Kľúčový rozdiel – hyperkonjugácia vs rezonancia
Hyperkonjugácia a rezonancia môžu stabilizovať polyatomické molekuly alebo ióny dvoma rôznymi spôsobmi. Požiadavky na tieto dva procesy sú odlišné. Ak molekula môže mať viac ako jednu rezonančnú štruktúru, táto molekula má rezonančnú stabilizáciu. K hyperkonjugácii však dochádza v prítomnosti σ-väzby so susedným prázdnym alebo čiastočne vyplneným p-orbitálom alebo π-orbitálom. Toto je kľúčový rozdiel medzi hyperkonjugáciou a rezonanciou
Čo je hyperkonjugácia?
Interakcia elektrónov v σ-väzbe (všeobecne väzby C-H alebo C-C) so susedným prázdnym alebo čiastočne vyplneným p-orbitálom alebo π-orbitálom vedie k predĺženému molekulovému orbitálu zvýšením stability systému. Táto stabilizačná interakcia sa nazýva „hyperkonjugácia“. Podľa teórie valenčných väzieb je táto interakcia opísaná ako „dvojitá väzba bez rezonancie väzby“.
Schreinerova hyperkonjugácia
Čo je rezonancia?
Rezonancia je metóda opisu delokalizovaných elektrónov v molekule alebo polyatómovom ióne, keď môže mať viac ako jednu Lewisovu štruktúru na vyjadrenie vzoru väzby. Na reprezentáciu týchto delokalizovaných elektrónov v molekule alebo ióne možno použiť niekoľko prispievajúcich štruktúr a tieto štruktúry sa nazývajú rezonančné štruktúry. Všetky prispievajúce štruktúry možno ilustrovať pomocou Lewisovej štruktúry s počítateľným počtom kovalentných väzieb distribúciou elektrónového páru medzi dva atómy vo väzbe. Pretože na reprezentáciu molekulárnej štruktúry možno použiť niekoľko Lewisových štruktúr. Skutočná molekulárna štruktúra je medziproduktom všetkých týchto možných Lewisových štruktúr. Nazýva sa rezonančný hybrid. Všetky prispievajúce štruktúry majú jadrá v rovnakej polohe, ale distribúcia elektrónov môže byť odlišná.
Rezonancia fenolu
Aký je rozdiel medzi hyperkonjugáciou a rezonanciou?
Charakteristika hyperkonjugácie a rezonancie
Hyperkonjugácia
Hyperkonjugácia ovplyvňuje dĺžku väzby a má za následok skrátenie sigma väzieb (σ väzieb)
| Molekula | Dĺžka väzby C-C | Dôvod |
| 1, 3-butadién | 1,46 A | Normálna konjugácia medzi dvoma alkenylovými časťami. |
| Metylacetylén | 1,46 A | Hyperkonjugácia medzi alkylovou a alkinylovou časťou |
| Metán | 1,54 A | Je to nasýtený uhľovodík bez hyperkonjugácie |
Molekuly s hyperkonjugáciou majú vyššie hodnoty tepla tvorby v porovnaní so súčtom energií ich väzieb. Ale hydrogenačné teplo na dvojitú väzbu je menšie ako pri etyléne
Stabilita karbokatiónov sa mení v závislosti od počtu C-H väzieb pripojených ku kladne nabitému atómu uhlíka. Stabilizácia hyperkonjugácie je väčšia, keď je pripojených veľa väzieb C-H
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Relatívna sila hyperkonjugácie závisí od typu izotopu vodíka. Vodík má väčšiu silu v porovnaní s deutériom (D) a tríciom (T). Trícium má medzi nimi najmenšiu schopnosť hyperkonjugácie. Energia potrebná na prerušenie väzby C-T > väzba C-D > väzba C-H, čo uľahčuje hyperkonjugáciu H
Rezonancia
