Kľúčový rozdiel medzi Saytzeffovým a Hofmannovým pravidlom je ten, že Saytzeffovo pravidlo naznačuje, že najviac substituovaný produkt je najstabilnejší produkt, zatiaľ čo Hofmannovo pravidlo naznačuje, že najmenej substituovaný produkt je najstabilnejší produkt.
Saytzeffovo pravidlo a Hofmannovo pravidlo sú veľmi dôležité pri predpovedaní konečného produktu organickej eliminačnej reakcie. Tieto pravidlá môžu naznačovať povahu konečného produktu konkrétnej organickej chemickej reakcie, založenej na substitúcii konečného produktu, napr. najviac substituovaný alebo najmenej substituovaný produkt.
Čo je Saytzeffovo pravidlo?
Saytzeffovo pravidlo je empirické pravidlo, ktoré určuje konečný produkt konkrétnej reakcie ako najviac substituovaný produkt. Je pomenovaná väčšinou ako Zaitsevovo pravidlo. Toto pravidlo je dôležité pri predpovedaní substitúcie konečného alkénového produktu získaného z eliminačnej reakcie. Podľa atómu uhlíka, kde vzniká dvojitá väzba v konečnom alkénovom produkte, môžeme definovať Saytzeffovo pravidlo ako „alkén, ktorý vzniká elimináciou vodíka z beta-uhlíka s najmenším počtom vodíkových substituentov“. Preto je najviac substituovaný konečný produkt hlavným produktom chemickej reakcie, ktorý sa tiež ukazuje ako najstabilnejší produkt.
Napríklad 2-jódbután obsahuje jodidovú skupinu na druhom uhlíku uhlíkového reťazca. Keď sa na túto zlúčeninu pôsobí silnou kyselinou, ako je hydroxid draselný, môžeme získať 2-butén ako hlavný produkt a vedľajší produkt je 1-butén. Tu je atóm uhlíka, ktorý má najmenej vodíkových substituentov, tretím atómom uhlíka; preto dochádza k eliminácii atómu vodíka z tohto uhlíka, čím vzniká 2-butén. Prvý atóm uhlíka má najviac vodíkových substituentov; elimináciou vodíka z prvého atómu uhlíka sa teda vytvorí vedľajší produkt 1-butén. Reakcia je nasledovná:
Obrázok 01: Eliminačná reakcia, ktorá sa vyskytuje podľa Saytzeffovho pravidla
Čo je Hofmannovo pravidlo?
Hofmannovo pravidlo je empirické pravidlo, ktoré určuje konečný produkt konkrétnej reakcie ako najmenej substituovaný produkt. To znamená; chemická reakcia prebieha podľa tohto pravidla, ak väčšinu konečného produktu tvorí najmenej substituovaný olefín (alkénový produkt). Podľa atómu uhlíka, kde vzniká dvojitá väzba v konečnom alkénovom produkte, môžeme definovať Hofmannovo pravidlo ako „alkén, ktorý vzniká elimináciou vodíka z alfa-uhlíka, ktorý má najviac vodíkových substituentov“.
Pozrime sa na príklad:
Obrázok 02: Reakcia, ktorá nastáva podľa Hofmannovho pravidla
Počas tvorby kvartérneho amónia a alkénu prostredníctvom reakcie medzi terciárnym amínom a nadbytkom metyljodidu vzniká ako hlavný produkt najmenej substituovaný produkt alkénu.
Aký je rozdiel medzi Saytzeffovým a Hofmannovým pravidlom?
Kľúčový rozdiel medzi Saytzeffovým a Hofmannovým pravidlom je ten, že Saytzeffovo pravidlo naznačuje, že najviac substituovaný produkt je najstabilnejší produkt, zatiaľ čo Hofmannovo pravidlo naznačuje, že najmenej substituovaný produkt je najstabilnejší produkt. Podľa Saytzeffovho pravidla je väčšina najviac substituovaným produktom, zatiaľ čo podľa Hofmannovho pravidla je väčšina najmenej substituovaným produktom.
Nasledujúca infografika sumarizuje rozdiel medzi Saytzeffovým a Hofmannovým pravidlom.
Zhrnutie – pravidlo Saytzeff vs Hofmann
Saytzeffovo pravidlo a Hofmannovo pravidlo sú veľmi dôležité pri predpovedaní konečného produktu organickej eliminačnej reakcie. Kľúčový rozdiel medzi Saytzeffovým a Hofmannovým pravidlom je ten, že Saytzeffovo pravidlo naznačuje, že najviac substituovaný produkt je najstabilnejší produkt, zatiaľ čo Hofmannovo pravidlo naznačuje, že najmenej substituovaný produkt je najstabilnejší produkt.
