Kľúčový rozdiel medzi nukleofilnou a elektrofilnou adíciou je v tom, že pri nukleofilných adičných reakciách sa zložka bohatá na elektróny spája s molekulou, zatiaľ čo pri elektrofilných adičných reakciách buď elektrón-deficientné druhy alebo neutrálna zlúčenina s prázdnymi orbitálmi spája sa s molekulou.
Nukleofil je chemická látka bohatá na elektróny, ktorá môže darovať elektrónový pár druhu s nedostatkom elektrónov. Na druhej strane elektrofil je buď kladne nabitý alebo neutrálny. Ak je neutrálny, potom by mal mať prázdne orbitály, aby mohol prijímať elektróny z iného druhu.
Čo je nukleofilná prísada?
Nukleofilná adícia je proces pridávania nukleofilu buď k elektrónovo-deficientným druhom alebo pí väzbe v molekule (nazývame to substrát). Pridaný nukleofil vytvára jednoduchú väzbu (sigma väzbu) so substrátom. Uvažujme o niekoľkých príkladoch, aby sme pochopili proces nukleofilnej adície.
Pridanie nukleofilov ku karbonylovému uhlíku
Karbonylové skupiny sú polárne, pretože majú atóm uhlíka naviazaný dvojitou väzbou na atóm kyslíka. Táto polarita vzniká v dôsledku veľkého rozdielu medzi hodnotami elektronegativity uhlíka a kyslíka. To znamená, že kyslík má vyššiu afinitu k väzbovým elektrónom ako uhlík. Potom atóm uhlíka karbonylovej skupiny dostane čiastočný kladný náboj. Tento uhlík je lepšou pozíciou pre nukleofil na napadnutie molekuly. Nukleofil daruje svoje elektróny tomuto uhlíku a vytvorí jednoduchú väzbu s atómom uhlíka. Ide teda o nukleofilný prídavok. Okrem toho tento typ reakcií bežne prebieha v aldehydoch a ketónoch.
Obrázok 1: Nukleofilná adícia ku karbonylovému uhlíku
Pridanie nukleofilov k nitrilom
Nitril je zlúčenina obsahujúca uhlík trojitú väzbu na atóm dusíka. Táto väzba je veľmi polárna, pretože elektronegativita dusíka je vyššia ako uhlíka. Potom sa atóm uhlíka čiastočne pozitívne nabije. Výsledkom je, že tento uhlík môže podliehať nukleofilnej adícii. Nukleofil sa spája s atómom uhlíka. Výsledná molekula má namiesto trojitej väzby medzi uhlíkom a dusíkom dvojitú väzbu.
Pridanie nukleofilov k dvojitým väzbám
Dvojitá väzba má väzbu pí a väzbu sigma. V alkénoch sú prítomné dvojité väzby. Keď alkén podstúpi nukleofilnú adíciu, nenasýtená molekula sa nasýti nukleofilom a spojí sa s jedným z vinylových uhlíkových atómov (dvojitá väzba) prostredníctvom kovalentnej väzby.
Čo je elektrofilný doplnok?
Elektrofilná adícia je proces pridávania elektrofilu k pí väzbe alkénu. Na konci reakcie sa táto pí väzba rozpadne a vytvoria sa dve nové sigma väzby. Molekula by mala obsahovať dvojitú alebo trojitú väzbu, aby mohla prijať elektrofil. Prebieha v dvoch krokoch. Uvažujme o príklade, aby sme pochopili mechanizmus elektrofilnej adície.
Obrázok 2: Elektrofilný prídavok
Tu máme kladne nabitý elektrofil. Ďalej, nenasýtená väzba alebo dvojitá väzba je bohatá na elektróny. Preto môže darovať elektróny elektrofilom s deficitom elektrónov. Potom sa kladný náboj prenesie na väzbu C-C, zatiaľ čo medzi atómom uhlíka a elektrofilom sa vytvorí sigma väzba. Výsledkom je karbokation. Keďže je to nestabilné, kladne nabitý atóm uhlíka získava elektróny z aniónu, čím vytvára ďalšiu sigma väzbu.
Aký je rozdiel medzi nukleofilnou a elektrofilnou adíciou?
Nukleofilné vs elektrofilné pridanie |
|
| Nukleofilná adícia je proces pridávania nukleofilu buď k elektrónovo-deficientným druhom alebo pí väzbe v molekule. | Elektrofilná adícia je proces pridávania elektrofilu k pí väzbe alkénu. |
| Pridávaný druh | |
| Nukleofil sa spája s molekulou. | Elektrofil sa spája s molekulou. |
| Substrate | |
| Buď chemická látka s kladným nábojom alebo pí väzba v molekule. | Alkén alebo alkín |
| Proces | |
| Nukleofil vytvára sigma väzbu s atómom uhlíka v substráte | Elektrofil vytvára sigma väzbu s vinylovým uhlíkovým atómom v dvojitej väzbe. |
Zhrnutie – Nukleofilné vs elektrofilné pridanie
Nukleofilná adícia aj elektrofilná adícia sú dve dôležité chemické reakcie používané pri syntéze nasýtených zlúčenín z nenasýtených zlúčenín. Kľúčový rozdiel medzi nukleofilnou a elektrofilnou adíciou je v tom, že pri nukleofilných adičných reakciách sa do molekuly pridá zložka bohatá na elektróny, zatiaľ čo pri elektrofilnej adícii sa do molekuly pridá druh s nedostatkom elektrónov.
