Kľúčový rozdiel medzi alfa a beta anomérmi je v tom, že v alfa anoméri je hydroxylová skupina na anomérnom uhlíku cis voči exocyklickému kyslíku v anomérnom centre, zatiaľ čo v beta anomére je hydroxylová skupina trans na exocyklický kyslík.
Anomér je geometrická variácia medzi sacharidmi. Je to typ epiméru, v ktorom môžeme vidieť anomérny atóm uhlíka. Anomérny atóm uhlíka je odvodený od karbonylového uhlíka štruktúry uhľohydrátu s otvoreným reťazcom. Preto sa tvorba cyklickej štruktúry zo štruktúry s otvoreným reťazcom nazýva anomerizácia.
Čo sú alfa anoméry?
Alfa anomér je konfigurácia sacharidu, v ktorej je hydroxylová skupina cis k exocyklickému kyslíku v anomérnom centre. To znamená, že hydroxylová skupina a exocyklický atóm kyslíka sú na rovnakej strane molekulárnej projekcie. Keď nakreslíme Haworthov vzorec, hydroxylová skupina je v smere nadol, ak ide o alfa anomér. Nasledujúci príklad ukazuje alfa anomér D-glukopyranózy.
Obrázok 01: Hydroxylová skupina v smere nadol je na obrázku vyššie znázornená zelenou farbou. Smer nadol pripomína alfa anomér.
Keďže anoméry sa líšia chemickou štruktúrou, líšia sa aj svojimi vlastnosťami. Anoméry sú diastereoméry jeden druhého.
Čo sú beta anoméry?
Beta anomér je konfigurácia uhľohydrátu, v ktorej je hydroxylová skupina trans k exocyklickému kyslíku v anomérnom centre. To znamená, že hydroxylová skupina a exocyklický atóm kyslíka sú na opačných stranách molekulárnej projekcie.
Obrázok 02: Hydroxylová skupina v smere nahor je na obrázku vyššie znázornená červenou farbou. Smer nahor pripomína alfa anomér.
Keď nakreslíme Haworthov vzorec, hydroxylová skupina je v smere nahor, ak ide o beta anomér. Vyššie uvedený príklad ukazuje beta anomér D-glukopyranózy.
Aký je rozdiel medzi alfa a beta anomérmi?
Kľúčový rozdiel medzi alfa a beta anomérmi je v tom, že v alfa anoméri je hydroxylová skupina na anomérnom uhlíku cis voči exocyklickému kyslíku v anomérnom centre, zatiaľ čo v beta anomére je hydroxylová skupina trans na exocyklický kyslík. V Haworthovej projekcii molekuly cukru môžeme vidieť hydroxylovú skupinu na anomérnom atóme uhlíka smerom dole, ak ide o alfa anomér. Ale v beta anoméri je hydroxylová skupina na anomérnom atóme uhlíka smerom nahor. Napríklad alfa D-glukopyranóza je alfa anomér glukopyranózy, zatiaľ čo beta D-glukopyranóza je beta anomér molekuly glukopyranózy.
Nasledujúca tabuľka sumarizuje rozdiel medzi alfa a beta anomérmi.
Súhrn – Alfa vs Beta anoméry
Anomér je geometrická variácia medzi sacharidmi. Kľúčový rozdiel medzi alfa a beta anomérmi je v tom, že v alfa anomére je hydroxylová skupina na anomérnom uhlíku cis voči exocyklickému kyslíku v anomérnom centre, zatiaľ čo v beta anomére je hydroxylová skupina trans na exocyklický kyslík. V Haworthovej projekcii molekuly cukru môžeme vidieť hydroxylovú skupinu na anomérnom atóme uhlíka smerom dole, ak ide o alfa anomér. Ale v beta anoméri je hydroxylová skupina na anomérnom atóme uhlíka smerom nahor.
