Kľúčový rozdiel medzi esterifikáciou a saponifikáciou je v tom, že esterifikácia tvorí ester, zatiaľ čo zmydelnenie rozkladá estery na východiskové materiály.
Ester vzniká z karboxylovej kyseliny a alkoholu. Preto je esterifikácia tvorbou esteru z karboxylovej kyseliny a alkoholu. Zatiaľ čo saponifikácia tvorí karboxylovú kyselinu a alkohol, ktoré sa používajú na výrobu esteru.
Čo je esterifikácia?
Esterifikácia je tvorba esteru z reakcie medzi karboxylovou kyselinou a alkoholom. Tento proces vyžaduje katalyzátor, aby sa znížila bariéra aktivačnej energie reakcie. Tento katalyzátor je typicky kyslý katalyzátor. Okrem toho by sa reakčná zmes mala zahriať, pretože proces esterifikácie vyžaduje energiu (na rozštiepenie väzby C-OH karboxylovej kyseliny, aby sa odstránila skupina –OH).
Obrázok 1: Tvorba esteru esterifikáciou
Esterifikačný proces zahŕňa odstránenie hydroxylovej skupiny (-OH) karboxylovej kyseliny a atómu vodíka hydroxylovej skupiny alkoholu. Počas tohto procesu, keď sa -OH skupina odstráni z karboxylovej kyseliny, pôsobí ako elektrofil. A keď sa z alkoholu odstráni protón, pôsobí ako nukleofil. Preto tento nukleofil napáda elektrofil vytvorený z karboxylovej kyseliny a vytvára ester. To dáva molekulu vody ako vedľajší produkt. Molekula vody teda vzniká kombináciou –OH skupiny z karboxylovej kyseliny a protónu z alkoholu. Preto je možné získať čistý ester použitím dehydratačného činidla (aby sa z reakčnej zmesi odstránila voda).
Čo je saponifikácia?
Zmydelnenie je rozklad esteru na karboxylovú kyselinu a alkohol. Je to opak esterifikácie. Zmydelnenie prebieha vo vodnom prostredí v prítomnosti zásady. Zásadité podmienky média spôsobujú, že karboxylátový anión je stabilnejší ako forma karboxylovej kyseliny. Preto sa karboxylátový ión oddelí od esteru. Zmydelnenie môže nastať pri absencii tepelnej energie, pretože nemá žiadnu energetickú bariéru. Molekuly vody vo vodnom prostredí poskytujú ióny H+ a báza poskytuje OH– ióny potrebné na tvorbu alkoholu a karboxylovej kyseliny. resp.
Obrázok 2: Všeobecný proces zmydelnenia
Mechanizmus reakcie zmydelnenia:
- Nukleofilný útok
- Preskupenie
- Odstránenie odchádzajúcej skupiny
- Deprotonation
Hydroxylové ióny (OH–) pôsobia ako nukleofily, pretože sú bohaté na elektróny. Tieto ióny môžu atakovať esterovú väzbu (-C-O-O-) esteru. Útočia na atóm uhlíka tejto väzby, pretože atóm uhlíka má čiastočný kladný náboj v dôsledku prítomnosti atómov kyslíka pripojených k atómu uhlíka. Potom OH ión vytvorí kovalentnú väzbu s atómom uhlíka. Atóm uhlíka však nemôže mať päť kovalentných väzieb, pretože ide o nestabilný stav uhlíka. Preto po tomto vytvorení väzby nastáva krok preusporiadania. V kroku preusporiadania sa molekuly stanú stabilnými odstránením skupiny –OR (ktorá pochádza z alkoholu, ktorý sa použil na výrobu esteru). Je to odstupujúca skupina zmydelňovacej reakcie. Deprotonácia karboxylovej kyseliny prebieha, pretože karboxylátový ión je stabilnou formou v zásaditom médiu.
Aký je rozdiel medzi esterifikáciou a saponifikáciou?
Esterifikácia vs saponifikácia |
|
| Esterifikácia je tvorba esteru z reakcie medzi karboxylovou kyselinou a alkoholom. | Zmydelnenie je rozklad esteru na karboxylovú kyselinu a alkohol. |
| Požiadavka na energiu | |
| Esterifikácia vyžaduje energiu vo forme tepla. | Zmydelnenie nevyžaduje externú energiu. |
| Reaktanty | |
| Reaktanty esterifikácie sú alkohol a karboxylová kyselina. | Reaktanty zmydelnenia sú ester a zásada spolu s vodou. |
| Katalyzátor | |
| Esterifikácia vyžaduje kyslý katalyzátor. | Zmydelnenie vyžaduje základný katalyzátor. |
Zhrnutie – esterifikácia vs saponifikácia
Esterifikácia a saponifikácia sú dôležité chemické reakcie v chémii. Esterifikácia je syntéza esteru a zmydelnenie je prerušenie esterovej väzby. Kľúčový rozdiel medzi esterifikáciou a saponifikáciou je v tom, že esterifikačný proces zahŕňa tvorbu esteru, zatiaľ čo proces zmydelnenia zahŕňa rozklad esteru na jeho východiskové materiály.
