Kľúčový rozdiel medzi alkoxymerkuráciou a oxymerkuráciou je ten, že alkoxymerkurácia tvorí éter z alkénu a alkoholu, zatiaľ čo oxymerkurácia tvorí neutrálny alkohol z alkénu.
Alkoxymerkurácia alebo alkoxymerkurácia-demerkurácia je chemická reakcia, ktorú možno použiť na výrobu éteru z alkénu. Oxymerkurácia je na druhej strane chemická reakcia, pri ktorej dochádza k elektrofilnému adičnému mechanizmu, ktorý premieňa alkén na neutrálny alkohol.
Čo je alkoxymerkurácia?
Alkoxymerkurácia alebo alkoxymerkurácia-demerkurácia je chemická reakcia, ktorú možno použiť na výrobu éteru z alkénu. Inými slovami, ide o reakciu, pri ktorej reaguje alkén s alkoholom (v prítomnosti octanu ortuťnatého). To nám spočiatku poskytne alkoxyortuťový medziprodukt, ktorý potom produkuje éter, po ktorom nasleduje redukcia borohydridom sodným.
Pri tejto reakcii najskôr organická zlúčenina pozostávajúca z alkénu reaguje s alkoholom a octanom ortutnatým. Pri tejto reakcii vo všeobecnosti používame činidlo obsahujúce ortuť. Potom medziprodukt vytvorený počas reakcie ďalej reaguje s redukčným činidlom známym ako borohydrid sodný. Nakoniec táto kombinácia poskytuje éter ako konečný organický produkt. Étery môžeme pomenovať ako organické deriváty vody, v ktorých sú oba atómy vodíka nahradené dvoma skupinami na báze uhlíka, ako je dietyléter.
Bežná alkoxymerkuračná-demerkuračná reakcia je reakcia medzi cyklohexénom a etanolom a octanom ortutnatým. Molekula cyklohexénu má dvojitú väzbu uhlík-uhlík, ktorá je potrebná pre túto reakciu. Keďže ako alkohol používame etanol, konečný produkt sa javí ako kombinácia etanolovej časti (bez protónu) a molekuly cyklohexénu. Preto získavame novú väzbu uhlík-vodík inú ako väzbu uhlík-i=kyslík molekuly éteru.
Čo je oxymerkurácia?
Oxymerkurácia je chemická reakcia, pri ktorej dochádza k elektrofilnému adičnému mechanizmu, ktorý premieňa alkén na neutrálny alkohol. V tomto procese môžeme pozorovať reakciu medzi alkénom a octanom ortutnatým vo vodnom roztoku. To vedie k adícii acetoxyortuťovej skupiny a OH skupiny cez dvojitú väzbu.
Obrázok 01: Chemická reakcia zahŕňajúca oxymerkuráciu
Počas procesu oxymerkurácie sa netvoria karbokationy. Preto existujú aj kroky na preskupenie. Táto reakcia prebieha podľa Markonikovovho pravidla. Okrem toho ide o antiadičnú reakciu. To znamená, že skupina OH sa vždy pridá k viac substituovanému atómu uhlíka a tieto dve skupiny majú tendenciu byť navzájom trans.
Po oxymerkuračnej reakcii zvyčajne nasleduje redukčná demerkuračná reakcia; preto to nazývame oxymerkuračno-redukčná reakcia. V praxi je táto redukčná reakcia bežnejšia ako oxymerkuračná reakcia.
Aké sú podobnosti medzi alkoxymerkuráciou a oxymerkuráciou?
- Alkoxymerkuračné a oxymerkuračné reakcie sa riadia Markonikovovým pravidlom.
- Obe reakcie zahŕňajú alkén ako reaktant.
- Tieto reakcie vyžadujú octan ortutnatý.
- Sú to dôležité syntetické kroky v niektorých priemyselných procesoch.
Aký je rozdiel medzi alkoxymerkuráciou a oxymerkuráciou?
Alkoxymerkurácia a oxymerkurácia sú dôležité syntetické kroky v niektorých priemyselných procesoch. Kľúčový rozdiel medzi alkoxymerkuráciou a oxymerkuráciou je v tom, že alkoxymerkurácia tvorí éter z alkénu a alkoholu, zatiaľ čo oxymerkurácia tvorí neutrálny alkohol z alkénu.
Nižšie uvedená infografika predstavuje rozdiely medzi alkoxymerkuráciou a oxymerkuráciou v tabuľkovej forme na porovnanie vedľa seba.
Zhrnutie – Alkoxymercuration vs. Oxymercuration
Alkoxymerkurácia a oxymerkurácia sa riadia Markonikovovým pravidlom na výrobu rôznych produktov z alkénov a octanu ortuťnatého. Kľúčový rozdiel medzi alkoxymerkuráciou a oxymerkuráciou je v tom, že alkoxymerkurácia tvorí éter z alkénu a alkoholu, zatiaľ čo oxymerkurácia tvorí neutrálny alkohol z alkénu.
