Kľúčový rozdiel medzi tautomériou a metamériou je v tom, že tautoméria sa týka dynamickej rovnováhy medzi dvoma zlúčeninami s rovnakým molekulovým vzorcom, zatiaľ čo metaméria sa týka štruktúrnej izomérie, v ktorej sú rôzne alkylové skupiny pripojené k rovnakej funkčnej skupine.
Izoméria je existencia chemických zlúčenín, ktoré majú rovnaký štruktúrny vzorec, ale odlišné priestorové usporiadanie. Preto majú izoméry rovnaký počet atómov v každom prvku, ale ich usporiadanie je odlišné. Izoméry možno rozdeliť hlavne do dvoch skupín ako štruktúrne izoméry a stereoizoméry. Tautoméria a metaméria sú dve pododdelenia štrukturálnej izomérie.
Čo je tautoméria?
Tautomerizmus je pojem v chémii, ktorý opisuje účinok niekoľkých zlúčenín, ktoré sú schopné vzájomnej konverzie premiestnením protónu. Tento jav je najbežnejší u aminokyselín a nukleových kyselín. Proces tejto vzájomnej konverzie je „tautomerizácia“. Tautomerizácia je vlastne chemická reakcia. V tomto procese premiestnenie protónov znamená výmenu atómu vodíka medzi dvoma inými formami atómov. Tu tvorí atóm vodíka kovalentnú väzbu s novým atómom, ktorý prijíma atóm vodíka. Po vytvorení existujú tautoméry vo vzájomnej rovnováhe. Tieto zlúčeniny vždy existujú v zmesi dvoch foriem zlúčeniny, pretože sa pokúšajú pripraviť samostatnú tautomérnu formu.
Pri tautomerizácii sa uhlíkový skelet molekuly nemení. V skutočnosti sa mení iba poloha protónov a elektrónov. Proces tautomerizácie môžeme klasifikovať ako intramolekulárny chemický proces premeny jednej formy tautoméru na inú formu. Bežnou reakciou je napríklad keto-enol tautoméria, čo je reakcia katalyzovaná kyselinou alebo zásadou. Zvyčajne je keto forma organickej zlúčeniny stabilnejšia, ale v niektorých stavoch je enolová forma stabilnejšia ako keto forma.
Čo je metamerizmus?
Metamerizmus nastáva, keď sa alkylové skupiny na stranách funkčných skupín navzájom líšia. To znamená, že ide o nerovnomerné rozdelenie atómov uhlíka. Metaméria patrí do rovnakej homologickej série, čo znamená, že počet atómov uhlíka sa môže postupne zvyšovať, aby sa získali rôzne izoméry. Preto sa štruktúry líšia iba počtom skupín CH2 v hlavnom uhlíkovom reťazci.
Alkylové skupiny sú vždy pripojené k stranám dvojväzbového atómu, ako je kyslík alebo sulfid, alebo alkylové skupiny môžu byť pripojené k dvojväzbovej skupine, ako je -NH-. Kvôli týmto obmedzeniam môžeme len zriedka nájsť metamériu. Preto väčšina zlúčenín, ktoré môžeme nájsť v metamérii, sú étery a amíny.
Napríklad dietyléter a metylpropyléter sú metaméry. Tu je funkčnou skupinou éter a dvojmocným atómom je atóm kyslíka. Dietyléter má dve etylové skupiny, zatiaľ čo metylpropyléter má metylovú a propylovú skupinu na stranách atómu kyslíka.
Aký je rozdiel medzi tautomériou a metamériou?
Kľúčový rozdiel medzi tautomériou a metamériou je ten, že tautoméria sa týka dynamickej rovnováhy medzi dvoma zlúčeninami s rovnakým molekulovým vzorcom, zatiaľ čo metaméria sa týka štrukturálnej izomérie, v ktorej sú rôzne alkylové skupiny pripojené k rovnakej funkčnej skupine. Pri tautomérii sa izoméry navzájom líšia podľa polohy protónov, zatiaľ čo pri metamérii sa izoméry navzájom líšia podľa alkylových skupín pripojených k hlavnej funkčnej skupine.
Infografika nižšie sumarizuje rozdiel medzi tautomériou a metamériou.
Zhrnutie – Tautomerizmus vs metamerizmus
Tautomerizmus a metaméria sú dva pojmy v organickej chémii. Kľúčový rozdiel medzi tautomériou a metamériou je v tom, že tautoméria sa týka dynamickej rovnováhy medzi dvoma zlúčeninami s rovnakým molekulovým vzorcom, zatiaľ čo metaméria sa týka štruktúrnej izomérie, v ktorej sú rôzne alkylové skupiny pripojené k rovnakej funkčnej skupine.
