Kľúčový rozdiel medzi Michaelovou adíciou a Robinsonovou anuláciou je v tom, že Michaelova adícia tvorí alifatickú zlúčeninu, zatiaľ čo Robinsonova anulácia tvorí kruhovú štruktúru.
Celkovo sú Michaelova adícia a Robinsonova anulácia reakciami organickej syntézy. Obe tieto reakcie spadajú do kategórie adičných reakcií, pretože obe tieto reakcie zahŕňajú pridanie dvoch zlúčenín dohromady, čím sa získa iná zlúčenina ako konečný produkt.
Čo je Michael Addition?
Michaelova reakcia je nukleofilná adícia nukleofilu na α,β-nenasýtenú karbonylovú zlúčeninu. Okrem toho je to najvhodnejšia metóda na mierne vytváranie väzieb uhlík-uhlík. Pôvodne túto reakciu definoval vedec Arthur Michael. Reakcia je nasledovná:
Obrázok 01: Michaelova reakcia
R a R' nukleofilu sú skupiny priťahujúce elektróny, t.j. acylové a kyanoskupiny. B je zásada, ktorá poskytuje prostredie pre reakciu, pričom je zapojená do reakcie. Navyše R'' substituent na α, β-nenasýtenej zlúčenine sa nazýva „Michaelov akceptor“a zvyčajne je to ketónová skupina. Ale niekedy je to nitroskupina. Okrem toho je reakčný mechanizmus pre Michaelovu adíciu nasledujúci:
Obrázok 02: Mechanizmus reakcie na sčítanie Michaela
Čo je Robinsonova anulácia?
Robinsonova anulácia je organická reakcia, pri ktorej sa vytvára kruhová štruktúra vytvorením troch nových C-C väzieb. Okrem toho sú reaktantmi tejto reakcie ketón a metylvinylketón. Ďalej táto reakcia zahŕňa Michaelovu adíciu nasledovanú aldolovou kondenzáciou. Okrem toho je veľmi užitočný pri tvorbe kondenzovaných kruhových štruktúr. Reakcia je nasledovná:
Obrázok 03: Robinsonova anulačná reakcia
Ďalej túto reakciu prvýkrát zverejnili William Rapson a Robert Robinson.
Obrázok 04: Mechanizmus Robinsonovej anulácie
Vyššie uvedený obrázok znázorňuje mechanizmus Robinsonovej anulácie. Tu reakcia začína nukleofilným útokom ketónu na vinylketón, ktorý vytvára medziprodukt Michaelov adukt. Následne dôjde k uzavretiu kruhu aldolového typu, čo vedie k vytvoreniu ketoalkoholu, ktorý sa potom dehydratuje, čím vznikne anulačný produkt.
Aký je rozdiel medzi Michaelovým pridaním a Robinsonovou anuláciou?
Michaelova reakcia je nukleofilná adícia nukleofilu na α,β-nenasýtenú karbonylovú zlúčeninu, zatiaľ čo Robinsonova anulácia je organická reakcia, pri ktorej sa vytvára kruhová štruktúra vytvorením troch nových väzieb C-C. Preto je kľúčový rozdiel medzi Michaelovou adíciou a Robinsonovou anuláciou v tom, že Michaelova adícia tvorí alifatickú zlúčeninu, zatiaľ čo Robinsonova anulácia tvorí kruhovú štruktúru.
Michaelova adícia je navyše dôležitá pre tvorbu miernych C-C väzieb, zatiaľ čo Robinsonova reakcia je dôležitá pri vytváraní fúzovaných kruhových štruktúr.
Infografika nižšie zobrazuje ďalšie podrobnosti o rozdieloch medzi pridaním Michaela a zrušením Robinsona.
Zhrnutie – Michael Addition vs Robinson Annulation
Michaelova reakcia je nukleofilná adícia nukleofilu k α,β-nenasýtenej karbonylovej zlúčenine, zatiaľ čo Robinsonova anulácia je organická reakcia, pri ktorej sa vytvára kruhová štruktúra vytvorením troch nových väzieb C-C. Kľúčový rozdiel medzi Michaelovou adíciou a Robinsonovou anuláciou je v tom, že Michaelova adícia tvorí alifatickú zlúčeninu, zatiaľ čo Robinsonova anulácia tvorí kruhovú štruktúru.
