Kľúčový rozdiel medzi esterom a tioesterom je v tom, že esterové zlúčeniny obsahujú atómy uhlíka, vodíka a kyslíka, zatiaľ čo tioesterové zlúčeniny obsahujú atómy uhlíka, vodíka, kyslíka a síry.
Esterové a tioesterové zlúčeniny spolu súvisia, ako naznačuje ich názov; tioester sa líši od esteru v dôsledku prítomnosti atómu síry, ktorý nahrádza jeden atóm kyslíka prítomný v esterovej zlúčenine. Vlastnosti a ďalšie rozdiely medzi esterom a tioesterom sú popísané nižšie v tomto článku.
Čo je to Ester?
Estery sú organické zlúčeniny so všeobecným chemickým vzorcom R-C(=O)-OR’. Tieto chemické zlúčeniny sú odvodené od zlúčenín organických alebo anorganických kyselín, v ktorých je aspoň jedna hydroxylová skupina nahradená alkoxyskupinou. Estery zvyčajne vznikajú substitučnou reakciou karboxylových kyselín a alkoholov.
Obrázok 01: Všeobecná štruktúra esteru
V esteri je karbonylové centrum, ktoré dáva esteru jeho geometriu – trigonálnu rovinu okolo karbonylového uhlíka. Štruktúrne sú estery flexibilné funkčné skupiny (na rozdiel od amidov), pretože bariéra alebo rotácia okolo tejto karbonylovej skupiny je nízka. Okrem toho majú tieto zlúčeniny nízku polaritu. Preto majú estery tendenciu byť menej tuhé a prchavejšie ako zodpovedajúce amidy.
Pri zvažovaní reakcií esterov majú tieto chemické zlúčeniny tendenciu reagovať s nukleofilmi na karbonylovom uhlíku. Karbonylová skupina je slabo elektrofilná, ale môže byť napadnutá silnými nukleofilmi, ako sú amíny a alkoxidy.
Existuje mnoho rôznych aplikácií esterov; ich použitie ako zložky parfumov pre ich voňavé vône, ako zložky éterických olejov, potravinárskych príchutí, kozmetiky atď. Ďalej sú estery dôležité ako organické rozpúšťadlá, ako prírodné feromóny, ako prirodzene sa vyskytujúce tuky a oleje (estery mastných kyselín s glycerolom), atď.
Čo je tioester?
Tioestery sú organické zlúčeniny so všeobecným chemickým vzorcom R-C(=O)-SR’. Tieto zlúčeniny sú analogické karboxylátovým esterom a líšia sa od nich prítomnosťou atómu síry, kde sa v karboxylátovom esteri vyskytuje spojovací atóm kyslíka. Tioester vzniká, keď tiol reaguje s karboxylovou kyselinou. V oblasti biochémie sú deriváty koenzýmu-A, ako je acetyl-CoA, známymi tioestermi.
Obrázok 02: Všeobecná chemická štruktúra tioesteru
Pri zvažovaní prípravy tioesterov je najtypickejšou cestou reakcia medzi chloridom kyseliny a soľou tiolu s alkalickým kovom. Ďalšou bežnou cestou je vytesnenie halogenidov soľou alkalického kovu tiokarboxylovej kyseliny.
V tioesteri je karbonylové centrum, ktoré je reaktívne voči nukleofilom vrátane vody. Preto sú tieto chemické zlúčeniny bežnými medziproduktmi konverzie alkylhalogenidov na alkyltioly. Okrem toho sa tioester môže spojiť s amínom za vzniku amidu.
Existujú rôzne aplikácie tioesterov vrátane syntézy všetkých esterov, podieľajúcich sa na syntéze množstva ďalších bunkových zložiek vrátane peptidov, mastných kyselín, sterolov, terpénov atď.
Aký je rozdiel medzi esterom a tioesterom?
Ester a tioester sú dve príbuzné zlúčeniny. Kľúčový rozdiel medzi esterom a tioesterom je v tom, že esterové zlúčeniny obsahujú atómy uhlíka, vodíka a kyslíka, zatiaľ čo tioesterové zlúčeniny obsahujú atómy uhlíka, vodíka, kyslíka a síry. Okrem toho sa estery vyskytujú prirodzene a môžu sa vyrábať rôznymi spôsobmi, ako je esterifikácia karboxylových kyselín alkoholmi, zatiaľ čo najtypickejším spôsobom pre tioestery je reakcia medzi chloridom kyseliny a soľou tiolu s alkalickým kovom.
V infografike nižšie sú uvedené ďalšie rozdiely medzi esterom a tioesterom.
Zhrnutie – Ester vs Thioester
Tioester sa líši od esteru v dôsledku prítomnosti atómu síry, ktorý nahrádza atóm kyslíka v esteri. Kľúčový rozdiel medzi esterom a tioesterom je v tom, že esterové zlúčeniny obsahujú atómy uhlíka, vodíka a kyslíka, zatiaľ čo tioesterové zlúčeniny obsahujú atómy uhlíka, vodíka, kyslíka a síry.
