Kľúčový rozdiel medzi regioselektivitou a stereoselektivitou je v tom, že regioselektivita sa týka tvorby jedného pozičného izoméru nad druhým. Medzitým sa stereoselektivita týka tvorby jedného stereoizoméru nad druhým.
Pojmy regioselektivita a stereoselektivita sú v organickej syntéze veľmi dôležité. Tieto pojmy popisujú štruktúru konečného produktu chemických reakcií. Odvetvie chémie, ktoré študuje regioselektivitu, je známe ako regiochémia, zatiaľ čo odvetvie chémie, ktoré študuje stereoselektivitu, je známe ako stereochémia.
Čo je regioselektivita?
Regioselektivita sa vzťahuje na vytváranie alebo prerušenie chemických väzieb v jednom smere vo všetkých ostatných možných smeroch. Tento koncept možno použiť na určenie polohy chemickej zlúčeniny, na ktorú môže činidlo pôsobiť, t. j. protóny ovplyvnené silnou zásadou.
Obrázok 01: Reakcia tvorby halogénhydrínu ukazuje regioselektivitu
Pojem regioselektivita vzniká kombináciou dvoch chemických pojmov, ktoré prebiehajú v tej istej chemickej reakcii; „regio+selektívny“znamená, že tvorba pozičného izoméru (alebo konštitučného izoméru) je výhodná (alebo selektívna). Všetky reakcie zahŕňajúce regioselektivitu poskytujú zmes konštitučných izomérov s hlavnou zložkou a vedľajšou zložkou. Niekedy však minoritný produkt nie je možné zistiť, pretože sa tvorí vo veľmi malom množstve.
Čo je stereoselektivita?
Stereoselektivita sa týka tvorby nerovnakej zmesi stereoizomérov počas chemickej reakcie. Jednoducho to znamená, že reakcia dáva jeden stereoizomér pred druhým ako konečný produkt reakcie. Tento typ reakcií sa tiež vyskytuje pri dvoch rôznych príležitostiach. Jeden je počas nestereošpecifického vytvárania nového stereocentra a druhý je počas nestereošpecifickej transformácie existujúceho stereocentra. K tejto selektivite dochádza v dôsledku stérických efektov a elektronických efektov.
Stereoselektivita sa môže líšiť v rôznych reakciách, ale žiadna z reakcií netvorí jeden celkový stereoizomér; všetky tieto reakcie poskytujú zmes stereoizomérov s hlavnou zložkou a vedľajšou zložkou. Niekedy však minoritný produkt nie je detekovateľný, pretože sa tvorí vo veľmi malom množstve.
Existujú rôzne typy stereoselektivity.
Enantioselektívne – vytvára sa jeden enantiomér nad ostatnými izomérmi; chirálna molekula vzniká z achirálnej molekuly, stupeň selektivity sa meria z enantiomérneho prebytku
Diastereoselektívne – jeden diastereomér sa tvorí nad druhým izomérom; jedno alebo viac chirálnych centier sa tvorí buď z achirálneho centra alebo z už existujúceho chirálneho centra, stupeň selektivity možno merať z diastereomérneho prebytku
Stereokonvergencia – opak stereoselektivity, pri ktorej dva rôzne stereoizoméry tvoria jeden stereoizomér
Aký je rozdiel medzi regioselektivitou a stereoselektivitou?
Pojmy regioselektivita a stereoselektivita sú v organickej syntéze veľmi dôležité. Kľúčový rozdiel medzi regioselektivitou a stereoselektivitou je v tom, že regioselektivita sa týka tvorby jedného pozičného izoméru nad druhým, zatiaľ čo stereoselektivita sa týka tvorby jedného stereoizoméru nad druhým. Preto regioselektivita tvorí pozičný alebo konštitučný izomér, zatiaľ čo stereoselektivita tvorí stereoizomér. Obidve cesty však tvoria druhý izomér ako vedľajší produkt spolu s výhodným izomérom, ktorý tvorí hlavný produkt. Okrem toho, štúdium regioselektivity patrí do regiochémie, zatiaľ čo štúdium stereoselektivity patrí do stereochémie.
Informačná grafika nižšie sumarizuje rozdiel medzi regioselektivitou a stereoselektivitou.
Zhrnutie – Regioselektivita verzus stereoselektivita
Pojmy regioselektivita a stereoselektivita sú v organickej syntéze veľmi dôležité. Kľúčový rozdiel medzi regioselektivitou a stereoselektivitou je v tom, že regioselektivita sa týka tvorby jedného polohového izoméru nad druhým, zatiaľ čo stereoselektivita sa týka tvorby jedného stereoizoméru nad druhým. Štúdium regioselektivity patrí do regiochémie, zatiaľ čo štúdium stereoselektivity patrí do stereochémie.
