Konštitučné izoméry vs stereoizoméry
Vo všeobecnosti je izomér termín používaný v chémii, konkrétne v organickej chémii, na označenie molekúl s rovnakým molekulovým vzorcom, ale s rôznymi chemickými štruktúrami. V dôsledku rozdielov v chemických štruktúrach tieto molekuly tiež vykazujú vo všeobecnosti navzájom odlišné chemické a fyzikálne vlastnosti, pričom majú rovnaký molekulový vzorec.
Čo sú to konštitučné izoméry?
Konštitučné izoméry sú známe aj ako štruktúrne izoméry, pretože tieto molekuly s rovnakým molekulovým vzorcom sa od seba líšia iba spôsobom, akým sú jednotlivé atómy spojené. Samotný názov štruktúrne izoméry túto myšlienku jasne naznačuje. V rámci konštitučných izomérov existujú tri pododdiely; sú to skeletálne, pozičné a funkčné skupinové izoméry.
Skeletálne izoméry sú izoméry, kde sa hlavný reťazec v zlúčenine rozvetvuje rôznymi spôsobmi prostredníctvom rôznych foriem konektivity. Napríklad, ak má zlúčenina šesť atómov uhlíka, predpokladajme, že sa skladá iba z atómov uhlíka a vodíka; ak sú tieto prvky umiestnené v priamom reťazci, zlúčenina môže byť pomenovaná ako alkán „hexán“. Typická molekula hexánu by mala mať šesť atómov uhlíka a štrnásť atómov vodíka. Teraz sa pozrime na iné spôsoby pripojenia. Predpokladajme, že atóm uhlíka na konci reťazca bol odstránený a pripevnený k druhému atómu uhlíka. Potom by sa hlavný reťazec skrátil na päť atómov uhlíka s ďalším atómom uhlíka v bode vetvenia. Táto nová zlúčenina môže byť pomenovaná ako alkán „2-metylpentán“. Podobne môžu byť vytvorené ďalšie body vetvenia pridaním metylových skupín na rôzne miesta pozdĺž reťazca. Niektoré ďalšie spôsoby pripojenia zahŕňajú; 2,3-dimetylbután, 2,2-dimetylbután, 3-metylpentán atď.
Ak zlúčenina, s ktorou sa jedná, obsahuje funkčné skupiny, ako je alkohol, amín, ketón/aldehyd atď., vytesnením funkčných skupín na rôzne atómy uhlíka pozdĺž hlavného uhlíkového reťazca sa môže vytvoriť niekoľko rôznych molekúl vytvorený; ale každý má rovnaký molekulový vzorec. Tento typ izomérie sa nazýva pozičná izoméria. Niekedy, keď sa pokúšame preusporiadať prvky usporiadané v molekulovom vzorci, je možné vytvoriť molekuly s rôznymi funkčnými skupinami, ktoré sa však budú držať rovnakého elementárneho zloženia uvedeného v molekulovom vzorci; toto je známe ako izoméria funkčnej skupiny. Alkoholy a étery sa dajú pohodlne zamieňať týmto spôsobom (napr. CH3-O-CH3 a CH3 -CH2-OH) a so správnym množstvom prítomného nenasýtenia sa môže vymeniť aj za ketóny a aldehydy. Ďalším bežným príkladom je hexén s priamym reťazcom a zlúčenina cyklohexánu. Zmeny vo funkčných skupinách výrazne ovplyvňujú chemické vlastnosti zlúčeniny a tiež jej fyzikálne vlastnosti.
Čo sú stereoizoméry?
Stereoizoméry sú izomérne zlúčeniny s rovnakým molekulovým vzorcom a tiež majú rovnakú konektivitu atómov, líšia sa však iba v trojrozmernom usporiadaní atómov v priestore, preto sú známe aj ako priestorové izoméry. Existujú rôzne druhy stereoizomérov, menovite; enantioméry, diastereoméry, cis-trans izoméry, konformačné izoméry atď.
Enantioméry sú molekuly, ktoré sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi; preto tieto molekuly nemožno prekrývať. Mágiu vytvárajú centrá nazývané chirálne centrá. Sú to atómy uhlíka, ku ktorým sú pripojené štyri rôzne skupiny. Chirálne centrá sú zodpovedné za vytváranie enantiomérov a tieto molekuly majú takmer identické vlastnosti, možno ich však identifikovať podľa spôsobu, akým otáčajú rovinne polarizované svetlo. Preto sa nazývajú aj optické izoméry. Existujú tiež stereoizoméry, ktoré nie sú enantioméry, to znamená, že nie sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi, a niektoré také molekuly sú; diastereoméry, cis-trans izoméry a konforméry. Existuje špeciálna trieda diastereomérov nazývaných mezo zlúčeniny, ktoré majú v molekule zrkadlovú rovinu, ale molekula ako celok, jej zrkadlový obraz netvorí ďalšiu molekulu, ale namiesto toho vedie k rovnakej molekule. Konforméry sú molekuly, ktoré majú rovnakú konektivitu, ale majú rôzne tvary; napr. rôzne konformácie cyklohexánu; stolička, čln, polovičný čln atď.
Aký je rozdiel medzi konštitučnými izomérmi a stereoizomérmi?
• Konštitučné izoméry majú atómy spojené v rôznom poradí, zatiaľ čo v prípade stereoizomérov je konektivita v atómoch podobná, ale 3D usporiadanie atómov v priestore je odlišné
• Chiralita sa prejavuje v stereoizoméroch a nie v konštitučných izoméroch.
• Konštitučné izoméry môžu mať navzájom veľmi odlišné chemické názvy, zatiaľ čo stereoizoméry budú mať zvyčajne rovnaký chemický názov s písmenom alebo symbolom identifikácie orientácie pred názvom.
• Chemické a fyzikálne vlastnosti konštitučných izomérov sa líšia rýchlejšie ako medzi stereoizomérmi.
