Karboxylová kyselina vs ester
Karboxylové kyseliny a estery sú organické molekuly so skupinou –COO. Jeden atóm kyslíka je viazaný na uhlík dvojitou väzbou a druhý kyslík je viazaný jednoduchou väzbou. Keďže s atómom uhlíka sú spojené iba tri atómy, má okolo seba trigonálnu rovinnú geometriu. Ďalej je atóm uhlíka sp2 hybridizovaný. Karboxylová skupina je široko sa vyskytujúca funkčná skupina v chémii a biochémii. Táto skupina je rodičom príbuznej rodiny zlúčenín známych ako acylové zlúčeniny. Acylové zlúčeniny sú tiež známe ako deriváty karboxylových kyselín. Ester je podobný derivát karboxylovej kyseliny.
Karboxylová kyselina
Karboxylové kyseliny sú organické zlúčeniny s funkčnou skupinou –COOH. Táto skupina je známa ako karboxylová skupina. Karboxylová kyselina má nasledujúci všeobecný vzorec.
V najjednoduchšom type karboxylovej kyseliny sa skupina R rovná H. Táto karboxylová kyselina je známa ako kyselina mravčia. Napriek kyseline mravčej existuje mnoho ďalších typov karboxylových kyselín s rôznymi skupinami R. Skupina R môže byť priamy uhlíkový reťazec, rozvetvený reťazec, aromatická skupina atď. Kyselina octová, kyselina hexánová a kyselina benzoová sú niektoré z príkladov karboxylových kyselín. V nomenklatúre IUPAC sa karboxylové kyseliny pomenúvajú vypustením koncového – e názvu alkánu zodpovedajúceho najdlhšiemu reťazcu v kyseline a pridaním kyseliny –ovej. Karboxylovému uhlíku je vždy priradené číslo 1. Podľa toho je IUPAC názov kyseliny octovej kyselina etánová. Okrem názvov IUPAC majú mnohé karboxylové kyseliny bežné názvy.
Karboxylové kyseliny sú polárne molekuly. Vďaka skupine –OH môžu vytvárať silné vodíkové väzby medzi sebou as vodou. V dôsledku toho majú karboxylové kyseliny vysoké teploty varu. Ďalej sa karboxylové kyseliny s nižšou molekulovou hmotnosťou ľahko rozpúšťajú vo vode. S rastúcou dĺžkou uhlíkového reťazca sa však rozpustnosť znižuje. Karboxylové kyseliny majú kyslosť v rozsahu od pKa 4-5. Keďže sú kyslé, ľahko reagujú s roztokmi NaOH a NaHCO3za vzniku rozpustných sodných solí. Karboxylové kyseliny, ako je kyselina octová, sú slabé kyseliny a vo vodnom prostredí existujú v rovnováhe so svojou konjugovanou bázou. Ak však karboxylové kyseliny majú skupiny priťahujúce elektróny ako Cl, F, sú kyslé ako nesubstituovaná kyselina.
Ester
Estery majú všeobecný vzorec RCOOR“. Estery sa vyrábajú reakciou medzi karboxylovou kyselinou a alkoholom. Estery sa pomenúvajú tak, že sa najprv napíšu názvy častí odvodených od alkoholu. Potom sa názov odvodený od kyselinovej časti píše s koncovkou – jedol alebo – ovsený. Napríklad etylacetát je názov nasledujúceho esteru.
Estery sú polárne zlúčeniny. Nemajú však schopnosť vytvárať silné vodíkové väzby medzi sebou kvôli nedostatku vodíka viazaného na kyslík. Výsledkom je, že estery majú nižšie teploty varu v porovnaní s kyselinami alebo alkoholmi s podobnou molekulovou hmotnosťou. Estery majú často príjemnú vôňu, ktorá je zodpovedná za vytváranie charakteristických vôní ovocia, kvetov atď.
Aký je rozdiel medzi karboxylovou kyselinou a esterom?
• Estery sú deriváty karboxylových kyselín.
• Karboxylové kyseliny majú všeobecný vzorec RCOOH. Estery majú všeobecný vzorec RCOOR’.
• Karboxylové kyseliny môžu vytvárať silné vodíkové väzby, ale estery nie.
• Body varu esterov sú nižšie ako teploty varu karboxylových kyselín.
• V porovnaní s kyselinami s nižšou molekulovou hmotnosťou majú estery často príjemnú vôňu.
