Kľúčový rozdiel medzi Wittigovou reakciou a Wittigovým prešmykom je v tom, že Wittigova reakcia tvorí alkén ako konečný produkt, zatiaľ čo Wittigovým prešmykom vzniká alkohol alebo zodpovedajúci ketón ako konečný produkt.
Wittigova reakcia a Wittigove preskupenie sú v organickej chémii veľmi dôležité pre syntetické procesy. Preskupenie nastáva po reakcii, aby sa vytvoril najstabilnejší konečný produkt.
Čo je Wittigova reakcia?
V organickej chémii je Wittigova reakcia typom kopulačnej reakcie, pri ktorej aldehydy alebo ketóny reagujú s fosfóniumylidmi za vzniku alkénu. Túto reakciu môžeme nazvať ako Wittigova olefinačná reakcia, pretože tvorí olefín ako konečný produkt. Táto reakcia bola navyše pomenovaná po vedcovi Georgovi Wittigovi. Hlavným činidlom v tejto reakcii je fosfóniumylid – môžeme ho nazvať ako Wittigovo činidlo, pretože toto činidlo je špecifické pre Wittigovu reakciu. Okrem alkénu táto reakcia poskytuje ďalší produkt, trifenylfosfínoxid.
Obrázok 01: Wittigova reakcia vo všeobecnej rovnici
Wittigova reakcia je užitočná pri výrobe alkénov v procesoch organickej syntézy. Túto reakciu môžeme klasifikovať ako kondenzačnú reakciu, pretože zahŕňa kondenzáciu aldehydov a ketónov na trifenylfosfóniumylidy. Povaha produkovaného alkénu závisí od stability ylidu.nestabilizované ylidy poskytujú Z-alkény a stabilizované ylidy poskytujú E-alkény. Avšak tvorba E-alkénu je pri tejto reakcii vysoko selektívna.
Čo je to Wittigovo preskupenie?
Wittigova prestavba je typ transformácie jednej formy do inej formy v závislosti od stability. Existujú dva hlavné typy Wittigovho preusporiadania: 1, 2-Wittigovo preskupenie a 2, 3-Wittigovo preskupenie.
1, 2-Wittigov prešmyk je reakcia v organickej chémii, pri ktorej éter podlieha prešmyku s alkyllítiovou zlúčeninou. Všeobecný chemický vzorec pre túto reakciu je nasledujúci:
Obrázok 02: Všeobecný chemický vzorec pre 1, 2-Wittigovo preskupenie
Táto reakcia zahŕňa tvorbu alkoxylítiovej soli ako medziproduktu a konečným produktom reakcie je alkohol. Ak však éter obsahuje dobré kvasiace skupiny, ako je kyanidová skupina (ako je znázornené na obrázku vyššie), ktorá je schopná stiahnuť elektróny. Táto skupina je eliminovaná počas preskupovania a vytvára zodpovedajúci ketón.
Počas 2, 3-Wittigovho prešmyku dochádza k transformácii, ktorá premieňa alylový éter na homoalylový alkohol. Táto transformácia prebieha koordinovaným a pericyklickým procesom. Preto táto reakcia vykazuje vysoký stupeň stereokontroly, takže ju môžeme použiť v skorých syntetických cestách v stereochémii. Vo všeobecnosti si táto Wittigova prešmyková reakcia vyžaduje silne zásadité prostredie. Navyše je to konkurenčný proces pre 1, 2-Wittigovu preskupenie.
Aký je rozdiel medzi Wittigovou reakciou a Wittigovým preskupením?
Wittigova reakcia a Wittigove preskupenie sú dôležité v organickej chémii. Kľúčový rozdiel medzi Wittigovou reakciou a Wittigovým prešmykom je v tom, že Wittigova reakcia tvorí alkén ako konečný produkt, zatiaľ čo Wittigovo preskupenie tvorí alkohol alebo zodpovedajúci ketón ako konečný produkt.
Pod infografikou sú uvedené rozdiely medzi Wittigovou reakciou a Wittigovým preskupením.
Zhrnutie – Wittigova reakcia vs. Wittigovo preskupenie
Wittigova reakcia a Wittigove preskupenie sú dôležité v organickej chémii. Kľúčový rozdiel medzi Wittigovou reakciou a Wittigovým prešmykom je v tom, že Wittigovou reakciou vzniká alkén ako konečný produkt, zatiaľ čo Wittigovým prešmykom vzniká alkohol alebo zodpovedajúci ketón ako konečný produkt.
