Kľúčový rozdiel medzi izovalentnou a obetnou hyperkonjugáciou je ich hlavná forma a kanonická forma. Izovalentná hyperkonjugácia sa vyskytuje vo voľných radikáloch a karbokationoch, kde kanonická forma nevykazuje žiadne oddelenie náboja, ale hlavná forma má oddelenie náboja, zatiaľ čo obetná hyperkonjugácia je stav, keď kanonická forma nezahŕňa rezonanciu väzby, ale hlavná forma nemá žiadnu distribúciu náboja.
Pred porozumením rozdielu medzi izovalentnou a obetnou hyperkonjugáciou je dôležité pochopiť, čo je hyperkonjugácia. Hyperkonjugácia je interakcia σ-väzieb so sieťou väzieb pí.
Čo je hyperkonjugácia?
Pojem hyperkonjugácia sa vzťahuje na interakciu σ-väzieb s pí sieťou. Pri tejto interakcii elektróny v sigma väzbe interagujú so susedným čiastočne (alebo úplne) vyplneným orbitálom p alebo s orbitálom pí. Tento typ interakcií sa uskutočňuje s cieľom zvýšiť stabilitu molekuly.
Obrázok 01: Hyperkonjugácia
Vo všeobecnosti k hyperkonjugácii dochádza v dôsledku prekrývania väzbových elektrónov vo väzbe C-H sigma s orbitálom p alebo orbitálom pi susedného atómu uhlíka. Tu sa atóm vodíka nachádza v tesnej blízkosti ako protón. Záporný náboj, ktorý vzniká na atóme uhlíka, je delokalizovaný v dôsledku prekrytia orbitálu p alebo orbitálu pi.
Čo je to izovalentná hyperkonjugácia?
Izovalentná hyperkonjugácia sa týka hyperkonjugácie, ku ktorej dochádza vo voľných radikáloch a karbokationoch, kde kanonická forma nevykazuje žiadne oddelenie náboja, ale hlavná forma má oddelenie náboja. Tento typ hyperkonjugácie môžeme opísať ako usporiadanie chemických väzieb v hyperkonjugovanej molekule, kde počet väzieb je podobný dvom rezonančným štruktúram, zatiaľ čo druhá štruktúra je menej priaznivá prostredníctvom energie ako prvá štruktúra. Dobrým príkladom tohto typu hyperkonjugácie je H3C-CH2 a H3C-C+H 2
Čo je obetná hyperkonjugácia?
Obetná hyperkonjugácia sa týka hyperkonjugácie, kde kanonická forma nezahŕňa rezonanciu väzby, ale v hlavnej forme nezahŕňa žiadnu distribúciu náboja. Tento typ hyperkonjugácie je známy aj ako „hyperkonjugácia bez väzby“. Je to preto, že v rezonančných štruktúrach tohto hyperkonjugačného procesu môžeme pozorovať, že v rezonančných štruktúrach chýba väzba (väzba medzi atómom vodíka a atómom alfa-uhlíka). V štruktúre preto chýba jeden z atómov vodíka, no stále sa v blízkosti vyskytuje ako protón. To nám umožňuje dať alfa atómu uhlíka poradie väzby približne 1,5. Keďže v štruktúre chýba jedna väzba, je známa ako obetná hyperkonjugácia.
Aký je rozdiel medzi izovalentnou a obetnou hyperkonjugáciou?
Pojem hyperkonjugácia sa vzťahuje na interakciu σ-väzieb s pí sieťou. Existujú dve hlavné formy hyperkonjugácie, o ktorých môžeme diskutovať: izovalentná a obetná hyperkonjugácia. Kľúčový rozdiel medzi izovalentnou a obetnou hyperkonjugáciou je v tom, že k izovalentnej hyperkonjugácii dochádza vo voľných radikáloch a karbokationoch, kde kanonická forma nevykazuje žiadne oddelenie náboja, ale hlavná forma áno. Medzitým sa obetná hyperkonjugácia vzťahuje na stav, keď kanonická forma nezahŕňa rezonanciu väzby, ale v hlavnej forme nezahŕňa žiadne rozloženie náboja.
Zhrnutie – Izovalentná verzus obetná hyperkonjugácia
Pojem hyperkonjugácia sa vzťahuje na interakciu σ-väzieb s pí sieťou. Existujú dve hlavné formy hyperkonjugácie: izovalentná a obetná hyperkonjugácia. Kľúčový rozdiel medzi izovalentnou a obetnou hyperkonjugáciou je v tom, že izovalentná hyperkonjugácia sa vyskytuje vo voľných radikáloch a karbokationoch, kde kanonická forma nevykazuje žiadne oddelenie náboja, ale hlavná forma áno, zatiaľ čo obetná hyperkonjugácia sa týka stavu, keď kanonická forma nezahŕňa rezonanciu väzby, ale hlavné nezahŕňa distribúciu poplatkov.
