Kľúčový rozdiel medzi chemoselektivitou a regioselektivitou je ten, že chemoselektivita sa týka preferovanej reakcie konkrétneho činidla s jednou, dvoma alebo viacerými rôznymi funkčnými skupinami, zatiaľ čo regioselektivita sa týka preferencie tvorby chemickej väzby alebo prerušenia chemickej väzby v jednom smere cez všetky ostatné možné smery.
Chemoselektivita a regioselektivita sú dva rôzne chemické pojmy v organickej chémii, ktoré sú dôležité pri opise vlastností chemických reakcií. Chemoselektivita je prednostným výsledkom chemickej reakcie spomedzi súboru možných alternatívnych reakcií. Regioselektivita v chémii je preferencia tvorby chemickej väzby alebo rozpadu chemickej väzby v jednom smere pred všetkými ostatnými možnými smermi.
Čo je chemoselektivita?
Chemoselektivita je preferenčný výsledok chemickej reakcie spomedzi súboru možných alternatívnych reakcií. Môže sa tiež týkať selektívnej reaktivity konkrétnej funkčnej skupiny medzi inými funkčnými skupinami. Tento typ predpovede závisí od molekulárnej konektivity, ktorá sa považuje za hodnovernú. Fyzický výsledok tejto skutočnej reakcie však v konečnom dôsledku závisí od mnohých faktorov. Prakticky tieto faktory nie je možné predpovedať s nejakou užitočnou presnosťou. Tieto faktory zahŕňajú rozpúšťadlo, atómové orbitály atď.
Chemoselektivita je navyše ťažko predvídateľná vlastnosť. Bežne však môžeme pozorovať selektívne výsledky v niektorých prípadoch, ktoré vykazujú veľa reakcií, ktoré sú pravdepodobné. Dobrým príkladom toho je selektívna organická redukcia, ktorá má veľkú relatívnu chemoselektivitu redukcie borohydridom sodným proti reakcii lítiumalumíniumhydridu. Ďalší príklad zahŕňa oxidáciu 4-metoxyacetofenónu bieliacim činidlom na ketónovej skupine pri vysokej hodnote pH a jeho oxidáciu arylchloridom pri nízkom pH.
Čo je regioselektivita?
Regioselektivita v chémii je preferencia tvorby chemickej väzby alebo rozpadu chemickej väzby v jednom smere pred všetkými ostatnými možnými smermi. Táto chemická vlastnosť môže byť často aplikovaná na mnoho možných pozícií na molekule, kde môže činidlo pôsobiť. Napríklad protóny organickej molekuly, ktoré môžu byť abstrahované silnou bázou, alebo umiestnenie na substituovanom benzénovom kruhu, na ktorom môžu nastať ďalšie substitúcie.
Obrázok 01: Príklad regioselektivity
Chemická reakcia sa stáva regioselektívnou, keď sa uprednostňuje tvorba jedného produktu pred všetkými ostatnými možnými produktmi a táto selektivita môže generovať jeden konštitučný izomér pred inými formami.
Pri zvažovaní regioselektivity pri reakciách s uzavretím kruhu tieto reakcie podliehajú Baldwinovým pravidlám. To znamená, že ak existujú viac ako dve orientácie reakcie vytvorené počas reakcie, jedna z týchto orientácií je dominantná. Napríklad Markovnikovova adícia cez dvojitú väzbu.
Aký je rozdiel medzi chemoselektivitou a regioselektivitou?
Chemoselektivita a regioselektivita sú dva rôzne chemické pojmy v organickej chémii, ktoré sú dôležité pri opise vlastností chemických reakcií. Kľúčový rozdiel medzi chemoselektivitou a regioselektivitou je ten, že chemoselektivita sa týka preferovanej reakcie konkrétneho činidla s jednou, dvoma alebo viacerými rôznymi funkčnými skupinami, zatiaľ čo regioselektivita sa týka preferencie tvorby chemickej väzby alebo prerušenia chemickej väzby v jednom smere pred všetkými ďalšie možné smery.
Nasledujúca infografika uvádza rozdiely medzi chemoselektivitou a regioselektivitou v tabuľkovej forme na porovnanie vedľa seba
Zhrnutie – Chemoselektivita vs regioselektivita
Chemoselektivita a regioselektivita sú dva rôzne chemické pojmy v organickej chémii, ktoré sú dôležité pri opise vlastností chemických reakcií. Kľúčový rozdiel medzi chemoselektivitou a regioselektivitou je ten, že chemoselektivita sa týka preferovanej reakcie konkrétneho činidla s jednou, dvoma alebo viacerými rôznymi funkčnými skupinami, zatiaľ čo regioselektivita sa týka preferencie tvorby chemickej väzby alebo prerušenia chemickej väzby v jednom smere pred všetkými ďalšie možné smery.
