Kľúčový rozdiel medzi redukciou MPV a Oppenauerovou oxidáciou je v tom, že redukcia MPV zahŕňa konverziu ketónu alebo aldehydu na zodpovedajúci alkohol, zatiaľ čo Oppenauerova oxidácia zahŕňa konverziu sekundárnych alkoholov na ketóny.
Zníženie MPV sa vzťahuje na zníženie Meerwein-Ponndorf-Verley. Oppenauerova oxidácia sa týka typu oxidačnej reakcie pomenovanej po Rupertovi Viktorovi Oppenauerovi. Toto sú dve protichodné reakcie.
Čo je zníženie MPV?
Zníženie MPV sa vzťahuje na zníženie Meerwein-Ponndorf-Verley. Je to typ redukčnej reakcie, ktorá zahŕňa redukciu ketónov a aldehydov za vzniku ich zodpovedajúcich alkoholov s využitím alkoxidu hlinitého ako katalyzátora v prítomnosti obetovaného alkoholu. Tento redukčný mechanizmus je výhodný kvôli svojej vysokej chemoselektivite. Na túto redukčnú techniku môžeme použiť lacný, ekologický kovový katalyzátor.
Redukčná reakcia bola pomenovaná po Hansovi Meerweinovi, Wolfgangovi Ponndorfovi a Albertovi Verleym. Môžeme to kategorizovať ako organickú redoxnú reakciu. Jej zakladatelia zistili, že zmes etoxidu hlinitého a etanolu môže redukovať aldehydy alebo ketóny na zodpovedajúci alkohol.
Obrázok 01: Reakčný cyklus zníženia MPV
Mechanizmus tejto reakcie má niekoľko krokov:
- Koordinácia karbonylového atómu kyslíka na alkoxid hlinitý za vzniku tetrakoordinovaného hliníkového medziproduktu.
- Tvorba medziproduktov, prenos hydridu na karbonyl z alkoxyligandu prostredníctvom pericyklického mechanizmu.
- Tvorba alkoholu z roztoku vytesnením novoredukovaného karbonylu regeneráciou katalyzátora
Čo je to Oppenauerova oxidácia?
Oppenauerova oxidácia je typ oxidačnej reakcie, ktorá zahŕňa premenu sekundárnych alkoholov na ketóny selektívnou oxidáciou. Táto oxidačná reakcia bola pomenovaná po Rupertovi Viktorovi Oppenauerovi. Je to jemná technika, ktorá zahŕňa selektívnu oxidáciu. Môžeme to opísať aj ako typ organickej redoxnej reakcie.
Obrázok 02: Príklad Oppenauerovej oxidácie
Toto je opačná reakcia na zníženie MPV. Pri tejto reakcii alkohol podlieha oxidácii izopropoxidom hlinitým v prítomnosti nadbytku acetónu, čo spôsobí posunutie rovnováhy na stranu produktu.
Oppenauerova oxidačná reakcia je vysoko selektívna pre sekundárne alkoholy a neoxiduje iné citlivé funkčné skupiny, vrátane amínov a sulfidov. Pri tomto oxidačnom procese však môžeme oxidovať primárne alkoholy. Ale robí sa to zriedka kvôli konkurenčnej aldolovej kondenzácii aldehydových produktov. Oppenauerova oxidačná reakcia sa stále používa na oxidáciu kyslo-labilných substrátov. Okrem toho bola táto technika do značnej miery nahradená oxidačnými metódami v závislosti od chrómanov alebo dimetylsulfoxidu, pretože sa v nej používali relatívne stredné a netoxické činidlá.
Aký je rozdiel medzi redukciou MPV a Oppenauerovou oxidáciou?
Znižovanie MPV a Oppenauerova oxidácia sú dôležité organické chemické reakčné mechanizmy. Kľúčový rozdiel medzi redukciou MPV a Oppenauerovou oxidáciou je v tom, že redukcia MPV zahŕňa konverziu ketónu alebo aldehydu na zodpovedajúci alkohol, zatiaľ čo Oppenauerova oxidácia zahŕňa konverziu sekundárnych alkoholov na ketóny.
Nasledujúca infografika predstavuje rozdiely medzi redukciou MPV a Oppenauerovou oxidáciou v tabuľkovej forme na porovnanie vedľa seba.
Zhrnutie – Zníženie MPV vs Oppenauerova oxidácia
Redukcia MPV a Oppenauerova oxidácia sú dve protichodné reakcie. Kľúčový rozdiel medzi redukciou MPV a Oppenauerovou oxidáciou je v tom, že redukcia MPV zahŕňa konverziu ketónu alebo aldehydu na zodpovedajúci alkohol, zatiaľ čo Oppenauerova oxidácia zahŕňa konverziu sekundárnych alkoholov na ketóny.
