Kľúčový rozdiel medzi konfiguráciou R a S je v tom, že konfigurácia R je priestorové usporiadanie izoméru R, ktorý má svoj relatívny smer poradia priority v smere hodinových ručičiek, zatiaľ čo konfigurácia S je priestorové usporiadanie izoméru S, ktorý má jeho relatívny smer poradia priority proti smeru hodinových ručičiek. Tu je relatívny smer poradia priorít zostupné poradie priorít substituentov.
Izoméry R a S sú organické molekuly, ktoré majú chirálne centrum, ktorým je atóm uhlíka, ku ktorému sú pripojené štyri rôzne substituenty. Tieto substituenty sú uvedené podľa ich priority (priorita je určená pomocou pravidiel CIP, ako je popísané nižšie).
Čo je konfigurácia R?
Izomér je každá z dvoch alebo viacerých zlúčenín s rovnakým vzorcom, ale odlišným usporiadaním atómov v molekule. R konfigurácia je priestorové usporiadanie R izoméru. R izomér má teda svoj relatívny smer poradia priority v smere hodinových ručičiek. Základom na určenie priority substituentov pripojených k chirálnemu centru sú pravidlá CIP (pravidlá Cahn-Ingold-Prelog). Pravidlá CIP sú nasledovné:
- Najprv zvážte atómy, ktoré sa priamo viažu na chirálne centrum. Keď je atómové číslo vyššie, zvyšuje sa aj jeho priorita. Preto, ak substituent obsahuje atóm s vysokým atómovým číslom naviazaný priamo na chirálne centrum, tento substituent má vyššiu prioritu ako ostatné.
- Ak dva substituenty majú priamo viazané atómy s rovnakými atómovými číslami, potom zvážte atómové číslo nasledujúceho atómu v týchto substituentoch. Musíme kontrolovať atómy substituentov jeden po druhom, kým nepríde bod rozdielu.
Obrázok 01: Konfigurácie R a S
Po určení priorít každého substituenta by sme mali sledovať smer poradia priorít okolo chirálneho centra; to znamená od substituenta s najvyššou prioritou po substituent s najnižšou prioritou. Ak je smer v smere hodinových ručičiek, potom sa konfigurácia izoméru nazýva R konfigurácia. Písmeno „R“pochádza z latinského slova „Rectus“. Znamená to „pravák“.
Čo je konfigurácia S?
S konfigurácia je priestorové usporiadanie S izoméru. S izomér má odlišné usporiadanie na rozdiel od usporiadania R izoméru tej istej molekuly. Písmeno „S“pochádza z latinského slova „Sinister“a znamená „ľavák“. Na rozdiel od R konfigurácie má S konfigurácia smer proti smeru hodinových ručičiek substituentov; to znamená od najvyššej priority po najnižšiu prioritu.
Aké sú podobnosti medzi konfiguráciou R a S?
- Konfigurácia R aj S majú rovnaký chemický vzorec a usporiadanie atómov
- Obaja majú podobné molárne hmotnosti.
Aký je rozdiel medzi konfiguráciou R a S?
R vs S konfigurácia |
|
| R konfigurácia je priestorové usporiadanie R izoméru. | S konfigurácia je priestorové usporiadanie izoméru S. |
| Priorita náhradníkov | |
| R izomér má svoj relatívny smer poradia priority v smere hodinových ručičiek. | S izomér má svoj relatívny smer poradia priority proti smeru hodinových ručičiek. |
| Meno | |
| Písmeno „R“pochádza z latinského slova „Rectus“, čo znamená „pravák“. | Písmeno „S“pochádza z latinského slova „Sinister“. Znamená to „ľavák“. |
| Priestorové usporiadanie | |
| Priestorové usporiadanie R konfigurácie sa líši od S konfigurácie tej istej molekuly. | |
Summary – R vs S Configuration
Organické zlúčeniny s chirálnymi centrami majú R a S konfigurácie. R a S izoméry sú príbuzné molekuly týchto konfigurácií. Základom R a S konfigurácie je priorita substituentov pripojených k chirálnemu centru. Aby som zhrnul porovnanie; rozdiel medzi konfiguráciou R a S je v tom, že R izomér má svoj relatívny smer poradia priority v smere hodinových ručičiek. A naopak, izomér S má svoj relatívny smer poradia priority proti smeru hodinových ručičiek.
