Kľúčový rozdiel medzi E a Z izomérmi je ten, že E izoméry majú substituenty s vyššou prioritou na opačných stranách, zatiaľ čo Z izoméry majú substituenty s vyššou prioritou na tej istej strane.
Nomenklatúra E-Z je systém zápisov na pomenovanie rôznych izomérov s rovnakým chemickým vzorcom, ale odlišným priestorovým usporiadaním. Okrem toho E a Z izoméry sú alkény. Tieto izoméry dostali svoj názov na základe polohy substituentov pripojených k dvojitej väzbe alkénu.
Čo sú to E izoméry?
E izoméry sú alkény, ktoré majú substituenty s vyššou prioritou na opačných stranách dvojitej väzby. Písmeno „E“pochádza z nemčiny entgegen, čo znamená „naproti“. Základom notácie E-Z je súbor pravidiel známych ako pravidlá priority. Sú to Cahn-Ingold-Prelogove (CIP) pravidlá. Toto je súbor pravidiel na pomenovanie organických molekúl, na ich nerovnomernú špecifikáciu.
Kroky na pomenovanie molekuly pomocou pravidiel CIP sú nasledovné;
- Identifikujte chirálne centrá alebo dvojité väzby prítomné v molekule.
- Určite priority substituentov pripojených k chirálnemu centru alebo dvojitej väzbe.
- Na pomenovanie zlúčeniny použite systém R/S alebo E/Z.
Priority náhradníkov
- Najprv zvážte atómy priamo viazané na chirálne centrum alebo dvojitú väzbu – čím vyššie atómové číslo, tým vyššia priorita
- Ak sú prítomné rovnaké atómy, potom existuje remíza. Potom skontrolujte skupiny substituentov, aby ste našli bod rozdielu v atómovom čísle.
- Ak stále existuje remíza, zvážte atómy viazané na každý z atómov v hlavnom reťazci a skontrolujte, či existuje rozdiel.
Obrázok 01: E-Z nomenklatúra 3-metylpent-2-énu
Na obrázku vyššie má E izomér substituenty s vysokou prioritou na opačných stranách dvojitej väzby, zatiaľ čo izomér Z má tieto substituenty na tej istej strane.
Pri určovaní priority substituentov najprv zvážte atómy priamo viazané na dvojitú väzbu; vo vyššie uvedenom príklade sú tri atómy uhlíka (C) a jeden atóm vodíka (H). Preto existuje súvislosť, pretože jeden z dvoch vinylových uhlíkových atómov (atómy uhlíka v dvojitej väzbe) má priamo viazané uhlíkové atómy. Potom, aby ste určili skupinu s vysokou prioritou, zvážte atóm, ktorý nasleduje po týchto priamo viazaných atómoch uhlíka. Pretože substitučná skupina pripojená k tomuto vinylovému uhlíku je metylová skupina (-CH3) a etylová skupina (-CH2CH 3), prednosť má etylová skupina. Je to preto, že atóm nasleduje po priamo viazanom atóme uhlíka (priamo naviazanom na vinylovom uhlíku) je atóm vodíka v metylovej skupine a uhlík v etylovej skupine.
Čo sú Z izoméry?
Z izoméry sú alkény, ktoré majú substituenty s vyššou prioritou na tej istej strane dvojitej väzby. Písmeno „Z“pochádza z nemčiny zusammen, čo znamená „spolu“.
Obrázok 02: E-Z nomenklatúra 2-buténu
Na obrázku vyššie sú substituenty s vysokou prioritou na tej istej strane dvojitej väzby v izoméri Z, zatiaľ čo izomér E má tieto substituenty na opačných stranách. Okrem toho pravidlá CIP určujú prioritu týchto substituentov. Vo vyššie uvedenom príklade atómy priamo viazané na uhlík viazaný dvojitou väzbou sú atómy uhlíka (C) metylových skupín a atómy vodíka (H). Keďže atóm uhlíka (14) má v porovnaní s vodíkom (1) vysoké atómové číslo, má vysokú prioritu metylová skupina (-CH3).
Aký je rozdiel medzi izomérmi E a Z?
E izoméry vs Z izoméry |
|
| E izoméry sú alkény, ktoré majú substituenty s vyššou prioritou na opačných stranách dvojitej väzby. | Z izoméry sú alkény, ktoré majú substituenty s vyššou prioritou na tej istej strane dvojitej väzby. |
| Význam nomenklatúry | |
| Písmeno „E“pochádza z nemčiny entgegen, čo znamená „naproti“. | Písmeno „Z“pochádza z nemčiny zusammen, čo znamená „spolu“. |
| Vzťah s inými nomenklatúrami | |
| E izoméry alkénov patria do kategórie trans izomérov. | Z izoméry alkénov patria do kategórie cis izomérov. |
Súhrn – E vs Z izoméry
E-Z notácia alebo nomenklatúra sa používa na pomenovanie izomérov s rovnakým molekulovým vzorcom a priestorovou štruktúrou, čo dáva každému izoméru jedinečnosť. Rozdiel medzi E a Z izomérmi je v tom, že E izoméry majú substituenty s vyššou prioritou na opačných stranách, zatiaľ čo Z izoméry majú substituenty s vyššou prioritou na tej istej strane.
