Kľúčový rozdiel medzi Wittigovou a Wittig Hornerovou reakciou je v tom, že Wittigova reakcia využíva fosfóniové ylidy, zatiaľ čo Wittig Hornerova reakcia využíva fosfonátmi stabilizované karbanióny.
Wittigova reakcia a Wittig Hornerove reakcie sú dôležité syntézne reakcie v organickej chémii, ktoré produkujú alkény z aldehydov alebo ketónov. Tieto reakcie sa navzájom líšia v závislosti od reaktantov, ktoré sú súčasťou reakcie spolu s aldehydom alebo ketónom.
Čo je Wittigova reakcia?
Wittigova reakcia je typ kopulačnej reakcie, pri ktorej aldehydy alebo ketóny reagujú s fosfóniumylidmi za vzniku alkénu. Ďalej sa táto reakcia nazýva aj Wittigova olefinačná reakcia, pretože tvorí olefín ako konečný produkt. Táto reakcia bola tiež pomenovaná po vedcovi Georgovi Wittigovi. Fosfoniumylid sa nazýva Wittigovo činidlo, pretože tento reaktant je špecifický pre Wittigovu reakciu. Spolu s alkénom táto reakcia poskytuje ďalší produkt, trifenylfosfínoxid. Všeobecná reakcia je nasledovná:
Obrázok 01: Wittigova reakcia
Wittigova reakcia je dôležitá pri výrobe alkénov v organickej syntéze. Ide o typ kondenzačnej reakcie, pretože sa podieľa na kondenzácii aldehydov a ketónov na trifenylfosfóniumylidy. Povaha produkovaného alkénu závisí od stability ylidu. nestabilizované ylidy poskytujú Z-alkény a stabilizované ylidy poskytujú E-alkény. Avšak tvorba E-alkénu je pri tejto reakcii vysoko selektívna.
Čo je Wittig Hornerova reakcia?
Wittig Hornerova reakcia je typ kondenzačnej reakcie, pri ktorej sa aldehydy alebo ketóny spájajú s fosfonátmi stabilizovanými karbaniónmi za vzniku E-alkénov. Táto reakcia bola pomenovaná po troch vedcoch: Leopold Horner, William S. Wadsworth a William D. Emmons. A je to variácia Wittigovej reakcie. Na rozdiel od Wittigovej reakcie však táto Wittigova Hornerova reakcia používa fosfonátmi stabilizované karbanióny namiesto fosfóniových ylidov. Tieto karbanióny sú viac nukleofilné a menej zásadité. Navyše táto reakcia podporuje produkciu E-alkénu. Všeobecná reakcia je nasledovná:
Obrázok 02: Reakcia Wittig Horner
Vysokú selektivitu pre E-alkén môžeme pozorovať za podmienok, ako je zvýšenie stérického objemu aldehydu, vysoká reakčná teplota, použitie rozpúšťadiel, ako je DME, atď. Reakcia Wittiga Hornera.
Aký je rozdiel medzi Wittigovou a Wittig Hornerovou reakciou?
Wittigova reakcia a Wittig Hornerova reakcia sú dôležité syntézne reakcie, ktoré produkujú alkény z aldehydov alebo ketónov. Kľúčový rozdiel medzi Wittigovou a Wittig Hornerovou reakciou je v tom, že Wittigova reakcia využíva fosfóniové ylidy, zatiaľ čo Wittigova Hornerova reakcia využíva fosfonátmi stabilizované karbanióny. Preto sú reaktanty Wittigovej reakcie aldehyd alebo ketón a fosfóniové ylidy, kým reaktanty Wittigovej Hornerovej reakcie sú aldehydy alebo ketóny s fosfonátmi stabilizovanými karbaniónmi.
Wittigova reakcia bola pomenovaná po vedcovi Georgovi Wittigovi, zatiaľ čo reakcia Wittiga Hornera bola pomenovaná po troch vedcoch: Leopold Horner, William S. Wadsworth a William D. Emmons. Okrem toho Wittigova reakcia poskytuje buď E-alkén alebo Z-alkén v závislosti od povahy ylidu, t.j. nestabilizované ylidy poskytujú Z-alkén a stabilizované ylidy poskytujú E-alkény. Avšak Wittig Hornerova reakcia poskytuje iba E-alkén. Toto je ďalší rozdiel medzi reakciou Wittigovej a Wittigovej Hornerovej.
Zhrnutie – Wittig vs Wittig Horner Reaction
Wittigova reakcia a Wittig Hornerova reakcia sú dôležité syntézne reakcie v organickej chémii a produkujú alkény z aldehydov alebo ketónov. Kľúčový rozdiel medzi Wittigovou a Wittig Hornerovou reakciou je v tom, že Wittigova reakcia využíva fosfóniové ylidy, zatiaľ čo Wittig Hornerova reakcia využíva fosfonátmi stabilizované karbanióny.
