Kľúčový rozdiel – Allylic vs. Vinyl Carbons
Funkčné skupiny sú veľmi dôležité pre pochopenie rôznych fyzikálnych a chemických vlastností organických molekúl. Termíny alylové a vinylové uhlíky označujú, či je atóm uhlíka naviazaný priamo alebo nepriamo na dvojitú väzbu v molekule. Kľúčový rozdiel medzi alylovým a vinylovým uhlíkom je v tom, že alylový uhlík je atóm uhlíka susediaci s atómom uhlíka s dvojitou väzbou, zatiaľ čo vinylový atóm uhlíka je jedným z dvoch atómov, ktoré zdieľajú dvojitú väzbu.
Čo je Allylic Carbon?
Alylický uhlík možno opísať ako atóm uhlíka, ktorý susedí s dvojitou väzbou. Tento atóm uhlíka je najbližší k dvojitej väzbe, ale nie je súčasťou dvojitej väzby. Inými slovami, tento atóm uhlíka je viazaný k atómu uhlíka, ktorý je zase dvojito viazaný k inému atómu uhlíka. Atómy uhlíka v dvojitej väzbe sú sp2 hybridizované. Ale allylový uhlík je sp3 hybridizovaný. Je naviazaný na sp2 hybridizovaný atóm uhlíka prostredníctvom jednoduchej väzby. Hustota elektrónov okolo tohto atómu uhlíka je nižšia ako hustota atómov uhlíka v dvojitej väzbe. Všeobecný vzorec môže byť uvedený ako CH3-CH=CH2 Keďže nie je priamo viazaný na dvojitú väzbu, tento uhlík nie je ovplyvnený reakciami, ktoré sa vyskytujú na dvojitej väzbe, ako sú elektrofilné adície. Atómy vodíka viazané na tento alylický uhlík sa nazývajú alylový vodík. Allylový uhlík môže pôsobiť ako mostík, ktorý spája uhlíkový reťazec a dvojitú väzbu. V tomto prípade je väzba CH slabšia ako obyčajná väzba CH. Je to preto, že elektróny okolo tohto uhlíka sú vytlačené dvojitou väzbou. Preto sú tieto miesta veľmi reaktívne.
Obrázok 01: Atóm v červenej farbe je allylový uhlík.
Čo je vinylový uhlík?
Vinylový uhlík je uhlík, ktorý sa podieľa na dvojitej väzbe s iným uhlíkom. Je sp2 hybridizovaný. Vinylový uhlík vytvára dvojitú väzbu s iným uhlíkom, ktorý je tiež sp2 hybridizovaný. Oba uhlíky zahrnuté v tejto väzbe sú vinylové uhlíky. Hustota elektrónov okolo týchto atómov je vyššia ako hustota okolo alylických atómov uhlíka. Všeobecný vzorec môže byť uvedený ako CH2=CH2
Vinylový uhlík je typ alkenylovej funkčnej skupiny, pretože uhlík je v alkénovej funkčnej skupine. Vinylová skupina je odvodená od zodpovedajúceho alkénu. Preto sa tento uhlík nazýva aj alkenylový uhlík. Niekedy môže byť tento uhlík viazaný na iné uhlíky dvojitými väzbami z oboch strán. Potom sa všetky tri atómy uhlíka nazývajú vinylové uhlíky. Tento vzorec môže byť daný ako, CH2=C=CH2 Keďže tieto uhlíky sú priamo viazané na dvojitú väzbu, podliehajú reakciám, napr. ako elektrofilný prídavok.
Obrázok 02: Alylické a vinylové uhlíky
Aký je rozdiel medzi Allylic a Vinyl Carbon?
Allylic vs Vinyl Carbon |
|
| Alylický uhlík je atóm uhlíka viazaný k atómu uhlíka, ktorý je zase dvojito viazaný k inému atómu uhlíka. | Vinylový uhlík je uhlík, ktorý je zapojený do dvojitej väzby s iným uhlíkom. |
| Hybridizácia | |
| Atóm uhlíka v alylovej skupine je sp3 hybridizovaný. | Vinylový uhlík je sp2 hybridizovaný. |
| Dĺžka väzby | |
| Dĺžka väzby C-H v alylickom uhlíku je vyššia. | Vinylová väzba C=H je nižšia. |
| Typ dlhopisu | |
| Alylický uhlík tvorí iba jednoduchú väzbu. | Vinylový uhlík môže mať na svojich stranách buď dve dvojité väzby, alebo jednu dvojitú väzbu. Tvorí aspoň jednu dvojitú väzbu. |
| Počet atómov vodíka | |
| Alylický uhlík môže mať maximálne 3 atómy vodíka. | Vinylový uhlík môže mať maximálne dva uhlíky. |
| Atóm uhlíka a dvojitá väzba | |
| Alylický uhlík pôsobí ako mostík na spojenie dvojitej väzby so zvyškom molekuly. | Vinylový uhlík tvorí dvojitú väzbu. |
Zhrnutie – Allylic vs Vinyl Carbon
Rozdiel medzi alylickým a vinylovým uhlíkom závisí od toho, či je atóm uhlíka naviazaný priamo alebo nepriamo na dvojitú väzbu. Allylový uhlík sa nepriamo týka dvojitej väzby, zatiaľ čo vinylový uhlík je priamo zapojený do dvojitej väzby. Ďalším dôležitým rozdielom medzi alylickým a vinylovým uhlíkom je, že alylový uhlík je hybridizovaný sp3, kde vinylový uhlík je sp2 hybridizovaný.
