Kľúčový rozdiel medzi Heck Stile a Suzukiho reakciou je ten, že Heckova reakcia zahŕňa kopuláciu nenasýteného halogenidu s alkénom, zatiaľ čo Stileova reakcia zahŕňa kopuláciu organocínovej zlúčeniny s halogenidovou zlúčeninou. Medzitým Suzukiho reakcia zahŕňa kopuláciu kyseliny boritej s organohalogenidovou zlúčeninou.
Heckova reakcia, Stileho reakcia a Suzukiho reakcia sú tri typy organických reakcií, ktoré sú kategorizované ako kopulačné reakcie.
Čo je Heck Reaction?
Heckova reakcia je typ organickej kopulačnej reakcie, ktorá zahŕňa kopuláciu nenasýteného halogenidu s alkénom. Táto reakcia bola pomenovaná po Richardovi F. Heckovi. Za tento vývoj mu bola v roku 2010 spolu s ďalšími dvoma vedcami udelená Nobelova cena. Vyskytuje sa v prítomnosti zásady a paládiového katalyzátora. Táto reakcia vytvára ako konečný produkt substituovaný alkén. Preto to môžeme považovať za spôsob nahradenia dvoch alkénových zlúčenín.
Obrázok 01: Heck Reaction
Heckova reakcia môže byť katalyzovaná pomocou paládiových solí a komplexov. Niektoré príklady týchto katalyzátorov zahŕňajú tetrakis(trifenylfosfín)paládium(0), chlorid paládnatý a octan paládnatý.
Keď uvažujeme o reakčnom mechanizme Heckovej reakcie, zahŕňa medziprodukty organopaládia. Hlavné kroky Heckovej reakcie zahŕňajú oxidačnú adíciu, inzerciu alkénu do väzby paládium-uhlík v syn adícii, eliminačnú reakciu beta hydridu a regeneráciu katalyzátora.
Čo je Stile Reaction?
Stile reakcia je typ organickej kopulačnej reakcie, ktorá zahŕňa kopuláciu organickej zlúčeniny cínu s halogenidovou zlúčeninou. Táto reakcia zahŕňa organické elektrofily, ktoré poskytujú druhého spojovacieho partnera.
Obrázok 02: Mechanizmus reakcie stile
Pri zvažovaní mechanizmu Stileho reakcie existuje katalytický cyklus, ktorý zahŕňa oxidačné pridanie halogenidu do paládiového katalyzátora, po ktorom nasleduje redukčná eliminácia, čím sa získa spojený produkt a nakoniec regeneračný katalyzátor.
Okrem toho existujú rôzne aplikácie Stileho reakcie, vrátane syntézy rôznych polymérov. Používa sa aj pri organických syntézach, konkrétne pri syntéze prírodných produktov.
Čo je Suzuki Reaction?
Suzukiho reakcia je typ organickej reakcie, pri ktorej dochádza k spájaniu kyseliny boritej s organohalogenidovou zlúčeninou. Katalyzátorom tejto kopulačnej reakcie je komplex paládia (0). Táto reakcia bola pomenovaná po Akirovi Suzukim v roku 1979. Táto reakcia sa tiež nazýva Suzukiho kopulácia. Reakcia má rôzne aplikácie, vrátane syntézy polyolefínov, styrénov a substituovaných bifenylov.
Obrázok 03: Mechanizmus Suzuki reakcie
Reakčný mechanizmus Suzukiho reakcie zahŕňa niekoľko krokov, vrátane oxidačnej adície paládia k halogenidu za vzniku organopaládiových druhov, po ktorej nasleduje tvorba medziproduktu prostredníctvom transmetalácie spolu s boronátovým komplexom; nakoniec nastáva redukčná eliminácia, čím vzniká požadovaný produkt a obnovuje sa pôvodný paládiový katalyzátor. Tento posledný krok dokončí katalytický cyklus. Aplikácie Suzukiho reakcie zahŕňajú syntézu medziproduktov pre liečivá alebo jemné chemikálie.
Aký je rozdiel medzi Heck Stile a Suzuki Reaction?
Heckova, Stileho a Suzukiho reakcia sú tri typy organických kopulačných reakcií. Kľúčový rozdiel medzi Heck Stile a Suzukiho reakciou je v tom, že Heckova reakcia zahŕňa kopuláciu nenasýteného halogenidu s alkénom a Stileova reakcia zahŕňa kopuláciu organocínovej zlúčeniny s halogenidovou zlúčeninou, zatiaľ čo Suzukiho reakcia zahŕňa kopuláciu bóru. kyselina s organohalogenidovou zlúčeninou.
Nižšie je uvedená tabuľka rozdielov medzi reakciou Hecka Stile a Suzukiho na porovnanie vedľa seba.
Zhrnutie – Heck Stile vs Suzuki Reaction
Heckova reakcia, Stileho reakcia a Suzukiho reakcia sú organické chemické reakcie, ktoré môžeme kategorizovať ako kopulačné reakcie. Kľúčový rozdiel medzi Heck Stile a Suzukiho reakciou je v tom, že Heckova reakcia zahŕňa kopuláciu nenasýteného halogenidu s alkénom a Stileova reakcia zahŕňa kopuláciu organocínovej zlúčeniny s halogenidovou zlúčeninou, zatiaľ čo Suzukiho reakcia zahŕňa kopuláciu kyseliny boritej s alkénom. organohalogenidová zlúčenina.
