Kľúčový rozdiel medzi primárnymi sekundárnymi a terciárnymi halogénalkánmi je poloha atómu uhlíka, ktorý nesie atóm halogénu. V primárnych halogénalkánoch je atóm uhlíka, ktorý nesie atóm halogénu, pripojený iba k jednej alkylovej skupine. Ale v sekundárnych halogénalkánoch je tento atóm uhlíka pripojený k dvom alkylovým skupinám. Zatiaľ čo v terciárnych halogénalkánoch je tento atóm uhlíka pripojený k trom alkylovým skupinám.
Halogénalkány alebo halogénalkány sú alkány obsahujúce halogény. Halogény sú chemické prvky skupiny 17 periodickej tabuľky. Zahŕňa fluór (F), chlór (Cl), bróm (Br), jód (I) a astatín (At). V tom istom halogénalkáne môže byť jeden alebo viac halogénov. Existuje mnoho dôležitých aplikácií halogénalkánov ako retardérov horenia, hasiacich prístrojov, chladív, hnacích plynov atď. Mnohé halogénalkány sa však považujú za toxické zlúčeniny a znečisťujúce látky.
Čo sú primárne halogénalkány?
Primárne halogénalkány sú organické zlúčeniny, ktoré majú atóm uhlíka naviazaný na jednu alkylovú skupinu a jeden atóm halogénu. Preto je všeobecná štruktúra primárnych halogénalkánov R-CH2-X; R je alkylová skupina, zatiaľ čo X je halogén. Môžeme ich označiť ako 10 halogénalkány. Bežným príkladom je halotán, ktorý obsahuje etylovú skupinu ako skupinu R a atóm chlóru ako skupinu X alebo halogén. Avšak metylhalogenidy sú výnimkou pre tieto primárne halogénalkánové štruktúry, pretože majú tri atómy vodíka pripojené k atómu uhlíka, ktorý nesie atóm halogénu. To znamená, že k týmto zlúčeninám nie sú pripojené žiadne alkylové skupiny. Ale považujú sa za primárne haloalkány.
Navyše, ak vezmeme do úvahy reaktivitu primárnych halogénalkánov, atóm uhlíka, ktorý je pripojený k atómu halogénu, je reaktívnym centrom, pretože halogén je viac elektronegatívny ako uhlík; teda dáva čiastočný kladný náboj atómu uhlíka priťahovaním väzbových elektrónov smerom k sebe. Ďalej môžu byť tieto zlúčeniny atakované nukleofilnými činidlami, ktoré hľadajú kladné náboje. To vedie k nukleofilnej substitučnej reakcii. A táto reakcia má vysokú bariéru aktivačnej energie. Je to reakcia typu SN2 a nazývame ju ako bimolekulárna reakcia.
Čo sú sekundárne halogénalkány?
Sekundárne halogénalkány sú organické zlúčeniny, ktoré majú atóm uhlíka viazaný na dve alkylové skupiny a atóm halogénu. Všeobecná štruktúra sekundárnych halogénalkánov je R2-C(-H)-X. Tu môžu byť dve alkylové skupiny (R skupina) podobné alebo rôzne skupiny. Tieto zlúčeniny môžeme označiť ako 20 halogénalkány. Okrem toho sekundárne halogénalkány podliehajú nukleofilným substitučným reakciám SN2. Preto sú to bimolekulárne reakcie.
Obrázok 02: 2-Brómpropán
Reaktivita sekundárneho halogénalkánu je medzi reaktivitou primárnych a terciárnych halogénalkánov, pretože prítomnosť dvoch alkylových skupín znižuje kladný náboj na atóme uhlíka, pretože alkylové skupiny sú druhy priťahujúce elektróny.
Čo sú terciárne halogénalkány?
Terciárne halogénalkány sú organické zlúčeniny, ktoré majú atóm uhlíka pripojený k trom alkylovým skupinám (žiadne atómy vodíka nie sú pripojené priamo k tomuto uhlíku) a atóm halogénu. Všeobecná štruktúra terciárneho halogénalkánu je R3-C-X, kde tri skupiny R (alkylové skupiny) môžu byť rovnaké alebo rôzne skupiny. Tieto zlúčeniny môžeme označiť ako 30 halogénalkány. Okrem toho tieto zlúčeniny podliehajú nukleofilným substitučným reakciám SN1. Tento mechanizmus sa však líši od nukleofilných substitučných reakcií primárnych a sekundárnych halogénalkánov.
Atóm uhlíka, ktorý nesie atóm halogénu, má veľmi nízky kladný náboj, pretože k tomuto atómu uhlíka sú pripojené tri skupiny priťahujúce elektróny. Preto nevyžaduje tvorbu vysokoenergetických medziproduktov a nukleofil môže priamo napadnúť karbóniový ión hneď, ako sa vytvorí. Preto to nazývame nemolekulárna reakcia.
Aký je rozdiel medzi primárnymi sekundárnymi a terciárnymi halogénalkánmi?
Halogénalkány majú tri typy v závislosti od štruktúry; primárne, sekundárne a terciárne halogénalkány. V primárnych halogénalkánoch je atóm uhlíka, ktorý nesie atóm halogénu, pripojený iba k jednej alkylovej skupine a v sekundárnych halogénalkánoch je tento atóm uhlíka pripojený k dvom alkylovým skupinám, zatiaľ čo v terciárnych halogénalkánoch je tento atóm uhlíka pripojený k trom alkylovým skupinám. Toto je kľúčový rozdiel medzi primárnymi sekundárnymi a terciárnymi halogénalkánmi.
Nasledujúca infografika sumarizuje rozdiel medzi primárnymi sekundárnymi a terciárnymi halogénalkánmi.
Súhrn – Primárne sekundárne vs. terciárne halogénalkány
Existujú tri typy halogénalkánov v závislosti od štruktúry; primárne, sekundárne a terciárne halogénalkány. Kľúčový rozdiel medzi primárnymi sekundárnymi a terciárnymi halogénalkánmi je v tom, že v primárnych halogénalkánoch je atóm uhlíka, ktorý nesie atóm halogénu, pripojený iba k jednej alkylovej skupine. A v sekundárnych halogénalkánoch je tento atóm uhlíka pripojený k dvom alkylovým skupinám. Medzitým je v terciárnych halogénalkánoch tento atóm uhlíka pripojený k trom alkylovým skupinám.
