Karboxylová kyselina verzus alkohol
Karboxylové kyseliny a alkoholy sú organické molekuly s polárnymi funkčnými skupinami. Obidve majú schopnosť vytvárať vodíkové väzby, ktoré ovplyvňujú ich fyzikálne vlastnosti, ako sú body varu.
Karboxylová kyselina
Karboxylové kyseliny sú organické zlúčeniny s funkčnou skupinou –COOH. Táto skupina je známa ako karboxylová skupina. Karboxylová kyselina má nasledujúci všeobecný vzorec.
V najjednoduchšom type karboxylovej kyseliny sa skupina R rovná H. Táto karboxylová kyselina je známa ako kyselina mravčia. Ďalej, skupina R môže byť priamy uhlíkový reťazec, rozvetvený reťazec, aromatická skupina atď. Kyselina octová, kyselina hexánová a kyselina benzoová sú niektoré z príkladov karboxylových kyselín. V nomenklatúre IUPAC sa karboxylové kyseliny pomenúvajú vypustením koncového – e názvu alkánu zodpovedajúceho najdlhšiemu reťazcu v kyseline a pridaním kyseliny –ovej. Vždy je karboxylovému uhlíku priradené číslo 1. Karboxylové kyseliny sú polárne molekuly. Vďaka skupine –OH môžu vytvárať silné vodíkové väzby medzi sebou as vodou. V dôsledku toho majú karboxylové kyseliny vysoké teploty varu. Ďalej sa karboxylové kyseliny s nižšou molekulovou hmotnosťou ľahko rozpúšťajú vo vode. S rastúcou dĺžkou uhlíkového reťazca sa však rozpustnosť znižuje. Karboxylové kyseliny majú kyslosť v rozsahu od pKa 4-5. Keďže sú kyslé, ľahko reagujú s roztokmi NaOH a NaHCO3za vzniku rozpustných sodných solí. Karboxylové kyseliny, ako je kyselina octová, sú slabé kyseliny a vo vodnom prostredí existujú v rovnováhe so svojou konjugovanou bázou. Ak však karboxylové kyseliny majú skupiny priťahujúce elektróny ako Cl, F, sú kyslé ako nesubstituované kyseliny.
Alkohol
Charakteristikou skupiny alkoholov je prítomnosť funkčnej skupiny –OH (hydroxylová skupina). Normálne je táto skupina –OH pripojená k hybridizovanému uhlíku sp3. Najjednoduchším členom rodiny je metylalkohol, ktorý je známy aj ako metanol. Alkoholy možno rozdeliť do troch skupín: primárne, sekundárne a terciárne. Táto klasifikácia je založená na stupni substitúcie uhlíka, ku ktorému je priamo pripojená hydroxylová skupina. Ak je k uhlíku pripojený iba jeden ďalší uhlík, uhlík sa nazýva primárny uhlík a alkohol je primárny alkohol. Ak je uhlík s hydroxylovou skupinou pripojený k dvom ďalším uhlíkom, potom je to sekundárny alkohol atď. Alkoholy sú pomenované s príponou –ol podľa nomenklatúry IUPAC. Najprv by sa mal vybrať najdlhší súvislý uhlíkový reťazec, ku ktorému je priamo pripojená hydroxylová skupina. Potom sa názov zodpovedajúceho alkánu zmení vypustením koncového e a pridaním prípony ol.
Alkoholy majú vyššiu teplotu varu ako zodpovedajúce uhľovodíky alebo étery. Dôvodom je prítomnosť intermolekulárnej interakcie medzi molekulami alkoholu prostredníctvom vodíkových väzieb. Ak je skupina R malá, alkoholy sú miešateľné s vodou, ale keď sa skupina R zväčšuje, má tendenciu byť hydrofóbna. Alkoholy sú polárne. C-O väzba a O-H väzby prispievajú k polarite molekuly. Polarizácia väzby O-H robí vodík čiastočne pozitívnym a vysvetľuje kyslosť alkoholov. Alkoholy sú slabé kyseliny a kyslosť je blízka vode. –OH je slabá odchádzajúca skupina, pretože OH– je silná báza.
Aký je rozdiel medzi karboxylovou kyselinou a alkoholom?
• Funkčná skupina karboxylovej kyseliny je –COOH av alkohole je to –OH.
• Keď sú obe skupiny v jednej molekule, v nomenklatúre má prednosť karboxylová kyselina.
• Karboxylové kyseliny majú vyššiu kyslosť v porovnaní so zodpovedajúcimi alkoholmi.
• Karboxylová skupina a –OH skupina poskytujú charakteristické píky v IR a NMR spektrách.
