Kľúčový rozdiel – rozložená a zakrytá konformácia
Tieto dva pojmy, rozložená a zakrytá konformácia (dve hlavné vetvy Newmannových projekcií), sa používajú v organickej chémii na vysvetlenie usporiadania atómov v niektorých organických molekulách. Z hľadiska stability je stupňovitá konformácia stabilnejšia ako zatmená formácia. Vytvorenie rozloženého potvrdenia je priaznivejšie, pretože jeho konformačná energia je minimálna. Toto je kľúčový rozdiel medzi posunutou a zakrytou konformáciou.
Čo je rozložená konformácia?
Rozložená konformácia je chemická konformácia molekuly podobnej etánu (CH3-CH3=abcX–Ydef), v ktorej substituenty a, b a c sú pripojené v maximálnej vzdialenosti od d, e a f. V tomto prípade je torzný uhol 60° a konformačná energia je minimálna. Hlavnou požiadavkou na toto potvrdenie je jednoduchá chemická väzba s otvoreným reťazcom na spojenie dvoch sp3 hybridizovaných atómov. Niektoré molekuly, ako napríklad n-bután, môžu mať špeciálne verzie rozložených potvrdení: gauche a anti.
Čo je zakrytá konformácia?
Zakrytá konformácia môže existovať v akomkoľvek otvorenom reťazci, keď jednoduchá väzba spája dva sp3hybridizované atómy. V tomto prípade sú dva substituenty (povedzme -X a -Y) na susedných atómoch (povedzme A a B) v tesnej blízkosti. Inými slovami, torzný uhol X–A–B–Y je v molekule 0°. Toto potvrdenie má maximálnu konformačnú energiu kvôli stérickej prekážke.
Aký je rozdiel medzi posunutou a zakrytou konformáciou?
Štruktúra:
Rozložené potvrdenie: Rozložené potvrdenie možno najlepšie pochopiť pomocou molekuly etánu. Keď sa pozrieme zboku, jeho rozložené potvrdenie možno znázorniť takto.
Zakrytá konformácia: Molekula etánu môže byť považovaná za jeden z najjednoduchších príkladov na pochopenie zakrytej konformácie. Keď sa pozrieme zboku, zakrytú konformáciu molekuly etánu môžeme vidieť takto.
Stabilita:
Rozložené potvrdenie: Rozložené potvrdenie možno považovať za najpriaznivejšiu konformáciu, pretože znižuje napätie v molekule. Pretože nástavce v molekule sú rozmiestnené rovnomernejšie, čo znižuje odpudzovanie medzi prednými karbónovými nástavcami a zadnými karbónovými nástavcami. Okrem toho je stupňovitá konformácia stabilizovaná hyperkonjugáciou.
Zakrytá konformácia: Zakrytá konformácia je menej priaznivá, pretože môže mať viac interakcií medzi prednými a zadnými substituentmi; to vytvára väčšie napätie. Uhly medzi predným a zadným substituentom môžu byť akékoľvek.
Potenciálna energia:
Graf kolísania potenciálnej energie ako funkcie dihedrálneho uhla (dihedrálny uhol medzi dvoma vodíkmi na rôznych uhlíkoch) ukazuje energetický rozdiel medzi striedavým potvrdením a potvrdením zatmenia.
Rozložené potvrdenie:
Vyššie uvedený graf ukazuje, že rozložená konformácia má minimálnu potenciálnu energiu. To znamená, že toto je najstabilnejšia forma a môže to byť najvýhodnejšia forma oproti ostatným potvrdeniam.
Zakrytá konformácia:
Podľa vyššie uvedeného grafu má potvrdenie zatmenia maximálnu potenciálnu energiu. To znamená, že zakrytá konformácia je prechodným stavom a nikdy nemôže existovať v tejto forme.
Definície:
Konformácie:
Konformácie sú rôzne polohy, ktoré môže molekula zaujať pri zachovaní atómov a väzieb na molekule. V tomto prípade sú jedinou variáciou uhly, v ktorých sú určité časti molekuly ohnuté alebo skrútené.
Torzný uhol (dihedrálny uhol):
Týka sa to uhla medzi rovinami cez dve sady troch atómov, ktoré majú dva spoločné atómy. Inými slovami, je to uhol medzi dvoma pretínajúcimi sa rovinami.
