Najlepší spôsob, ako rozlíšiť medzi benzaldehydom a acetofenónom, je použiť Tollenovo činidlo. Benzaldehyd môže redukovať Tollenovo činidlo, čím vzniká červeno-hnedá zrazenina Cu2O, zatiaľ čo acetofenón nevykazuje žiadnu reakciu na Tollenovo činidlo.
Tollenovo činidlo je chemické činidlo užitočné pri detekcii aldehydovej funkčnej skupiny, vrátane aromatických aldehydových funkčných skupín a alfa-hydroxyketónových funkčných skupín. Toto činidlo bolo pomenované po nemeckom chemikovi Bernhardovi Tollensovi.
Čo je benzaldehyd?
Benzaldehyd možno definovať ako aromatický aldehyd s chemickým vzorcom C6H5CHO. Má fenylovú skupinu pripojenú k aldehydovej funkčnej skupine. Navyše je to najjednoduchší aromatický aldehyd. Vyskytuje sa ako bezfarebná kvapalina a má mandľový charakteristický zápach. Jeho molárna hmotnosť je 106,12 g/mol. Jeho teplota topenia je -57,12 °C a teplota varu 178,1 °C.
Obrázok 01: Benzaldehyd
Pri zvažovaní výroby benzaldehydu sú hlavnými spôsobmi výroby tejto zlúčeniny chlorácia v kvapalnej fáze a oxidácia toluénu. Táto zlúčenina sa však prirodzene vyskytuje aj v mnohých potravinách, napríklad v mandliach. Preto je jedným z hlavných použití tejto zlúčeniny jej použitie ako mandľová príchuť v potravinách a voňavých výrobkoch.
Čo je acetofenón?
Acetofenón možno definovať ako organickú zlúčeninu s chemickým vzorcom C8H8O. Je to ketón a je to najjednoduchší ketón medzi aromatickými ketónmi. Názov tejto zlúčeniny podľa IUPAC je 1-fenyletán-1-ón. Ďalšie bežné názvy zahŕňajú metylfenylketón a fenyletanón.
Obrázok 02: Acetofenón
Molárna hmotnosť acetofenónu je 120,15 g/mol; teplota topenia sa môže pohybovať od 19 do 20 °C, pričom teplota varu je 202 °C. Okrem toho sa táto zlúčenina vyskytuje ako bezfarebná viskózna kvapalina. Navyše ho môžeme získať ako vedľajší produkt oxidácie etylbenzénu za vzniku hydroperoxidu etylbenzénu.
Pri zvažovaní využitia acetofenónu v komerčnom meradle je dôležitý ako prekurzor na výrobu živíc, ako zložka vôní atď. Môžeme ho tiež premeniť na styrén a je užitočný pre výroba mnohých liečiv.
Ako rozlíšiť medzi benzaldehydom a acetofenónom?
Benzaldehyd je aromatický aldehyd, zatiaľ čo acetofenón je aromatická ketónová zlúčenina. Najjednoduchším spôsobom na rozlíšenie medzi benzaldehydom a acetofenónom je preto použitie Tollenovho činidla, pretože aldehydová funkčná skupina môže s týmto činidlom tvoriť zrazeninu. Benzaldehyd môže redukovať Tollenovo činidlo, čím vzniká červeno-hnedá zrazenina Cu2O, zatiaľ čo acetofenón nevykazuje žiadnu reakciu na Tollenovo činidlo.
Počas Tollenovho testu potrebujeme zobrať tri čisté a suché skúmavky – dve skúmavky obsahujúce vzorky a ďalšiu obsahujúcu destilovanú vodu. Potom musíme do každej z týchto skúmaviek pridať Tollenovo činidlo a potom ich ponechať vo vodnom kúpeli asi minútu. Potom môžeme pozorovať tvorbu červeno-hnedej zrazeniny v skúmavke obsahujúcej benzaldehyd, ale v ďalších dvoch skúmavkách obsahujúcich acetofenón a destilovanú vodu nie sú žiadne farebné zmeny ani tvorba zrazeniny. Tu používame destilovanú vodu ako slepú vzorku na pozorovanie akýchkoľvek farebných rozdielov so vzorkou.
Nasledujúca tabuľka sumarizuje rozdiel medzi týmito zlúčeninami, čím uľahčuje rozlíšenie medzi benzaldehydom a acetofenónom.
Zhrnutie – Benzaldehyd vs acetofenón
Benzaldehyd je aromatický aldehyd s chemickým vzorcom C6H5CHO, zatiaľ čo acetofenón je organická zlúčenina s chemickým vzorcom C8H8O. Najjednoduchšou metódou na rozlíšenie medzi benzaldehydom a acetofenónom je použitie Tollenovho činidla; aldehydová funkčná skupina môže s týmto činidlom tvoriť zrazeninu. Benzaldehyd môže redukovať Tollenovo činidlo, čím vzniká červeno-hnedá zrazenina Cu2O, zatiaľ čo acetofenón nevykazuje žiadnu reakciu na Tollenovo činidlo.
