Kľúčový rozdiel medzi primárnymi a sekundárnymi alylovými karbokationmi je ten, že primárny alylický karbokation je menej stabilný ako sekundárny alylický karbokation.
Alylický karbokation je rezonančne stabilizovaná uhlíková štruktúra. Je to ión obsahujúci kladný náboj. V týchto iónoch je kladný ión umiestnený na alylickom atóme uhlíka (alylový atóm uhlíka je atóm susediaci s dvojitou väzbou). Primárny alylový karbokation je alylový karbokation, kde je kladný náboj umiestnený na primárnom atóme uhlíka, zatiaľ čo sekundárny alylový karbokation je alylový karbokation, kde je kladný náboj umiestnený na sekundárnom atóme uhlíka.
Čo sú primárne allylické karbokationty?
Primárny alylový karbokation je alylový karbokation, kde je kladný náboj umiestnený na primárnom atóme uhlíka. Je pomenovaný ako karbokation, pretože obsahuje kladný náboj na atóme uhlíka. Obvykle nesie alylický karbokation kladný náboj +1. Primárny atóm uhlíka je atóm uhlíka, ktorý je pripojený k dvom atómom vodíka a dvojitej väzbe. Typicky neutrálny atóm uhlíka tvorí štyri kovalentné väzby a jedna kovalentná väzba sa odstráni, keď vytvorí katión. Primárny atóm uhlíka obsahuje iba jednu arylovú alebo alkylovú skupinu, zatiaľ čo ostatné väzby sú C-H väzby.
Obrázok 01: Allylic Resonance
Vo všeobecnosti molekula obsahujúca dvojité väzby medzi atómami uhlíka môže mať rezonančne stabilizované štruktúry. Rezonancia znamená, že elektróny v pi väzbe dvojitej väzby sú distribuované v celej molekule ako delokalizovaný systém, kde je stabilita zvýšená ako v normálnej molekule. Preto, ak ideme pomenovať zlúčeninu ako primárny alylový karbokation, táto konkrétna zlúčenina by mala mať kladný náboj na alylových uhlíkových atómoch vo všetkých možných rezonančných štruktúrach tejto molekuly.
Čo sú sekundárne allylické karbokationty?
Sekundárny alylový karbokation je alylový karbokation, kde je kladný náboj umiestnený na sekundárnom atóme uhlíka. Je pomenovaný ako karbokation, pretože obsahuje kladný náboj na atóme uhlíka. Zvyčajne alylový karbokation nesie kladný náboj +1. Sekundárny atóm uhlíka je atóm uhlíka, ktorý je pripojený k jednému atómu vodíka, dvojitej väzbe a alkylovej alebo arylovej skupine. Typicky neutrálny atóm uhlíka tvorí štyri kovalentné väzby, pričom jedna kovalentná väzba je odstránená, keď tvorí katión. Sekundárny atóm uhlíka obsahuje dve arylové alebo alkylové skupiny, ktoré sú k nemu pripojené, zatiaľ čo ďalšou väzbou sú väzby C-H.
Niekedy sa termín sekundárny alylický karbokation používa, keď iba jedna rezonančná štruktúra konkrétnej zlúčeniny obsahuje kladný náboj na sekundárnom atóme uhlíka. Ešte dôležitejšie je, že sekundárne alylové karbokationy sú stabilnejšie ako primárne alylové karbokationty, pretože majú dve arylové alebo alkylové skupiny pripojené k atómu uhlíka nesúcemu kladný náboj (arylové alebo alkylové skupiny sú skupiny priťahujúce elektróny, takže môžu minimalizovať kladný náboj na uhlíku. atóm uhlíka).
Aký je rozdiel medzi primárnymi a sekundárnymi alylickými karbokatiónmi?
Alylové karbokationty sú chemické štruktúry, v ktorých je kladný náboj alylického uhlíkového atómu molekuly. Alylový atóm uhlíka je atóm uhlíka, ktorý susedí s dvojitou väzbou. Primárny alylový karbokation je alylový karbokation, kde je kladný náboj umiestnený na primárnom atóme uhlíka, zatiaľ čo sekundárny alylový karbokation je alylový karbokation, kde je kladný náboj umiestnený na sekundárnom atóme uhlíka. Kľúčový rozdiel medzi primárnymi a sekundárnymi alylovými karbokationmi je v tom, že primárny alylový karbokation je menej stabilný ako sekundárny alylový karbokation.
V tabuľke sú zhrnuté rozdiely medzi primárnymi a sekundárnymi alylickými karbokationmi.
Zhrnutie – primárne verzus sekundárne allylické karbokationty
Alylové karbokationty sú chemické štruktúry, v ktorých je kladný náboj alylického uhlíkového atómu molekuly. Alylový atóm uhlíka je atóm uhlíka, ktorý susedí s dvojitou väzbou. Kľúčový rozdiel medzi primárnymi a sekundárnymi alylovými karbokationmi je v tom, že primárny alylový karbokation je menej stabilný ako sekundárny alylový karbokation.
