Kľúčový rozdiel medzi orto, para a meta substitúciou je ten, že orto substitúcia má dva substituenty v 1 a 2 polohách kruhu, ale para substitúcia má dva substituenty v 1 a 4 polohách. Medzitým má meta substitúcia dva substituenty v polohách 1 a 3.
Pojmy orto para a meta označujú rôzne štruktúry benzénového kruhu s aspoň dvoma substituentmi. Tieto sú kategorizované podľa polohy substitučných skupín v kruhu.
Čo je orto substitúcia?
Orto substitúcia je typ arénovej substitúcie, kde sú dva substituenty viazané na 1 a 2 pozície kruhovej štruktúry. Dva substituenty v kruhovej štruktúre sú viazané k dvom susedným atómom uhlíka. Keď už je v kruhovej štruktúre jeden substituent a druhý substituent bude pripojený k rovnakému kruhu, typ prvého substituenta môže rozhodnúť o type druhej substitúcie. Napríklad elektrón-donorové skupiny, ako je aminoskupina, hydroxylová skupina, alkylová skupina a fenylová skupina, sú orto, para smerujúce skupiny. To znamená; prítomnosť jednej z týchto skupín spôsobuje, že prichádzajúci náhradník sa pripojí buď k polohe orto alebo para.
Obrázok 01: Substitúcie v benzénovom kruhu vo vzťahu k skupine R
Čo je para substitúcia?
Para substitúcia je typ substitúcie arénu, kde sú dva substituenty viazané na 1 a 4 pozície kruhovej štruktúry. Tu sú dva substituenty naviazané na dva atómy uhlíka, ktoré sú oddelené dvoma atómami uhlíka v kruhovej štruktúre.
Obrázok 02: Para substitúcia vo vzťahu k hydroxylovej skupine
Náhradné skupiny darcov elektrónov sú orto alebo para riadiace skupiny. napr. aminoskupina, hydroxylová skupina, alkylová skupina a fenylová skupina.
Čo je meta substitúcia?
Meta substitúcia je typ substitúcie arénu, kde sú dva substituenty viazané na 1 a 3 pozície kruhovej štruktúry. Tu sú dva substituenty viazané na dva atómy uhlíka, ktoré sú oddelené jedným atómom uhlíka v kruhovej štruktúre. Skupiny priťahujúce elektróny, ako sú nitro, nitrilové a ketónové skupiny, majú tendenciu byť meta-riadiacimi substituentmi.
Obrázok 03: Meta substitúcia vo vzťahu k hydroxylovej skupine
Aký je rozdiel medzi ortopara a meta substitúciou?
Kľúčový rozdiel medzi orto para a meta substitúciou je ten, že orto substitúcia má dva substituenty v 1 a 2 polohách kruhu, zatiaľ čo para substitúcia má dva substituenty v 1 a 4 polohách. Medzitým má meta substitúcia dva substituenty v polohách 1 a 3. Preto sú pri orto substitúcii dva substituenty v kruhovej štruktúre viazané na dva susedné atómy uhlíka. Ale v para substitúcii sú dva substituenty viazané na dva atómy uhlíka, ktoré sú oddelené dvoma atómami uhlíka v kruhovej štruktúre. Zatiaľ čo pri meta substitúcii sú dva substituenty viazané na dva atómy uhlíka, ktoré sú oddelené jedným atómom uhlíka v kruhovej štruktúre.
Aminoskupina, hydroxylová skupina, alkylová skupina a fenylová skupina majú tendenciu byť orto alebo para smerujúce substitučné skupiny kvôli vlastnosti darcu elektrónov. Medzitým aminoskupiny, nitrilové skupiny a ketónové skupiny majú tendenciu byť skupinami smerujúcimi meta v dôsledku povahy priťahovania elektrónov.
Infografika nižšie sumarizuje rozdiel medzi orto para a meta substitúciou.
Summary – Ortho Para vs Meta Substitution
Pojmy orto para a meta označujú rôzne štruktúry benzénového kruhu s aspoň dvoma substituentmi. Kľúčový rozdiel medzi orto para a meta substitúciou je ten, že orto substitúcia má dva substituenty v 1 a 2 polohách kruhu a para substitúcia má dva substituenty v 1 a 4 polohách. Zatiaľ čo meta substitúcia má dva substituenty v polohách 1 a 3.