianovi Clemmensenovi.
Obrázok 01: Všeobecná rovnica pre Clemmensenovu redukciu
Tento proces je vysoko účinný pri redukcii aryl-alkylketónov. Okrem toho je redukcia kovového zinku oveľa účinnejšia s alifatickými alebo cyklickými ketónmi. Ešte dôležitejšie je, že substrát tejto reakcie musí byť nereaktívny voči silne kyslým podmienkam reakcie.
Čo je redukcia Wolffa Kishnera?
Wolff Kishnerova redukcia je organická chemická reakcia, ktorú používame na premenu karbonylovej funkčnej skupiny na metylénovú skupinu. Táto reakcia dostala svoje meno po dvoch vedcoch Nikolai Kirschner a Ludwig Wolff. Hlavné aplikácie tejto reakcie sú pri syntéze kyseliny skopadulkovej B, aspidospermínu a dysidiolidu.
Obrázok 02: Reakcia na redukciu Wolffa Kishnera
Na rozdiel od Clemmensenovej redukcie si táto reakcia vyžaduje silne zásadité podmienky. Preto v reakčnom procese je prvým krokom generovanie hydrazónu kondenzáciou hydrazínu s ketónovým alebo aldehydovým substrátom. Potom ako druhý krok by sme mali deprotonovať hydrazón pomocou alkoxidovej bázy. Potom nasleduje krok, v ktorom sa vytvorí diimidový anión. Potom sa tento anión zrúti a uvoľní plyn N2, čo vedie k vytvoreniu alkylácie. Nakoniec môžeme túto alkyláciu protónovať, aby sme získali požadovaný produkt.
Aký je rozdiel medzi redukciou Clemmensen a Wolff Kishner?
Redukcia podľa Clemmensen a Wolff Kishner je veľmi dôležitá pri organickej syntéze rôznych chemických zlúčenín. Kľúčový rozdiel medzi redukciou Clemmensen a Wolff Kishner je však v tom, že Clemmensenova redukcia zahŕňa konverziu ketónu alebo aldehydov na alkány, zatiaľ čo redukcia podľa Wolffa Kishnera zahŕňa konverziu karbonylových skupín na metylénové skupiny. Okrem toho používame katalyzátor v Clemmensenovej redukčnej reakcii; je to amalgamovaný zinok. Pri redukčnej reakcii Wolff Kishner však nepoužívame katalyzátor. Ďalším rozdielom medzi redukciou Clemmensen a Wolff Kishner je, že redukcia Clemmensen využíva silne kyslé podmienky, a preto nie je vhodná pre substráty citlivé na kyseliny.keďže redukcia podľa Wolffa Kishnera využíva silne zásadité podmienky; preto nie je vhodný pre podklady citlivé na podklad.
Nasledujúca infografika podrobnejšie uvádza rozdiel medzi redukciou Clemmensen a Wolff Kishner.
Zhrnutie – Clemmensen vs. Wolff Kishner Reduction
Existuje mnoho rôznych organických chemických reakcií, ktoré používame v organickej chémii na syntézu dôležitých zlúčenín. Redukcia Clemmensen a Wolff Kishner sú teda také dve reakcie. Kľúčový rozdiel medzi redukciou Clemmensen a Wolff Kishner je v tom, že Clemmensenova redukcia zahŕňa konverziu ketónu alebo aldehydov na alkány, zatiaľ čo redukcia podľa Wolffa Kishnera zahŕňa konverziu karbonylových skupín na metylénové skupiny.
