Rozdiel medzi anilínom a acetanilidom

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Naposledy zmenené: 2023-12-17 13:49

Kľúčový rozdiel – anilín vs acetanilid

Anilín a acetanilid sú dva deriváty benzénu s dvoma rôznymi funkčnými skupinami. Anilín je aromatický amín (so skupinou –NH_{2) a acetanilid je aromatický amid (so skupinou –CONH-). Rozdiel v ich funkčnej skupine vedie k ďalším jemným variáciám fyzikálnych a chemických vlastností medzi týmito dvoma zlúčeninami. Oba sa používajú v mnohých priemyselných aplikáciách, ale v rôznych oblastiach na rôzne účely. Kľúčový rozdiel je v tom, že z hľadiska zásaditosti je acetanilid oveľa slabší ako anilín.}

Čo je anilín?

Anilín je derivát benzénu s chemickým vzorcom C₆H₅NH₂Je to aromatický amín známy aj ako aminobenzén alebo fenylamín. Anilín je bezfarebná až hnedá kvapalina s charakteristickým štipľavým zápachom. Je horľavý, málo rozpustný vo vode a je mastný. Jeho bod topenia a bod varu sú -6 ⁰C a 184^{0C. Jeho hustota je vyššia ako hustota vody a para je ťažšia ako vzduch. Anilín sa považuje za toxickú chemikáliu a spôsobuje škodlivé účinky absorpciou pokožkou a vdýchnutím. Pri spaľovaní vytvára toxické oxidy dusíka.}

Čo je acetanilid?

Acetanilid je aromatický amid s molekulovým vzorcom C₆H₅NH(COCH₃). Je to biela až sivá vločkovitá pevná látka alebo kryštalický prášok bez zápachu pri izbovej teplote. Acetanilid je rozpustný v niekoľkých rozpúšťadlách vrátane horúcej vody, alkoholu, éteru, chloroformu, acetónu, glycerolu a benzénu. Jeho teplota topenia je 114 ⁰C a 304 ⁰C. Môže dôjsť k samovznieteniu pri 545 ^{0C, ale stabilný za väčšiny ostatných podmienok.}

Acetanilid sa používa v niekoľkých priemyselných odvetviach na rôzne účely; napríklad sa používa hlavne ako medziprodukty pri syntéze liečiv a farbív, ako prísada do peroxidu vodíka, lakov a esterov celulózy. Tiež sa používa ako zmäkčovadlo v polymérnom priemysle a ako urýchľovač v gumárenskom priemysle.

Aký je rozdiel medzi anilínom a acetanilidom?

Štruktúra:

Anilín: Anilín je aromatický amín; a –NH_{2 skupina je pripojená k benzénovému kruhu.}

Acetanilid: Acetanilid je aromatický amid so skupinou –NH-CO-CH_{3 pripojenou k benzénovému kruhu.}

Použitie:

Anilín: Anilín má niekoľko priemyselných aplikácií. Používa sa na prípravu iných chemických látok, ako sú fotografické a poľnohospodárske chemikálie, polyméry a vo farbiarskom a gumárenskom priemysle. Okrem toho sa používa aj ako rozpúšťadlo a antidetonačná zmes do benzínu. Používa sa tiež ako prekurzor pri výrobe penicilínu.

Acetanilid: Acetanilid sa používa hlavne ako inhibítor peroxidov a ako stabilizátor pre laky na báze esterov celulózy. Používa sa tiež ako medziprodukt na syntézu kaučukových urýchľovačov, farbív a medziproduktov farbív a gáforu. Okrem toho sa používa ako prekurzor pri syntéze penicilínov a iných liečiv vrátane liekov proti bolesti.

Základnosť:

Anilín: Anilín je slabá zásada, ktorá reaguje so silnými kyselinami a vytvára anilíniový ión (C₆H₅-NH ₃^{+). Má oveľa slabšiu bázu v porovnaní s alifatickými amínmi v dôsledku účinku priťahovania elektrónov na benzénový kruh. Napriek tomu, že je anilín slabou zásadou, môže vyzrážať zinok, hliník a železité soli. Navyše pri zahrievaní vylučuje amoniak z amónnych solí.}

Acetanilid: Acetanilid je amid a amidy sú veľmi slabé zásady; sú ešte menej zásadité ako voda. Je to spôsobené karbonylovou skupinou (C=O) v amidoch; C=O je silný dipól ako N-C dipól. Preto je schopnosť N-C skupiny pôsobiť ako akceptor H-väzby (ako báza) obmedzená v prítomnosti C=O dipólu.