Kľúčový rozdiel – esterifikácia vs transesterifikácia
Esterifikácia a transesterifikácia sú dva dôležité procesy týkajúce sa esterov. Kľúčový rozdiel medzi esterifikáciou a transesterifikáciou je v tom, že ester vzniká esterifikáciou, zatiaľ čo ester je reaktantom pri transesterifikácii.
Ester je organická zlúčenina, ktorá sa skladá z atómov C, H a O. Ester vzniká nahradením -Oh skupiny karboxylovej kyseliny alkoxyskupinou. Estery sú polárne molekuly. Sú schopné vytvárať vodíkové väzby. Je to spôsobené prítomnosťou atómov kyslíka. Proces esterifikácie produkuje estery, zatiaľ čo transesterifikácia modifikuje estery.
Čo je esterifikácia?
Esterifikácia je proces výroby esteru z karboxylovej kyseliny a alkoholu. Ester sa vytvorí, keď sa -OH skupina karboxylovej kyseliny nahradí alkoxyskupinou alkoholu. Esterifikačný proces vyžaduje katalyzátor na postup. Katalyzátor sa používa na zníženie bariéry aktivačnej energie esterifikačného procesu. Katalyzátorom je typicky kyselina. Ako zdroj energie by sa malo poskytovať aj teplo. V opačnom prípade nedôjde k žiadnej reakcii medzi karboxylovou kyselinou a alkoholom.
Voda vzniká ako vedľajší produkt počas esterifikačného procesu. Skupina –OH odstránená z karboxylovej kyseliny a skupina –H odstránená z alkoholu spolu tvoria molekulu vody (H-OH). Zmenou alkoholu alebo karboxylovej kyseliny je možné získať estery s požadovaným počtom atómov uhlíka.
Esterifikačná reakcia je rovnovážna reakcia medzi reaktantmi a produktmi. Preto použitie vysokých množstiev reaktantov poskytuje vysoký výťažok esteru spolu s vodou. na odstránenie vytvorenej vody možno použiť dehydratačné činidlá. Na odstránenie vody možno použiť aj pokročilé metódy, ako je destilácia.
Obrázok 01: Ester Formation
Mechanizmus esterifikácie
V esterifikačnom mechanizme najskôr dochádza k odstráneniu –OH z karboxylovej kyseliny a odstráneniu –H (protónu) z alkoholu. Vznikne tak karboxylový katión a alkoholový nukleofil. Tieto dve zložky môžu navzájom reagovať za vzniku esteru. Odstránené skupiny navzájom reagujú za vzniku vody.
Čo je transesterifikácia?
Transesterifikácia je proces používaný na úpravu štruktúry esteru. Zahŕňa ester a alkohol ako reaktanty. K transesterifikácii dochádza, keď sa alkylová skupina esteru vymení za alkylovú skupinu alkoholu. Tam alkohol pôsobí ako nukleofil. Proces vyžaduje katalyzátor; buď kyslý katalyzátor alebo zásaditý katalyzátor. Katalyzátor môže znížiť bariéru aktivačnej energie procesu.
Obrázok 02: Proces transesterifikácie
Mechanizmus transesterifikácie
Po prvé, alkohol sa premení na nukleofil odstránením koncového atómu vodíka ako protónu. Transesterifikácia začína nukleofilným útokom; alkohol napáda atóm uhlíka esteru, ktorý je naviazaný na dva atómy kyslíka. Je to preto, že tento atóm uhlíka má na sebe čiastočný kladný náboj, pretože dva atómy kyslíka k sebe priťahujú väzbové elektróny (atómy kyslíka sú elektronegatívnejšie ako atómy uhlíka).
Útok alkoholického nukleofilu vedie k vytvoreniu medziproduktu, ktorý má ester aj alkohol navzájom viazané cez atóm uhlíka napadnutý nukleofilom. Táto medziproduktová zlúčenina je veľmi nestabilná. Tam dochádza k preskupeniu na získanie stabilnej formy. To dáva novú formu esteru. Transesterifikácia poskytuje nukleofil ako vedľajší produkt.
Aký je rozdiel medzi esterifikáciou a transesterifikáciou?
Esterifikácia vs transesterifikácia |
|
| Esterifikácia je proces výroby esteru z karboxylovej kyseliny a alkoholu. | Transesterifikácia je proces používaný na úpravu štruktúry esteru. |
| Použitie esteru | |
| Pri esterifikácii je ester hlavným produktom. | Pri transesterifikácii sa ester používa ako reaktant.. |
| Vedľajší produkt | |
| Esterifikácia poskytuje vodu ako vedľajší produkt. | Transesterifikácia poskytuje nukleofil ako vedľajší produkt. |
| Katalyzátor | |
| Esterifikácia vyžaduje kyslý katalyzátor. | Transesterifikácia vyžaduje kyslý alebo zásaditý katalyzátor. |
| Zdroj energie | |
| Esterifikácia vyžaduje ako zdroj energie teplo. | Transesterifikácia nevyžaduje energiu. |
Zhrnutie – esterifikácia vs transesterifikácia
Esterifikácia je tvorba esteru karboxylových kyselín a alkoholov. Transesterifikácia je proces modifikácie týchto vyrobených esterov. Rozdiel medzi esterifikáciou a transesterifikáciou je v tom, že ester vzniká esterifikáciou, zatiaľ čo ester je reaktantom pri transesterifikácii.
