Kľúčový rozdiel – Syn vs Anti Addition
V organickej chémii sú adičné reakcie charakterizované dvoma skupinami, ktoré sa viažu na dvojitú väzbu. Pri tejto charakteristickej adičnej reakcii alkénov sa p väzba dvojitej väzby preruší a vytvoria sa nové σ väzby. Je to preto, že p väzba väzby C=C je oveľa slabšia a nestabilná ako väzba C-C σ. Navyše, väzba p alkénov ich robí bohatými na elektróny, pretože hustota elektrónov p väzby je sústredená nad a pod rovinou molekuly. Preto je p väzba zraniteľnejšia voči σ elektrofilom ako väzba. Stereochémia je dôležitá pri určovaní mechanizmu adičných reakcií. Stereochémia adičných reakcií závisí od dvoch aspektov. Prvým je pripájacia strana elektrofilu a nukleofilu k uhlíkom s dvojitou väzbou (či už z tej istej strany dvojitej väzby alebo z opačnej strany). Druhým aspektom je geometrická orientácia elektrofilu a nukleofilu voči sebe navzájom a voči zvyšku organickej molekuly. Na základe týchto aspektov existujú dve možné stereochémie pre adíciu, syn a anti. Kľúčový rozdiel medzi syn adíciou a anti adíciou je ten, že okrem syn adície sa elektrofil aj nukleofil pridávajú z rovnakej strany roviny uhlíkových atómov s dvojitou väzbou, zatiaľ čo pri antiadícii sa nukleofil a elektrofil pridávajú z opačných strán tejto roviny.. Ďalšie podrobnosti súvisiace s pridaním syn a anti sú popísané nižšie.
Čo je Syn Addition?
Syn adícia je možná stereochémia adície, kde sa elektrofil aj nukleofil viažu na rovnakú stranu roviny uhlíkových atómov alkénu s dvojitou väzbou. K syn adícii často dochádza, keď majú alkény arylový substituent.
Obrázok 01: Syn and Anti Addition
Navyše sa vyskytuje pri hydroborácii. Počas hydrohalogenácie a hydratácie môže dôjsť k adícii syn aj anti. Počas hydroborácie je prvým krokom tvorba medziproduktu alkylboranu adíciou H a BH2 na p väzbu alkénu. Potom v druhom kroku sa väzba H-BH2 a p prerušia a vytvoria sa nové väzby σ. Prechodový stav tejto reakcie je štvorcentrový, pretože štyri atómy tvoria medziprodukt.
Čo je Anti Addition?
Antiadícia je možná stereochémia adície, kde sa elektrofil a nukleofil viažu na opačné strany roviny uhlíkových atómov alkénu s dvojitou väzbou. Antiadícia sa vyskytuje pri halogenácii a tvorbe halogénhydrínu. Halogenácia je adícia X2 (kde X=Br alebo Cl). Halogenácia alkénov má dva kroky.
V prvom kroku sa uskutoční adícia elektrofilu (X+) k väzbe p. Počas tohto kroku sa vytvorí trojčlenný kruh s kladne nabitým atómom halogénu nazývaný mostíkový halóniový ión. Prvým krokom je krok určujúci sadzbu. Potom v druhom kroku dôjde k nukleofilnému útoku X–. Počas tohto kroku X–zaútočí na kruh halóniového iónu, otvorí ho a potom vytvorí C-X novú väzbu σ.
Aký je rozdiel medzi Syn a Anti Addition?
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Syn adícia je možná stereochémia adície, kde sa elektrofil aj nukleofil viažu na rovnakú stranu roviny uhlíkových atómov alkénu s dvojitou väzbou. | Antiadícia je možná stereochémia adície, kde sa elektrofil a nukleofil viažu na opačné strany roviny uhlíkových atómov alkénu s dvojitou väzbou |
| Reakcie na pridanie | |
| Hydroborácia, hydrohalogenácia a hydratácia | Halogenácia, tvorba halogénhydrínu, hydrohalogenácia a hydratácia |
Summary – Syn vs Anti Addition
Alkény sú charakteristické adičnými reakciami, ktoré sú na základe stereochémie rozdelené do dvoch typov; syn add a anti add. Počas adície sa p väzba C=C preruší za vzniku novej väzby σ. Okrem toho sa nukleofilná aj elektrofilná väzba viažu na rovnakú stranu roviny p väzby C=C väzby alkénu, zatiaľ čo nukleofilná a elektrofilná väzba sa pridávajú na opačnú stranu roviny väzby p. Toto je rozdiel medzi syn a anti prídavkami.
Stiahnite si PDF verziu Syn vs Anti Addition
Verziu tohto článku si môžete stiahnuť vo formáte PDF a použiť ju na offline účely podľa citácie. Stiahnite si PDF verziu tu Rozdiel medzi Syn a Anti Addition
