Kľúčový rozdiel medzi substitúciou voľných radikálov a nukleofilnou substitúciou je v tom, že substitučné reakcie voľných radikálov zahŕňajú chemické druhy voľných radikálov s nepárovými elektrónmi, zatiaľ čo nukleofilné substitučné reakcie zahŕňajú nukleofily s pármi elektrónov, ktoré možno darovať.
Substitúcia voľných radikálov je typ organickej syntetickej chemickej reakcie, pri ktorej je jeden atóm v molekule nahradený iným atómom alebo skupinou atómov. Nukleofilná substitúcia je na druhej strane typ chemickej reakcie, kde chemická zložka bohatá na elektróny má tendenciu nahradiť funkčnú skupinu v molekule s deficitom elektrónov.
Čo je substitúcia voľných radikálov?
Substitúcia voľných radikálov je typ organickej syntetickej chemickej reakcie, pri ktorej je jeden atóm v molekule nahradený iným atómom alebo skupinou atómov. Substitučná reakcia voľných radikálov často zahŕňa rozpad väzby uhlík-vodík v alkánoch, ako je metán a propán. Potom sa vytvorí nová väzba, ktorá sa vyskytuje aj v alkylových skupinách, ako je metyl a etyl.
Obrázok 01: Substitúcia voľných radikálov vo všeobecnej molekule
Napríklad molekula kyseliny etánovej obsahuje metylovú skupinu. Má väzbu uhlík-vodík, ktorá sa môže správať podobne ako v molekulách metánu. Preto môže byť etán rozbitý a nahradený niečím iným podobným spôsobom.napr. reakcia medzi metánom a chlórom v prítomnosti UV svetla.
Voľné radikály možno opísať ako atómy alebo skupiny atómov, ktoré majú jeden nespárovaný elektrón. Zvyčajne substitučná reakcia voľných radikálov zahŕňa tento typ radikálov. Voľné radikály vznikajú, keď sa chemická väzba rozdelí rovnomerne, pričom každý atóm dostane jeden z dvoch väzbových elektrónov. Hovoríme tomu hemolytické štiepenie. Pri uvádzaní, či je chemická zložka voľný radikál, používame bodku pripojenú k chemickému vzorcu, aby sme ukázali nespárovaný elektrón.
Čo je nukleofilná substitúcia?
Nukleofilná substitúcia je typ chemickej reakcie, pri ktorej chemická zložka bohatá na elektróny má tendenciu nahradiť funkčnú skupinu v molekule s deficitom elektrónov. Chemické druhy bohaté na elektróny sa nazývajú nukleofily a druhy s nedostatkom elektrónov sa nazývajú elektrofily. Chemická zlúčenina, ktorá má elektrofil a funkčnú skupinu, sa nazýva substrát.
Obrázok 02: Príklad nukleofilného substitučného reakčného mechanizmu
Pri tomto type reakcie má elektrónový pár nukleofilu tendenciu atakovať molekulu substrátu a naviazať sa na ňu. Súčasne funkčná skupina opúšťa molekulu. Preto ju nazývame odchádzajúca skupina. Táto odchádzajúca skupina odchádza s elektrónovým párom. Táto reakcia poskytuje R-Nuc ako hlavný produkt, kde R je molekula substrátu a Nuc je nukleofil. Niekedy je nukleofil elektricky neutrálny alebo môže byť negatívne nabitý. Podobne je substrát niekedy neutrálny alebo kladne nabitý.
Napríklad hydrolýza alkylbromidu je typom nukleofilnej substitúcie. V tejto reakcii je nukleofilom hydroxidová skupina (OH-) a odstupujúcou skupinou je bromidový anión (Br-). Navyše, tento typ reakcie je veľmi bežný v organickej chémii.
Aký je rozdiel medzi substitúciou voľných radikálov a nukleofilnou substitúciou?
Substitúcia voľných radikálov je typ organickej syntetickej chemickej reakcie, pri ktorej je jeden atóm v molekule nahradený iným atómom alebo skupinou atómov. Nukleofilná substitúcia je typ chemickej reakcie, kde chemická zložka bohatá na elektróny má tendenciu nahradiť funkčnú skupinu v molekule s deficitom elektrónov. Kľúčový rozdiel medzi substitúciou voľných radikálov a nukleofilnou substitúciou je v tom, že substitučné reakcie voľných radikálov zahŕňajú chemické druhy voľných radikálov s nepárovými elektrónmi, zatiaľ čo nukleofilné substitučné reakcie zahŕňajú nukleofily s pármi elektrónov, ktoré možno darovať.
Nasledujúca infografika predstavuje rozdiely medzi substitúciou voľných radikálov a nukleofilnou substitúciou v tabuľkovej forme na porovnanie vedľa seba.
Zhrnutie – Substitúcia voľných radikálov vs nukleofilná substitúcia
Kľúčový rozdiel medzi substitúciou voľných radikálov a nukleofilnou substitúciou je v tom, že substitučné reakcie voľných radikálov zahŕňajú chemické druhy voľných radikálov s nepárovými elektrónmi, zatiaľ čo nukleofilné substitučné reakcie zahŕňajú nukleofily s pármi elektrónov, ktoré možno darovať.
