Kľúčový rozdiel medzi Fischerovou esterifikáciou a Steglichovou esterifikáciou je ten, že Fischerova esterifikácia zahŕňa reakciu medzi karboxylovou kyselinou a alkoholom v prítomnosti silnej kyseliny ako katalyzátora, zatiaľ čo Steglichova esterifikácia zahŕňa reakciu medzi karboxylovou kyselinou a alkohol v prítomnosti dimetylaminopyridínu (DMAP) ako katalyzátora.
Esterifikácia je dôležitá reakcia organickej syntézy v chémii, pri ktorej môžeme vyrobiť esterovú zlúčeninu pomocou karboxylovej kyseliny a alkoholu. Táto reakcia však vyžaduje katalyzátor na urýchlenie reakcie. Fischerova esterifikácia a Steglichova esterifikácia sú dva typy esterifikačných reakcií, pri ktorých môžeme použiť dva rôzne typy katalyzátorov, ktoré sú špecifické pre každú reakciu.
Čo je Fischerová esterifikácia?
Fischerova esterifikácia je typ organickej chemickej reakcie, pri ktorej môžeme vyrobiť ester reakciou medzi karboxylovou kyselinou a alkoholom v prítomnosti silnej kyseliny ako katalyzátora. Ide o špeciálny typ esterifikačnej reakcie, pri ktorej dochádza k refluxu karboxylovej kyseliny a alkoholu za vzniku konečného produktu. Túto metódu vyvinul Emil Fischer v roku 1895. Na túto reakciu sú vhodné takmer všetky zlúčeniny karboxylových kyselín, ale možno použiť len primárne a sekundárne alkoholy. Ak sa použijú terciárne alkoholy, môže to spôsobiť skôr eliminačnú reakciu ako esterifikáciu. Bežne používaným katalyzátorom pre túto reakciu je kyselina sírová; avšak existujú aj iné katalyzátory, ako je kyselina p-toluénsulfónová a Lewisove kyseliny.
Obrázok 01: Prístroj používaný na Fisherovu esterifikáciu
Fischerova esterifikácia je vhodná pre menej hodnotné a menej citlivé substráty. Pri zvažovaní esterifikačnej reakcie, ktorá je súčasťou tejto metódy, často používame médium, kde nie je žiadne rozpúšťadlo, väčšinou pri použití veľkého nadbytku alkoholu. Alebo inak, spôsob sa uskutočňuje s použitím nepolárneho rozpúšťadla, ako je toluén. Tento typ rozpúšťadiel uľahčuje Dean-Starkovu metódu (dôležitá technika, ktorá pomáha pri zbere vody, ktorá vzniká ako vedľajší produkt esterifikácie).
Čo je esterifikácia Steglichu?
Steglichova esterifikácia je typ organickej chemickej reakcie, pri ktorej môžeme vyrobiť ester reakciou medzi karboxylovou kyselinou a alkoholom v prítomnosti dimetylaminopyridínu (DMAP) ako katalyzátora a dicyklohexylkarbodiimidu (DCC) ako kopulácie agent. Túto reakčnú metódu vyvinul vedec Wolfgang Steglich v roku 1978.
Obrázok 02: Všeobecný vzorec pre Stiglichovu esterifikáciu
Vo všeobecnosti táto reakcia prebieha pri teplote miestnosti. Najvhodnejším rozpúšťadlom pre túto cestu je dichlórmetán. Táto reakcia je veľmi mierna, takže môžeme získať estery, ktoré sú nedostupné inými metódami. Ako charakteristický znak môžeme pozorovať (vodu produkovanú touto metódou) príjem DCC. Táto absorpcia vody tvorí zlúčeninu močoviny, dicyklohexylmočovinu (DCU).
Aký je rozdiel medzi Fischerovou esterifikáciou a Steglichovou esterifikáciou?
Esterifikácia je organická chemická reakcia, ktorá je užitočná pri výrobe esteru. Kľúčový rozdiel medzi Fischerovou esterifikáciou a Steglichovou esterifikáciou je v tom, že Fischerova esterifikácia zahŕňa reakciu medzi karboxylovou kyselinou a alkoholom v prítomnosti silnej kyseliny ako katalyzátora, zatiaľ čo Steglichova esterifikácia zahŕňa reakciu medzi karboxylovou kyselinou a alkoholom v prítomnosti dimetylaminopyridín (DMAP) ako katalyzátor.
V infografike nižšie sú uvedené ďalšie rozdiely medzi Fischerovou esterifikáciou a Steglichovou esterifikáciou.
Zhrnutie – Fischer esterifikácia vs Steglich Esterification
Fischerova esterifikácia a Steglichova esterifikácia sú dva typy esterifikačných reakcií, ktoré sa navzájom líšia podľa katalyzátora použitého pri reakcii. Kľúčový rozdiel medzi Fischerovou esterifikáciou a Steglichovou esterifikáciou je v tom, že Fischerova esterifikácia zahŕňa reakciu medzi karboxylovou kyselinou a alkoholom v prítomnosti silnej kyseliny ako katalyzátora, zatiaľ čo Steglichova esterifikácia zahŕňa reakciu medzi karboxylovou kyselinou a alkoholom v prítomnosti dimetylaminopyridín (DMAP) ako katalyzátor.
