Kľúčový rozdiel – elektrofilná vs nukleofilná substitúcia
Elektrofilné a nukleofilné substitučné reakcie sú dva typy substitučných reakcií v chémii. Elektrofilné substitučné aj nukleofilné substitučné reakcie zahŕňajú rozbitie existujúcej väzby a vytvorenie novej väzby, ktorá nahradí predchádzajúcu väzbu; to sa však deje prostredníctvom dvoch rôznych mechanizmov. Pri elektrofilných substitučných reakciách elektrofil (kladný ión alebo čiastočne pozitívny koniec polárnej molekuly) napadne elektrofilné centrum molekuly, zatiaľ čo pri nukleofilnej substitučnej reakcii nukleofil (druhy molekúl bohatých na elektróny) napadne nukleofilné centrum molekuly, aby odstrániť odchádzajúcu skupinu. Toto je kľúčový rozdiel medzi elektrofilnou a nukleofilnou substitúciou.
Čo je elektrofická substitúcia?
Sú všeobecným typom chemickej reakcie, pri ktorej je funkčná skupina v zlúčenine vytesnená elektrofilom. Vo všeobecnosti atómy vodíka pôsobia ako elektrofily v mnohých chemických reakciách. Tieto reakcie možno ďalej rozdeliť do dvoch skupín; elektrofilné aromatické substitučné reakcie a elektrofilné alifatické substitučné reakcie. Elektrofilné aromatické substitučné reakcie sa vyskytujú v aromatických zlúčeninách a používajú sa na zavedenie funkčných skupín na benzénové kruhy. Je to veľmi dôležitá metóda pri syntéze nových chemických zlúčenín.
Elektrofilná aromatická náhrada
Čo je nukleofilná substitúcia?
Nukleofilné substitučné reakcie sú primárnou triedou reakcií, pri ktorých nukleofil bohatý na elektróny selektívne útočí na kladne alebo čiastočne kladne nabitý atóm alebo skupinu atómov za vzniku väzby vytesnením pripojenej skupiny alebo atómu. Predtým pripojená skupina, ktorá opúšťa molekulu, sa nazýva „odchádzajúca skupina“a kladný alebo čiastočne pozitívny atóm sa nazýva elektrofil. Celá molekulárna entita vrátane elektrofilu a odstupujúcej skupiny sa nazýva „substrát“.
Všeobecný chemický vzorec:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving group
Nukleofilná acylová substitúcia
Aký je rozdiel medzi elektrofilnou a nukleofilnou substitúciou?
Mechanizmus elektrofilnej a nukleofilnej substitúcie
Elektrofilná substitúcia: Väčšina elektrofilných substitučných reakcií prebieha v benzénovom kruhu v prítomnosti elektrofilu (kladného iónu). Mechanizmus môže obsahovať niekoľko krokov. Príklad je uvedený nižšie.
Elektrofili:
Hydrónový ión H 3O + (z Bronstedových kyselín)
Fluorid boritý BF 3
Chlorid hlinitý AlCl 3
Halogénové molekuly F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nukleofilná substitúcia: Zahŕňa reakciu medzi donorom elektrónového páru (nukleofil) a akceptorom elektrónového páru (elektrofil). Aby reakcia prebehla, musí mať elektrofil odstupujúcu skupinu.
Reakčný mechanizmus prebieha dvoma spôsobmi: SN2 reakcie a SN1 reakcie. Pri reakciách SN2 dochádza k odstráneniu odstupujúcej skupiny a k spätnému útoku nukleofilom súčasne. Pri reakciách SN1 sa najskôr vytvorí planárny karbéniový ión a potom ďalej reaguje s nukleofilom. Nukleofil má slobodu útočiť z ktorejkoľvek strany a táto reakcia je spojená s racemizáciou.
Príklady elektrofilnej substitúcie a nukleofilnej substitúcie
Elektronická náhrada:
Substitučné reakcie v benzénovom kruhu sú príklady elektrofilných substitučných reakcií.
Nitrácia benzénu
Nukleofilná substitúcia:
Hydrolýza alkylbromidu je príkladom nukleofilnej substitúcie.
R-Br, za bázických podmienok, kde útočiaci nukleofil je OH− a odchádzajúca skupina je Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Definície:
Recemizácia: racemizácia je premena opticky aktívnej látky na opticky neaktívnu zmes rovnakých množstiev pravotočivej a ľavotočivej formy.
