Kľúčový rozdiel medzi prototropiou a tautomériou je v tom, že prototropia diskutuje o dvoch formách molekuly, ktoré sa od seba líšia iba polohou konkrétneho protónu, zatiaľ čo tautoméria diskutuje o vzájomnej premene dvoch štruktúrnych izomérov prostredníctvom premiestnenia atómov alebo väzieb.
Prototropia je forma tautomérie; je to najbežnejšia forma tautomérie. Tautomerizmus je pojem v organickej chémii, ktorý opisuje premenu jedného štruktúrneho izoméru na iný izomér prostredníctvom premiestnenia atómov alebo väzieb. Ak k premiestneniu dôjde v protóne v molekule, potom to nazývame prototropia. Preto je tento typ tautomérie známy ako prototropná tautoméria.
Čo je prototropia?
Prototropia je typ tautomérie, pri ktorej dochádza k premiestňovaniu protónu. Je to najbežnejšia forma tautomérie. Preto sa nazýva aj prototropná tautoméria. Môžeme to považovať za podmnožinu acidobázického správania. Prototropné tautoméry sú izoméry, ktoré podliehajú izomérnej protonácii medzi molekulami, ktoré majú rovnaký empirický vzorec a celkový náboj. Kyseliny a zásady môžu tieto reakcie katalyzovať.
Existujú dva typy prototropnej tautomérie; prstencová tautoméria a tautoméria kruhového reťazca. V prstencovej tautomérii má protón tendenciu zaberať dve alebo viac polôh heterocyklického systému. Pri tautomérii kruhového reťazca je pohyb protónu sprevádzaný zmenou z otvorenej štruktúry na kruhovú štruktúru.
Čo je tautoméria?
Tautomerizmus je pojem v organickej chémii, ktorý opisuje účinok niekoľkých zlúčenín, ktoré sú schopné vzájomnej premeny premiestnením atómu alebo chemickej väzby. Tento typ vzájomnej konverzie je najbežnejší v aminokyselinách a nukleových kyselinách. Proces interkonverzie je známy ako tautomerizácia, čo je chemická reakcia. V tomto procese vzájomnej konverzie znamená premiestnenie protónov alebo chemických väzieb výmenu atómu vodíka medzi dvoma inými formami atómov alebo rýchle vytvorenie alebo pretrhnutie jednoduchých alebo dvojitých väzieb.
Ak tautomerizácia nastane s premiestnením protónu, potom sa to nazýva prototropia. Ak dôjde k tautomerizácii s premiestnením jednoduchej alebo dvojitej väzby, potom sa to nazýva valenčná tautoméria. Atóm vodíka tvorí kovalentnú väzbu s novým atómom, ktorý prijíma atóm vodíka. Tautoméry existujú vo vzájomnej rovnováhe. Vždy existujú v zmesi dvoch foriem zlúčeniny, pretože sa pokúšajú pripraviť oddelenú tautomérnu formu.
Obrázok 01: Tautoméria Valence
Počas procesu tautomerizácie sa uhlíkový skelet molekuly nemení. Zmení sa iba poloha protónov a elektrónov. Tento proces je intramolekulárny chemický proces premeny jednej formy tautoméru na inú formu. Bežným príkladom je keto-enol tautoméria. Ide o reakciu katalyzovanú kyselinou alebo zásadou. Typicky je keto forma organickej zlúčeniny stabilnejšia, ale v niektorých stavoch je enolová forma stabilnejšia ako keto forma.
Aký je rozdiel medzi prototropiou a tautomériou?
Prototropia a tautoméria sú úzko súvisiace pojmy; prototropia je typ tautomérie. Kľúčový rozdiel medzi prototropiou a tautomériou je v tom, že prototropia diskutuje o dvoch formách molekuly, ktoré sa navzájom líšia iba polohou konkrétneho protónu, zatiaľ čo tautoméria diskutuje o vzájomnej premene dvoch štruktúrnych izomérov prostredníctvom premiestnenia atómov alebo väzieb.
Nižšie je zhrnutie rozdielu medzi prototropiou a tautomériou v tabuľkovej forme.
Zhrnutie – Prototropia vs tautoméria
Prototropia a tautoméria sú úzko súvisiace pojmy; prototropia je typ tautomérie. Kľúčový rozdiel medzi prototropiou a tautomériou je v tom, že prototropia diskutuje o dvoch formách molekuly, ktoré sa od seba líšia iba polohou konkrétneho protónu, zatiaľ čo tautoméria diskutuje o vzájomnej premene dvoch štruktúrnych izomérov prostredníctvom premiestnenia atómov alebo väzieb.
