Kľúčový rozdiel medzi Claisenom a Dieckmannovou kondenzáciou je v tom, že Claisenova kondenzačná reakcia je typ kondenzačnej reakcie, zatiaľ čo Dieckmannova kondenzačná reakcia je typ reakcie tvorby kruhu.
Kondenzačná reakcia v chémii je chemická reakcia, pri ktorej sa ako vedľajší produkt reakcie vytvorí molekula vody alebo alkohol. Táto molekula vody/alkoholu je tvorená kombináciou atómu vodíka a skupiny –OH, ktoré pochádzajú z dvoch rôznych molekúl, ktoré spolu reagujú.
Čo je Claisenova kondenzácia?
Claisenova kondenzácia je typ kondenzačnej reakcie, pri ktorej sa medzi dvoma estermi alebo esterom a karbonylovou zlúčeninou vytvorí väzba uhlík-uhlík. K tejto reakcii dochádza v prítomnosti silnej zásady, ktorej výsledkom je beta-ketoester alebo beta-diketón. Reakcia bola pomenovaná po vedcovi Rainerovi Ludwigovi Claisenovi. Všeobecný vzorec reakcie je nasledujúci:
Obrázok 01: Chemická rovnica pre Claisenovu kondenzáciu
Na uskutočnenie tejto reakcie je potrebné splniť niekoľko požiadaviek. Jednou požiadavkou je, aby existovalo aspoň jedno činidlo, ktoré je enolizovateľné. Inými slovami, aspoň jeden reaktant musí mať alfa protón a tento protón by mal byť schopný podstúpiť deprotonáciu za vzniku enolátového aniónu. Existuje niekoľko kombinácií enolizovateľných a neenolizovateľných karbonylových zlúčenín, ktoré môžu podstúpiť Claisenovu kondenzačnú reakciu. Ďalším faktorom okrem tejto požiadavky je, že silná báza nesmie interferovať s Claisenovou reakciou prostredníctvom nukleofilnej substitúcie alebo adície s karbonylovými atómami uhlíka. Ďalšou požiadavkou je alkoxy protón esteru, ktorý musí byť relatívne dobrou odstupujúcou skupinou.
Čo je Dieckmannova kondenzácia?
Dieckmannova kondenzácia je typ reakcie tvoriacej kruh, pri ktorej diestery reagujú za vzniku beta-ketoesterov. Ide teda o intramolekulárnu chemickú reakciu a bola pomenovaná po nemeckom vedcovi W alterovi Dieckmannovi. Toto je intramolekulárna reakcia, ktorá je ekvivalentná Claisenovej kondenzácii, čo je medzimolekulárna reakcia. Všeobecný reakčný vzorec pre túto reakciu je nasledujúci:
Obrázok 02: Dieckmannova kondenzačná reakcia
Keď uvažujeme o reakčnom mechanizme Dieckmannovej kondenzačnej reakcie, zahŕňa deprotonáciu esteru v polohe alfa, ktorá vytvára enolátový ión, ktorý môže podstúpiť nukleofilný atak 5-exo-trig, čím vzniká cyklický enol. Avšak protonácia tohto produktu s Bronsted-Lowryovou kyselinou znovu generuje beta-ketoester. Pri tejto reakcii sa v dôsledku stérickej stability tvoria päť a šesťčlenné kruhy. Napríklad 1,6-diestery môžu tvoriť päťčlenné beta-ketoesterové kruhy, zatiaľ čo 1,7-diestery tvoria šesťčlenné beta-ketoesterové kruhy.
Aký je rozdiel medzi Claisenom a Dieckmannovou kondenzáciou?
Claisenova kondenzácia je typ kondenzačnej reakcie, pri ktorej sa medzi dvoma estermi alebo esterom a karbonylovou zlúčeninou vytvorí väzba uhlík-uhlík. Dieckmannova kondenzácia je typ reakcie tvoriacej kruh, pri ktorej diestery reagujú za vzniku beta-ketoesterov. Preto je kľúčovým rozdielom medzi Claisenovou a Dieckmannovou kondenzáciou to, že Claisenova kondenzačná reakcia je typom kondenzačnej reakcie, zatiaľ čo Dieckmannova kondenzačná reakcia je typom reakcie tvorby kruhu.
Infografika nižšie uvádza ďalšie podrobnosti o rozdieloch medzi Claisenom a Dieckmannovou kondenzáciou.
Zhrnutie – Claisen vs Dieckmann Condensation
Claisenova kondenzácia a Dieckmannova kondenzácia sú typy kondenzačných reakcií, pri ktorých vzniká voda/alkohol ako vedľajší produkt reakcie. Kľúčový rozdiel medzi Claisenom a Dieckmannovou kondenzáciou je v tom, že Claisenova kondenzačná reakcia je typom kondenzačnej reakcie, zatiaľ čo Dieckmannova kondenzačná reakcia je typom reakcie tvorby kruhu.
