Izoméry vs rezonancia | Rezonančné štruktúry vs izoméry | Konštitučné izoméry, stereoizoméry, enantioméry, diastereoméry
Molekula alebo ión s rovnakým molekulovým vzorcom môže existovať rôznymi spôsobmi v závislosti od usporiadania väzieb, rozdielov v distribúcii náboja, spôsobu, akým sa usporiadajú v priestore atď.
Izoméry
Izoméry sú rôzne zlúčeniny s rovnakým molekulovým vzorcom. Existujú rôzne typy izomérov. Izoméry možno rozdeliť hlavne do dvoch skupín ako konštitučné izoméry a stereoizoméry. Konštitučné izoméry sú izoméry, kde sa konektivita atómov líši v molekulách. Bután je najjednoduchší alkán, ktorý vykazuje konštitučnú izomériu. Bután má dva konštitučné izoméry, samotný bután a izobutén.
CH3CH2CH2CH3
bután izobután/ 2-metylpropán
V stereoizoméroch sú atómy spojené v rovnakom poradí, na rozdiel od konštitučných izomérov. Stereoizoméry sa líšia iba usporiadaním svojich atómov v priestore. Stereoizoméry môžu byť dvoch typov, enantioméry a diastereoméry. Diastereoméry sú stereoizoméry, ktorých molekuly nie sú navzájom zrkadlovými obrazmi. Cis trans izoméry 1,2-dichlóreténu sú diastereoméry. Enantioméry sú stereoizoméry, ktorých molekuly sú navzájom neprekrývateľnými zrkadlovými obrazmi. Enantioméry sa vyskytujú iba s chirálnymi molekulami. Chirálna molekula je definovaná ako molekula, ktorá nie je totožná so svojím zrkadlovým obrazom. Preto sú chirálna molekula a jej zrkadlový obraz navzájom enantiomérmi. Napríklad molekula 2-butanolu je chirálna a ona a jej zrkadlové obrazy sú enantioméry.
Rezonancia
Pri písaní Lewisových štruktúr zobrazujeme iba valenčné elektróny. Tým, že atómy zdieľajú alebo prenášajú elektróny, snažíme sa dať každému atómu elektronickú konfiguráciu vzácneho plynu. Pri tomto pokuse však môžeme elektrónom uložiť umelé miesto. Výsledkom je, že pre mnohé molekuly a ióny možno napísať viac ako jednu ekvivalentnú Lewisovu štruktúru. Štruktúry napísané zmenou polohy elektrónov sú známe ako rezonančné štruktúry. Sú to štruktúry, ktoré existujú iba teoreticky. Rezonančná štruktúra uvádza dva fakty o rezonančných štruktúrach.
- Žiadna z rezonančných štruktúr nebude správnou reprezentáciou skutočnej molekuly; žiadna nebude úplne pripomínať chemické a fyzikálne vlastnosti skutočnej molekuly.
- Skutočnú molekulu alebo ión bude najlepšie reprezentovať hybrid všetkých rezonančných štruktúr.
Rezonančné štruktúry sú znázornené šípkou ↔. Nasledujú rezonančné štruktúry uhličitanového iónu (CO32-).
Röntgenové štúdie ukázali, že skutočná molekula je medzi týmito rezonanciami. Podľa štúdií sú všetky väzby uhlík-kyslík v uhličitanovom ióne rovnako dlhé. Avšak podľa vyššie uvedených štruktúr môžeme vidieť, že jedna je dvojitá väzba a dve sú jednoduché väzby. Preto, ak sa tieto rezonančné štruktúry vyskytujú oddelene, v ideálnom prípade by mali byť v ióne rôzne dĺžky väzieb. Rovnaké dĺžky väzieb naznačujú, že žiadna z týchto štruktúr v skutočnosti nie je v prírode prítomná, skôr existuje jej hybrid.
Aký je rozdiel medzi izomérmi a rezonanciou?
• V izoméroch sa atómové usporiadanie alebo priestorové usporiadanie molekuly môže líšiť. Ale v rezonančných štruktúrach sa tieto faktory nemenia. Skôr majú iba zmenu polohy elektrónu.
• Izoméry sú prirodzene prítomné, ale rezonančné štruktúry v skutočnosti neexistujú. Sú to hypotetické štruktúry, ktoré sa obmedzujú iba na teóriu.
