Kľúčový rozdiel medzi oxymerkuráciou a demerkuráciou je v tom, že oxymerkurácia zahŕňa elektrofilnú adíciu, pri ktorej sa alkén premení na neutrálny alkohol, zatiaľ čo demerkurácia zahŕňa premenu alkénu na Hg2+ soľ a organoortuťový medziprodukt.
Oxymerkurácia je chemická reakcia, pri ktorej dochádza k elektrofilnému adičnému mechanizmu, ktorý premieňa alkén na neutrálny alkohol. Demerkurácia alebo oxymerkurácia-demerkurácia je reakcia, pri ktorej sa alkén premení na Hg2+ soľ a kyslíkový nukleofil, čím sa vytvorí medziprodukt organomortuti.
Čo je oxymerkurácia?
Oxymerkurácia je chemická reakcia, pri ktorej dochádza k elektrofilnému adičnému mechanizmu, ktorý premieňa alkén na neutrálny alkohol. V tomto procese môžeme pozorovať reakciu medzi alkénom a octanom ortutnatým vo vodnom roztoku. To vedie k adícii acetoxyortuťovej skupiny a OH skupiny cez dvojitú väzbu.
Obrázok 01: Oxymerkuračný reakčný mechanizmus v sekvenčnom poradí
Počas procesu oxymerkurácie nevznikajú karbokationy. Preto existujú aj kroky na preskupenie. Táto reakcia prebieha podľa Markonikovovho pravidla, ktoré popisuje, že po pridaní protickej kyseliny so vzorcom HX (kde X=halogén) alebo H2O (považované za H-OH) k alkénu sa vodík viaže na uhlík s dvojitou väzbou s väčším počtom atómov vodíka, zatiaľ čo halogén (X) sa viaže na druhý uhlík.
Oxymerkurácia je navyše antiadičná reakcia. To znamená, že skupina OH sa vždy pridá k viac substituovanému atómu uhlíka a tieto dve skupiny majú tendenciu byť navzájom trans.
Obrázok 02: Aplikácia oxymerkurácie
Po oxymerkuračnej reakcii zvyčajne nasleduje redukčná demerkuračná reakcia; preto to nazývame oxymerkuračno-redukčná reakcia. V praxi je táto redukčná reakcia bežnejšia ako oxymerkuračná reakcia.
Čo je demerkurácia?
Demerkurácia alebo oxymerkurácia-demerkurácia je reakcia, pri ktorej sa alkén premení na Hg2+ soľ a kyslíkový nukleofil, čím sa vytvorí organoortuťový medziprodukt. Kyslíkový nukleofil, ktorý tu používame, môže byť voda alebo alkohol. Inými slovami, pri demerkurácii atóm vodíka v mieste CH2 a hydroxylová skupina na atóme uhlíka kruhu navzájom reagujú. Poskytuje predpokladaný Markovnikov produkt prostredníctvom nepriamej hydratácie alkénu.
Aký je rozdiel medzi oxymerkuráciou a demerkuráciou?
Oxymerkurácia je chemická reakcia, pri ktorej dochádza k elektrofilnému adičnému mechanizmu, ktorý premieňa alkén na neutrálny alkohol. Na druhej strane demerkurácia je reakcia, pri ktorej sa alkén premení na Hg2+ soľ a kyslíkový nukleofil, čím sa vytvorí organoortuťový medziprodukt. Kľúčový rozdiel medzi oxymerkuráciou a demerkuráciou je preto v tom, že oxymerkurácia zahŕňa elektrofilnú adíciu, pri ktorej sa alkén premení na neutrálny alkohol, zatiaľ čo demerkurácia zahŕňa premenu alkénu na Hg2+ soľ a organoortuťový medziprodukt.
Nižšie je zhrnutie rozdielu medzi oxymerkuráciou a demerkuráciou v tabuľkovej forme na porovnanie vedľa seba.
Summary – Oxymercuration vs Demercuration
Oxymerkurácia je chemická reakcia, pri ktorej dochádza k elektrofilnému adičnému mechanizmu, ktorý premieňa alkén na neutrálny alkohol. Demerkurácia alebo oxymerkurácia-demerkurácia je reakcia, pri ktorej sa alkén premení na Hg2+ soľ a kyslíkový nukleofil, čím sa vytvorí medziprodukt organoortuti. Kľúčový rozdiel medzi oxymerkuráciou a demerkuráciou je teda ten, že oxymerkurácia zahŕňa elektrofilnú adíciu, pri ktorej sa alkén transformuje na neutrálny alkohol, zatiaľ čo demerkurácia zahŕňa premenu alkénu na Hg2+ soľ a organomertuťový medziprodukt.
