Kľúčový rozdiel – rezonancia verzus tautoméria
Izoméria je chemický jav, ktorý vysvetľuje štruktúry organických zlúčenín, ktoré majú rovnaký molekulový vzorec s rôznymi štruktúrami a vlastnosťami. Izoméria je prítomnosť rôznych molekulárnych štruktúr a priestorových usporiadaní rovnakého molekulárneho vzorca. Izoméry sa kategorizujú hlavne do dvoch skupín ako konštitučné izoméry a stereoizoméry. Tautoméry sú typom konštitučných izomérov. Sú to organické zlúčeniny, ktoré sa ľahko vzájomne premieňajú. Na druhej strane rezonancia je fenomén chémie, ktorý opisuje účinok osamelých párov a väzbových elektrónových párov na polaritu zlúčeniny. Kľúčový rozdiel medzi rezonanciou a tautomériou je v tom, že k rezonancii dochádza v dôsledku interakcie medzi osamelými elektrónovými pármi a väzbovými elektrónovými pármi, zatiaľ čo k tautomérii dochádza v dôsledku vzájomnej premeny organických zlúčenín premiestnením protónu.
Čo je rezonancia?
Rezonancia je chemický koncept, ktorý popisuje interakciu medzi osamelými elektrónovými pármi a väzbovými elektrónovými pármi zlúčeniny. Tento efekt nakoniec určuje skutočnú chemickú štruktúru tejto organickej alebo anorganickej zlúčeniny. Rezonančný efekt možno pozorovať v zlúčeninách, ktoré majú dvojité väzby a osamelé elektrónové páry. Výsledkom rezonancie je polarita molekúl.
Rezonančný efekt stabilizuje zlúčeninu delokalizáciou elektrónov v pí väzbách. Elektróny v molekulách sa môžu pohybovať okolo atómových jadier, pretože elektrón nemá pevnú polohu atómov. Preto sa osamelé elektrónové páry môžu presunúť na pí väzby a naopak. Deje sa tak za účelom dosiahnutia stabilného stavu. Tento proces pohybu elektrónov je známy ako rezonancia. Rezonančné štruktúry možno použiť na získanie najstabilnejšej štruktúry molekuly.
Obrázok 01: Rezonančné štruktúry fenolu
Molekula môže mať niekoľko rezonančných štruktúr na základe počtu osamelých párov a pí väzieb prítomných v tejto molekule. Všetky rezonančné štruktúry molekuly majú rovnaký počet elektrónov a rovnaké usporiadanie atómov. Skutočná štruktúra tejto molekuly je hybridná štruktúra vo všetkých rezonančných štruktúrach. Rezonančný efekt možno nájsť v dvoch typoch;
- Pozitívny rezonančný efekt
- Efekt negatívnej rezonancie
Efekt pozitívnej rezonancie vysvetľuje rezonanciu, ktorú možno nájsť v zlúčeninách s kladným nábojom. Potom pozitívny rezonančný efekt pomáha stabilizovať pozitívny náboj v tejto molekule. Negatívny rezonančný efekt vysvetľuje stabilizáciu negatívneho náboja v molekule. Hybridná štruktúra získaná s ohľadom na rezonanciu má však nižšiu energiu ako všetky rezonančné štruktúry.
Čo je tautoméria?
Tautomerizmus je účinok niekoľkých zlúčenín, ktoré sú schopné vzájomnej premeny prostredníctvom premiestnenia protónu. Tento účinok je najbežnejší u aminokyselín a nukleových kyselín. Proces interkonverzie je známy ako tautomerizácia. Ide o chemickú reakciu. Premiestnenie protónov tu znamená výmenu atómu vodíka medzi dvoma inými formami atómov. Atóm vodíka tvorí kovalentnú väzbu s novým atómom, ktorý prijíma atóm vodíka. Tautoméry existujú vo vzájomnej rovnováhe. Vždy existujú v zmesi dvoch foriem zlúčeniny, pretože sa pokúšajú pripraviť oddelenú tautomérnu formu.
Obrázok 02: Tautoméria
Počas tautomerizácie sa uhlíkový skelet molekuly nemení. Zmení sa iba poloha protónov a elektrónov. Tautomerizácia je intramolekulárny chemický proces premeny jednej formy tautoméru na inú formu. Bežným príkladom je keto-enol tautoméria. Ide o reakciu katalyzovanú kyselinou alebo zásadou. typicky je keto forma organickej zlúčeniny stabilnejšia, ale v niektorých stavoch je enolová forma stabilnejšia ako keto forma.
Aký je rozdiel medzi rezonanciou a tautomériou?
Rezonancia vs tautoméria |
|
| Rezonancia je chemický koncept, ktorý popisuje interakciu medzi osamelými elektrónovými pármi a väzbovými elektrónovými pármi zlúčeniny. | Tautomerizmus je účinok niekoľkých zlúčenín, ktoré sú schopné vzájomnej premeny prostredníctvom premiestnenia protónu. |
| Proces | |
| Rezonancia je prítomnosť niekoľkých foriem (rovnakej chemickej zlúčeniny), ktorá určuje skutočnú štruktúru zlúčeniny. | Tautomerizmus je prítomnosť dvoch (alebo viacerých) foriem tej istej zlúčeniny, ktoré sú schopné vzájomnej konverzie. |
| Rovnovážny stav | |
| Rezonančná štruktúra neexistuje v rovnováhe. | Tautoméry existujú vo vzájomnej rovnováhe. |
| Premiestnenie | |
| Rezonančné štruktúry možno získať premiestnením väzbových elektrónov a osamelých elektrónových párov. | Tautoméry možno získať premiestnením protónu (a elektrónov). |
Zhrnutie – rezonancia vs tautoméria
Rezonancia a tautoméria sú dôležité chemické pojmy. Rezonancia sa používa na určenie skutočnej štruktúry chemickej zlúčeniny. Tautoméria určuje chemickú štruktúru zlúčeniny, ktorá je za daných podmienok najstabilnejšia. Medzi dvoma pojmami je veľa rozdielov. Rozdiel medzi rezonanciou a tautomériou je v tom, že k rezonancii dochádza v dôsledku interakcie medzi osamelými elektrónovými pármi a väzbovými elektrónovými pármi, zatiaľ čo k tautomérii dochádza v dôsledku vzájomnej premeny organických zlúčenín premiestnením protónu.
