Karboxylová kyselina verzus alkohol
Karboxylové kyseliny a alkoholy sú organické molekuly s polárnymi funkčnými skupinami. Obidve majú schopnosť vytvárať vodíkové väzby, ktoré ovplyvňujú ich fyzikálne vlastnosti, ako sú body varu.
Karboxylová kyselina
Karboxylové kyseliny sú organické zlúčeniny s funkčnou skupinou -COOH. Táto skupina je známa ako karboxylová skupina. Karboxylová kyselina má nasledujúci všeobecný vzorec.
V najjednoduchšom type karboxylovej kyseliny sa skupina R rovná H. Táto karboxylová kyselina je známa ako kyselina mravčia. Ďalej, skupina R môže byť priamy uhlíkový reťazec, rozvetvený reťazec, aromatická skupina atď. Kyselina octová, kyselina hexánová a kyselina benzoová sú niektoré z príkladov karboxylových kyselín. V nomenklatúre IUPAC sa karboxylové kyseliny pomenúvajú vypustením koncového - e názvu alkánu zodpovedajúceho najdlhšiemu reťazcu v kyseline a pridaním kyseliny -ovej. Vždy je karboxylovému uhlíku priradené číslo 1. Karboxylové kyseliny sú polárne molekuly. Vďaka skupine -OH môžu vytvárať silné vodíkové väzby medzi sebou as vodou. V dôsledku toho majú karboxylové kyseliny vysoké teploty varu. Ďalej sa karboxylové kyseliny s nižšou molekulovou hmotnosťou ľahko rozpúšťajú vo vode. S rastúcou dĺžkou uhlíkového reťazca sa však rozpustnosť znižuje. Karboxylové kyseliny majú kyslosť v rozsahu od pKa 4-5. Keďže sú kyslé, ľahko reagujú s roztokmi NaOH a NaHCO3za vzniku rozpustných sodných solí. Karboxylové kyseliny, ako je kyselina octová, sú slabé kyseliny a vo vodnom prostredí existujú v rovnováhe so svojou konjugovanou bázou. Ak však karboxylové kyseliny majú skupiny priťahujúce elektróny ako Cl, F, sú kyslé ako nesubstituované kyseliny.
Alkohol
Charakteristikou skupiny alkoholov je prítomnosť funkčnej skupiny -OH (hydroxylová skupina). Normálne je táto skupina -OH pripojená k hybridizovanému uhlíku sp3. Najjednoduchším členom rodiny je metylalkohol, ktorý je známy aj ako metanol. Alkoholy možno rozdeliť do troch skupín: primárne, sekundárne a terciárne. Táto klasifikácia je založená na stupni substitúcie uhlíka, ku ktorému je priamo pripojená hydroxylová skupina. Ak je k uhlíku pripojený iba jeden ďalší uhlík, uhlík sa nazýva primárny uhlík a alkohol je primárny alkohol. Ak je uhlík s hydroxylovou skupinou pripojený k dvom ďalším uhlíkom, potom je to sekundárny alkohol atď. Alkoholy sú pomenované s príponou -ol podľa nomenklatúry IUPAC. Najprv by sa mal vybrať najdlhší súvislý uhlíkový reťazec, ku ktorému je priamo pripojená hydroxylová skupina. Potom sa názov zodpovedajúceho alkánu zmení vypustením koncového e a pridaním prípony ol.
Alkoholy majú vyššiu teplotu varu ako zodpovedajúce uhľovodíky alebo étery. Dôvodom je prítomnosť intermolekulárnej interakcie medzi molekulami alkoholu prostredníctvom vodíkových väzieb. Ak je skupina R malá, alkoholy sú miešateľné s vodou, ale keď sa skupina R zväčšuje, má tendenciu byť hydrofóbna. Alkoholy sú polárne. C-O väzba a O-H väzby prispievajú k polarite molekuly. Polarizácia väzby O-H robí vodík čiastočne pozitívnym a vysvetľuje kyslosť alkoholov. Alkoholy sú slabé kyseliny a kyslosť je blízka vode. -OH je slabá odchádzajúca skupina, pretože OH- je silná báza.
Aký je rozdiel medzi karboxylovou kyselinou a alkoholom?
• Funkčná skupina karboxylovej kyseliny je -COOH av alkohole je to -OH.
• Keď sú obe skupiny v jednej molekule, v nomenklatúre má prednosť karboxylová kyselina.
• Karboxylové kyseliny majú vyššiu kyslosť v porovnaní so zodpovedajúcimi alkoholmi.
• Karboxylová skupina a -OH skupina poskytujú charakteristické píky v IR a NMR spektrách.