Kľúčový rozdiel medzi prochiralitou a prostereoizomériou je v tom, že v prochiralite môže byť prochirálne centrum prostereogénnym centrom, zatiaľ čo pri prostereoizomérii prostereogénne centrum nemusí byť nevyhnutne prochirálne centrum.
Prochiralita a prostereoizoméria sú dva chemické pojmy v organickej chémii, ktoré sa týkajú konverzie medzi podobnými chemickými štruktúrami. Prochiralita sa týka schopnosti molekúl, ktoré môžu byť prevedené z achirálnych na chirálne molekuly v jedinom kroku. Prostereoizoméria sa týka schopnosti niektorých molekúl premeniť sa na ich stereoizomérne formy. Stereoizomérne formy sú buď enantioméry alebo diastereoméry.
Čo je prochirálnosť?
Prochirálne molekuly sú molekuly, ktoré možno premeniť z achirálnej na chirálnu v jedinom kroku. Preto prochiralita odkazuje na vlastnosť achirálnej molekuly, ktorá je schopná zmeniť sa na chirálnu v jedinom kroku. Na druhej strane prochirálnosť je schopnosť premeniť achirálny druh na chirálny druh v dvoch krokoch.
Ak existujú dva identické substituenty, ktoré sú pripojené k hybridizovanému atómu sp3, môžeme použiť pro-R a pro-S ako deskriptory na rozlíšenie medzi týmito dvoma formami. Pri pomenovaní molekuly musíme dať vyššiu prioritu pro-R forme v porovnaní s inou formou s identickým substituentom. Toto vytvára centrum chirality R na hybridizovanom atóme sp3 a táto forma je analogická s formou pro-S.
Keď uvažujeme o hybridizovanom atóme sp2 s trigonálnou rovinou, môžeme ho previesť na chirálne centrum po pridaní substituenta k „re“alebo „si“ace molekuly, ako je znázornené nižšie na obrázku.
Obrázok 01: Štruktúra Sp2-hybridizovaného uhlíkového atómu s tvárami „re“a „si“
Tvár môžeme pomenovať ako „re“, ak sa substituenty na trigonálnom atóme objavia v klesajúcom poradí priority podľa Cahn-Ingold-Prelog. Toto poradie by malo byť v smere hodinových ručičiek. Okrem toho môžeme tvár pomenovať ako „si“, keď má priorita tendenciu klesať proti smeru hodinových ručičiek. Okrem toho je chirálne centrum známe ako S alebo R, v závislosti od priority prichádzajúcej skupiny.
Na pochopenie niektorých aspektov stereošpecifickosti enzýmu je potrebné pochopiť pojem priority.
Čo je to prostereoizoméria?
Prostereoizoméria označuje schopnosť niektorých molekúl premeniť sa na ich stereoizomérne formy. Stereoizomérne formy sú buď enantioméry alebo diastereoméry. Napríklad molekuly C sú achirálne, ale ak nahradíme atómy vodíka jeden po druhom neekvivalentnými ligandami, môžeme získať chirálnu molekulu po troch takýchto substitúciách, pretože uhlíkové centrum sa potom stáva stereogénnym. Prostereoizoméria predstavuje podskupinu v rámci achirálnej triedy molekúl, ktorá sa prejavuje v chirálnom prostredí.
Aký je rozdiel medzi prochiralitou a prostereoizomériou?
Prochiralita a prostereoizoméria sú dva chemické pojmy v organickej chémii a vzťahujú sa na konverziu medzi podobnými chemickými štruktúrami. Kľúčový rozdiel medzi prochiralitou a prostereoizomériou je v tom, že v prochiralite môže byť prochirálne centrum prostereogénnym centrom, zatiaľ čo pri prostereoizomérii prostereogénne centrum nemusí byť nevyhnutne prochirálne centrum.
Nasledujúca tabuľka sumarizuje rozdiel medzi prochiralitou a prostereoizomériou.
Zhrnutie – Prochirálnosť verzus prostereoizoméria
Prochiralita a prostereoizoméria sú dva chemické pojmy v organickej chémii, ktoré sa týkajú konverzie medzi podobnými chemickými štruktúrami. Kľúčový rozdiel medzi prochiralitou a prostereoizomériou je v tom, že v prochiralite môže byť prochirálne centrum prostereogénnym centrom, zatiaľ čo pri prostereoizomérii prostereogénne centrum nemusí byť nevyhnutne prochirálne centrum.
